Бромная вода бензол: С бромной водой взаимодействует каждое из двух веществ 1) этилен и бензол 2) толуол и…

Ароматические углеводороды — Что такое Ароматические углеводороды?

AИ-95

0

AИ-98

0

12 июня 2012 в 00:05

214102

Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.

Ароматические углеводороды (арены) — класс углеводородов, содержащих бензольные ядра, которые могут быть конденсированными и иметь насыщенные боковые цепи. 

К наиболее важным аренам относятся бензол (С₆Н₆) и его гомологи.

Это углеводороды, молекулы которых содержат 1 или несколько бензольных колец, и другие углеводородные группы (алифатические, нафтеновые, полициклические).

Простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, молекулярная формула которого С₆Н₆.

Установлено, что все атомы углерода в молекуле бензола лежат в одной плоскости, образуя правильный 6-угольник .

Каждый атом углерода связан с одним атомом водорода.

Длины всех связей углерод-углерод одинаковы и составляют 0,139 нм.

Для передачи строение молекулы бензола используют формулы Кекуле, которые предложил в 1865 г. немецкий химик Август Кекуле.

Важными аренами являются и гомологи бензола (толуол С₆Н₅СН_з, ксилолы С₆Н₄(СН_з)₂, дурол, мезитилен, этилбензол), кумол, нафталин C₁₀H₈, антрацен С₁₄Н₁₀ и их производные.

Ароматические углеводороды — исходное сырье для промышленного получения кетонов, альдегидов и кислот ароматического ряда, и других веществ.

Исторически название «ароматические углеводороды» сложилось потому, что многие производные бензола, которые первыми были выделены из природных источников, обладали приятным запахом.

В настоящее время под понятием «ароматичность» подразумевают, прежде всего, особый характер реакционной способности веществ, обусловленный, в свою очередь, особенностями строения молекул этих соединений.

В чем же состоят эти особенности?

В соответствии с молекулярной формулой С₆Н₆ бензол является ненасыщенным соединением, и можно ожидать, что для него были бы характерны типичные для алкенов реакции присоединения.

Однако в условиях, в которых алкены быстро вступают в реакции присоединения, бензол не реагирует или реагирует медленно.

Бензол не дает и характерных качественных реакций, свойственных непредельным углеводородам: он не обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия.

Такой характер реакционной способности объясняется наличием в ароматическом кольце сопряженной системы — единого «пи»-электронного облака.

#Ароматические
#углеводороды
#арены
#молекулы
#бензольное
#кольцо

Последние новости

Новости СМИ2

Произвольные записи из технической библиотеки

Используя данный сайт, вы даете согласие на использование файлов cookie, помогающих нам сделать его удобнее для вас. Подробнее.

Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 10

б)
отношение бензола к действию окислителей

В пробирку наливают ~1-2 мл
бензола и ~2 мл подкисленного водного раствора перманганата калия
и энергично взбалтывают содержимое. Окраска не изменяется даже при нагревании,
что указывает на устойчивость бензольного кольца к окислителям.

в)
горение бензола

При поджигании бензол горит коптящим пламенем:

                                    
C₆H₆ +
7,5 O₂   ®   6CO₂­ + 3H₂O

Опыт
№11. Свойства терпенов

Реактивы:

Скипидар

Бромная вода

Раствор перманганата калия

Ход
работы:

а)
взаимодействие скипидара с бромом

В пробирку наливают ~2-3 мл
бромной воды и ~0,5 мл живичного скипидара. При встряхивании
происходит обесцвечивание вследствие присоединения брома к a-пинену (основному компоненту скипидара) по месту разрыва двойной
углерод-углеродной связи.

б) окисление a-пинена

В пробирку наливают ~0,5 мл
скипидара и 1-2 капли раствора перманганата калия. При встряхивании наблюдается
обесцвечивание перманганата калия вследствие окисления a-пинена.

IV.
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Опыт
№12.

Получение этилхлорида

Реактивы:

Смесь этанола и концентрированной серной кислоты (1:1)

Хлорид натрия (поваренная соль)

Ход
работы:

Хлористый этил
получается из этилового спирта и хлористого водорода, образующегося из хлорида
натрия в присутствии концентрированной серной кислоты:

                                    
NaCl + H₂S0₄  
®   NaHSO₄  +  HСl

                                    C₂H₅-OH
+ HСl   ®   H₂O
+ C₂H₅-Cl

Эта реакция
является частным случаем замены гидроксила на галоген. В сухую пробирку
насыпают ~1 г хлорида натрия, приливают ~1
мл этилового спирта и ~1мл
концентрированной серной кислоты. Пробирку зажимают держателем, вставляют
газоотводную трубку и осторожно нагревают на пламени спиртовки. Конец
газоотводной трубки помещают в пламя второй спиртовки. Хлористый этил, выделяющийся
из газоотводной трубки, горит светящимся пламенем зеленого цвета, что
характерно для галогенпроизводных.

Опыт
№13. Образование иодоформа из этилового спирта

Реактивы:

Иод

Вода

Этанол

Раствор гидроксида натрия

Ход работы:

В пробирку помещают ~0,5 г иода,
~0,5 мл этилового спирта и 3-4 мл воды.
Образовавшуюся смесь  энергично встряхивают, нагревают на водяной бане до ~70⁰ С, а затем к ней по каплям приливают разбавленный
(~10%-ный) раствор гидроксида натрия до исчезновения бурой окраски иода. Через
несколько минут выпадает желтый осадок иодоформа, который легко узнать по
характерному запаху. Реакция протекает по следующим схемам:

взаимодействие
иода со щелочью

                                   I₂ + 2NaOH   ®   H₂O + NaI + NaOI

окисление спирта
в альдегид

                       CH₃CH₂OH
+ NaOI   ®   CH₃CHO + NaI +H₂O

замещение атомов
водорода в радикале альдегида на атомы иода

Реакции фениламина с бромной водой

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

• Джим Кларк
• Школа Труро в Корнуолле

На этой странице рассматривается реакция бензольного кольца фениламина (анилина) с бромной водой. Это объясняет, почему аминогруппа активирует кольцо.

Активация кольца

Группа -NH ₂ , присоединенная к бензольному кольцу в фениламине, делает кольцо гораздо более реакционноспособным, чем оно могло бы быть в противном случае. Это точно так же, как действие группы -ОН в феноле, если вы уже сталкивались с этим. Например, фениламин будет реагировать с водным раствором брома (бромной водой) на холоду и без какого-либо катализатора. Неактивированные кольца будут реагировать с бромом только в присутствии катализатора.

Неподеленная пара атома азота касается делокализованных электронов кольца. . .

. . . и становится делокализованным с ними:

В бензольном кольце происходят реакции замещения, в которых электроны кольца атакуются положительными ионами или слабо положительными частями молекул. Другими словами, он подвергается электрофильному замещению. Если вы увеличите плотность электронов вокруг кольца, задействовав дополнительные электроны из группы -NH ₂ , оно станет еще более привлекательным для приходящих электрофилов. Вот что происходит с фениламином.

Направляющий эффект группы -NH

₂

Группа -NH ₂ оказывает большее активирующее действие на одни позиции вокруг ринга, чем на другие (по причинам, выходящим за рамки уровня UK A). Это означает, что входящие группы будут занимать одни позиции намного быстрее, чем другие. Чистый эффект этого заключается в том, что группа -NH ₂ оказывает 2,4-направленный эффект. Это означает, что входящие группы будут иметь тенденцию занимать 2-е положение (по соседству с -NH 9).0036 2 ) или 4-й позиции (напротив группы -NH ₂ ). Вы вряд ли получите какой-либо из образовавшихся 3-изомеров — он образуется слишком медленно.

Реакция с бромной водой

При добавлении бромной воды к фениламину бромная вода обесцвечивается и образуется белый осадок. Это точно так же, как реакция, которая происходит с фенолом. Осадок представляет собой 2,4,6-трибромфениламин.

Обратите внимание на многократную подстановку по кольцу — во все активированные позиции. (Позиция 6, конечно же, такая же, как и позиция 2. Обе находятся по соседству с -NH 9.0036 2 группа.)

Авторы

1. Наверх

• Была ли эта статья полезной?

1. Тип изделия

   Раздел или Страница

   Автор

   Джим Кларк

   Показать страницу TOC

   № на стр.

2. Теги

   На этой странице нет тегов.

Тест на бром различает бензол и циклогексан по: (A) изменению запаха (B) вскипанию (C) изменению цвета (D) выделению газообразного водорода

знание теста на бром поможет нам оценить приведенную иллюстрацию. Также один из вариантов может быть правильным, так как этого достаточно, чтобы произошли заметные изменения.

Полное решение:
Прежде чем мы примем решение, дайте нам подробную информацию о тесте на бром:
Тест на бром-
Тест на бром, также известный как тест на бромную воду, обычно используется для проверки присутствия алкенов. Алкен вступает в реакцию присоединения с бромной водой только в темноте. Двойные связи в алкенах реагируют с бромной водой, что приводит к изменению цвета бромной воды с ярко-желтого на бесцветный раствор.
— Обычно этот тест различает алканы и алкены. Алканы не будут реагировать с бромной водой, и раствор останется оранжевым. Этот тест также используется для проверки наличия альдегидных групп в соединении. Кроме того, енолы, алкены, анилин, глюкоза, фенолы и ацетильные группы являются обычными соединениями, которые подвергаются тесту на бромную воду.
Общая реакция алкена может быть представлена ​​как:
$C{{H}_{2}}=C{{H}_{2}}+B{{r}_{2}}\to C{{H} _{2}}\left( Br \right)-C{{H}_{2}}\left( Br \right)$

— Бромная вода обладает сильно окисляющим свойством, поэтому ее готовят в лаборатории с более высокая безопасность.
На приведенном рисунке есть исключения:

— Бензол-
Несмотря на то, что бензол имеет ненасыщенные связи, они стабильны и, следовательно, не будут реагировать с раствором бромной воды и, следовательно, не обесцвечивают бромную воду.
— Циклогексан-
В темноте циклогексан не вступает в реакцию с бромной водой. Но при воздействии солнечного света или УФ-излучения происходит реакция свободнорадикального замещения. Атомы водорода из циклогексана замещаются атомами брома с образованием бромистого водорода и ${{C}_{6}}{{H}_{\left( 12-n \right)}}B{{r}_{\ влево( п \вправо)}}$ .

— Общая реакция может быть выражена как:
${{C}_{6}}{{H}_{12}}+12B{{r}_{2}}\to {{C}_{6 }}B{{r}_{12}}+12HBr$
Таким образом, здесь бромная вода будет обесцвечиваться, что свидетельствует о положительности реакции.
Таким образом, тест на бром различает бензол и циклогексан по изменению цвета.
Итак, правильный ответ — «Вариант С».

Примечание: Циклогексан и бензол являются исключениями из общего испытания на бром; хотя имейте веские причины дальше.