Реакция спирт вода: Контракция, или почему при смешивании спирта с водой объем жидкости уменьшается

добавлять спирт в воду или воду в спирт?» — Яндекс Кью

Анонимный вопрос  · 17 февр 2018  ·

230,5 K

Наталья

Люблю задавать и отвечать на вопросы. Интересуюсь…  · 21 июн 2019

Нет правильных ответов. Спирт — не серная кислота. Спирт, как и вода, является полярным растворителем. Вода и спирт смешиваются друг с другом в любых соотношениях. Говорить о том, что спирт растворяется в воде, или вода растворяется в спирте — не правильно. Здесь уместно слово «смешивается». Поэтому без разницы, что сначала вы нальёте в стакан: спирт или воду.

215 оценили

  ·

149,7 K

Алексей А.

23 июн 2019

Это смотря для чего надо развести спирт. К примеру для пития требуется спирт лить в воду, а не наоборот и после… Читать дальше

Комментировать ответ…Комментировать…

Владимир Томашеев

Чайхана «Каймак», Owner  · 17 июн 2021

Любой коктейль, будь то сложный «Б-52» или домашний «спирт + вода», нужно формировать по принципу убывания крепости ингредиентов.

Спирт > вода, Текила > Куантро > сок лайма, etc.

3 оценили

  ·

5,4 K

Комментировать ответ…Комментировать…

Pуслан

Процесс самогоноварения+эф. способы борьбы с грипп…  · 5 авг 2020

Если добавлять воду в спирт, то получается тепловая (химическая) реакция с образованием в растворе токсинов, которые не полезны для организма (здоровья). Тепловую реакцию замечали, щупая ёмкость пальцами… ? А если добавлять… Читать далее

30 оценили

  ·

17,9 K

Михаил Ладыгин

5 дек 2020

А я разбавляю самогон родниковой водой.и вроде как всё чудесно и не мутнеет,когда воду в самогон.
Кстати,а кто что… Читать дальше

Комментировать ответ…Комментировать…

Сергей МСВ

И Вам здрасьте   · 24 июн

Технологи алкогольных производств говорят, что правильнее медленно тонкой струйкой вливать спирт в воду. Потому что если вливать воду в спирт, то при этом раствор нагревается и освобождаются вредные вещества 

1 оценил

  ·

771

Комментировать ответ…Комментировать…

Andrey Poddubny

Преподаватель онлайн курсов по винокурению  · 2 апр 2021

Выдержанные дистилляты редуцируют водой только в одном направлении — вода в дистиллят, причем делают это поэтапно с паузами в несколько суток. Важно не допустить помутнения, которое испортит товарный вид напитка. В случае с… Читать далее

6 оценили

  ·

4,3 K

Комментировать ответ…Комментировать…

Анатолий Доробин

Россия, Университет МАДИ, водитель.   · 24 нояб 2019

Я всегда добавляю спирт в воду. Воду беру детскую, пропорции разные. Для себя делаю 50°, для гостей 40°, не все любят крепкую водку. После на три литра готового напитка добавляю 60 мл., 40° глюкозы из аптеки и 2/3 столовой… Читать далее

20 оценили

  ·

18,0 K

Арсен

10 июл 2020

Простите. А так зачем уксус в водку?????

Комментировать ответ…Комментировать…

Саша Анатольевич

25 апр 2021

Всё как при употреблении. Если болеть не хочешь, повышать градус можно, понижать не стоит. Когда льешь спирт в воду — повышаешь градус воды. Когда льешь воду в спирт — понижаешь градус спирта. 

4 оценили

  ·

2,5 K

Сергей МСВ

24 июн

Буквально всё наоборот. Садитесь два

Комментировать ответ…Комментировать…

Павел А.

22 апр 2020

Если спирт и вода хорошего качества (либо самогон и вода) то нет никакой разницы. Резкий вкус и запах сразу после разведения обусловлены тем, что смесь насыщена пузырьками воздуха, это видно сразу. Они то и дают этот резкий… Читать далее

42 оценили

  ·

16,9 K

Дмитрий

11 сент 2020

Согласен полностью, самый объективный ответ!

Комментировать ответ…Комментировать…

Анатолий И

30 июн 2019

Подсказываю рецепт.Попробуйте отделить масло от плевел. Воду отдельно , спирт отдельно. Сначала 50 грамм спирта и все это запить стаканом воды. И для здоровья, оно полезней будет.

28 оценили

  ·

15,0 K

Павловчанин

17 сент 2019

Еще один диванный эксперт.

Комментировать ответ…Комментировать…

Тимофей Коноплин

т  · 28 июн 2019

Если в спирт заливать воду то он помутнеет. Поэтому в воду добавляют спирт соотношение 6:4. Добавить сахара и лимона дать немного настояться в идеале сутки и вы получите идеальную водку с которой не будете болеть и к тому же… Читать далее

38 оценили

  ·

14,5 K

Елена Т.

27 дек 2019

Ерунда! Только что разбавляла, добавляла спирт (медицинский) в воду. Ничего не помутнело.

Комментировать ответ…Комментировать…

Вы знаете ответ на этот вопрос?

Поделитесь своим опытом и знаниями

Войти и ответить на вопрос

6 ответов скрыто(Почему?)

Спирт этиловый. Правила приемки и методы анализа – РТС-тендер

ГОСТ 5964-93

Группа Н79

ОКСТУ 9109

Дата введения 1995-01-01

1 РАЗРАБОТАН Всероссийским научно-исследовательским институтом пищевой биотехнологии и Техническим комитетом по стандартизации ТК 176 «Спиртовая, дрожжевая и ликероводочная продукция»

ВНЕСЕН Техническим секретариатом Межгосударственного Совета по стандартизации, метрологии и сертификации

2 ПРИНЯТ Межгосударственным Советом по стандартизации, метрологии и сертификации (отчет Технического секретариата N 3 от 15. 04.94)

За принятие проголосовали:

Изменение N 1 принято Межгосударственным Советом по стандартизации, метрологии и сертификации (протокол N 12 от 21 ноября 1997 г.)

За принятие изменения проголосовали:

Изменение N 2 принято Межгосударственным Советом по стандартизации, метрологии и сертификации (протокол N 15 от 28. 05.99)

За принятие изменения проголосовали:

3 Постановлением Государственного комитета Российской Федерации по стандартизации, метрологии и сертификации от 21 июля 1994 г. N 196 межгосударственный стандарт ГОСТ 5964-93 введен в действие непосредственно в качестве государственного стандарта Российской Федерации с 1 января 1995 г.

4 ВЗАМЕН ГОСТ 5964-82

5 ИЗДАНИЕ (январь 2001 г.) с Изменениями N 1, 2, принятыми в апреле 1998 г., августе 1999 г. (ИУС 8-98, 10-99)

Настоящий стандарт распространяется на этиловый спирт-сырец, ректификованный и питьевой и устанавливает правила приемки и методы анализа.

В настоящем стандарте использованы ссылки на следующие стандарты:

ГОСТ 12.1.005-88 ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны

ГОСТ 12.4.121-83 ССБТ. Противогазы промышленные фильтрующие. Технические условия

ГОСТ 12.4.122-83 ССБТ. Коробки фильтрующе-поглощающие для промышленных противогазов. Технические условия

ГОСТ 195-77 Натрий сернистокислый. Технические условия

ГОСТ 1770-74 Посуда мерная лабораторная стеклянная. Цилиндры, мензурки, колбы, пробирки. Общие технические условия

ГОСТ 3118-77 Кислота соляная. Технические условия

ГОСТ 3639-79 Растворы водно-спиртовые. Методы определения концентрации этилового спирта

ГОСТ 4147-74 Железо (III) хлорид 6-водный. Технические условия

ГОСТ 4204-77 Кислота серная. Технические условия

ГОСТ 4328-77 Натрия гидроокись. Технические условия

ГОСТ 5363-93 Водка. Правила приемки и методы анализа

ГОСТ 5456-79 Гидроксиламина гидрохлорид. Технические условия

ГОСТ 5819-78 Анилин. Технические условия

ГОСТ 6552-80 Реактивы. Кислота ортофосфорная. Технические условия

ГОСТ 6709-72 Вода дистиллированная. Технические условия

ГОСТ 12026-76 Бумага фильтровальная лабораторная. Технические условия

ГОСТ 14262-78 Кислота серная особой чистоты. Технические условия

ГОСТ 14919-83 Электроплиты, электроплитки и жарочные электрошкафы бытовые. Общие технические условия

ГОСТ 18481-81 Ареометры и цилиндры стеклянные. Технические условия

ГОСТ 20490-75 Калий марганцовокислый. Технические условия

ГОСТ 22180-76 Кислота щавелевая. Технические условия

ГОСТ 24104-88 Весы лабораторные общего назначения и образцовые. Общие технические условия

ГОСТ 25336-82 Посуда и оборудование лабораторные стеклянные. Типы, основные параметры и размеры

ГОСТ 28498-90 Термометры жидкостные стеклянные. Общие технические требования. Методы испытаний

ГОСТ 29227-91 (ИСО 835-1-81) Посуда лабораторная стеклянная. Пипетки градуированные. Часть 1. Общие требования

ГОСТ 29251-91 (ИСО 385-1-84) Посуда лабораторная стеклянная. Пипетки градуированные. Часть 1. Общие требования*

_____________

* Вероятно ошибка оригинала. Следует читать  ГОСТ 29251-91 (ИСО 385-1-84) Посуда лабораторная стеклянная. Бюретки. Часть 1. Общие требования. — Примечание «КОДЕКС».

3.1 Спирт принимают партиями. Партией считают количество спирта одного наименования, одной даты розлива, оформленное одним документом о качестве установленной формы.

3.1.1 Документ о качестве должен содержать:

1) наименование предприятия-изготовителя и его местонахождение;

2) наименование спирта и состав исходного сырья;

3) количество спирта в партии, дал;

4) дату выдачи документа о качестве;

5) результаты анализа;

6) обозначение нормативного документа на спирт.

3.2 При транспортировании в цистернах каждую цистерну принимают за партию.

3.3 Проверке соответствия упаковки, маркировки требованиям нормативной документации подвергают каждую бутыль, бочку, бидон и цистерну.

3.4 Для проверки качества спирта отбирают от партии 10% бутылей, бочек и бидонов, но не менее трех.

Для проверки качества спирта, разлитого в бутылки, выборку производят по ГОСТ 5363.

3.5 Спирт, транспортированный в цистернах и предназначенный для длительного хранения органами Госкомрезерва, при приемке подлежит проверке по органолептическим показателям и концентрации.

3.6 При получении неудовлетворительных результатов органолептических и физико-химических анализов хотя бы по одному из показателей проводят повторные анализы на удвоенной выборке от той же партии.

Результаты повторных анализов распространяют на всю партию.

4.1 Для составления объединенной пробы из бутылей, бидонов и бочек после тщательного взбалтывания отбирают точечные пробы. От цистерн отбирают равными порциями пробоотборником из верхнего, среднего и нижнего слоев точечные пробы объемом не менее 0,2 дм.

Точечные пробы помещают в чистую стеклянную емкость, предварительно ополоснутую тем же спиртом, и тщательно перемешивают.

4.2 Объем объединенной пробы должен быть не менее 1,5 дм.

4.3 Объединенную пробу разливают в три чистые сухие бутылки вместимостью 0,5 дм, предварительно ополоснутые тем же спиртом, и закрывают плотно пригнанными с прокладкой из пергаментной бумаги корковыми или полиэтиленовыми пробками.

4.4 Часть объединенной пробы в количестве двух бутылок опечатывают сургучной печатью или пломбируют и сохраняют для проведения анализов в случае возникновения разногласий в оценке качества спирта. Эту часть объединенной пробы сохраняют до окончания срока реализации. Третью бутылку с частью объединенной пробы спирта направляют в лабораторию для проведения анализов.

4.5 Горло каждой из трех бутылок с объединенной пробой должно быть обернуто куском ткани или целлофана и обвязано шпагатом, концы которого скреплены пломбой или сургучной печатью на картонной или деревянной бирке с прошнурованной этикеткой, на которой должны быть указаны:

— наименование предприятия-изготовителя и его местонахождение;

— наименование спирта и состав исходного сырья;

— количество спирта в партии, от которой отобрана проба, дал;

— номер цистерны, от которой отобрана проба;

— номер документа о качестве партии спирта и номер акта об отгрузке;

— дата отбора пробы;

— фамилии и подписи лиц, отобравших пробу.

Полноту налива питьевого спирта, разлитого в бутылки, определяют по ГОСТ 5363.

Сущность метода заключается в оценке цвета, прозрачности, запаха и вкуса, выполняемой органолептически.

Органолептическую оценку спирта проводят в светлом, хорошо проветренном помещении без посторонних запахов.

5.2.1 Определение цвета и прозрачности

Метод основан на визуальном сравнении в проходящем свете анализируемого спирта и дистиллированной воды.

5.2.1.1 Аппаратура, материалы и реактивы

Штатив для пробирок.

Пробирки типа П 1 или П 2 по ГОСТ 25336.

Пипетки 1-2-2-10 по ГОСТ 29227.

Вода дистиллированная по ГОСТ 6709.

5.2.1.2 Проведение анализа

В две одинаковые по размеру и однородные по цвету стекла пробирки наливают по 10 см: в одну — анализируемый спирт, в другую — дистиллированную воду.

Сравнивают содержимое пробирок в проходящем рассеянном свете, устанавливают различные отклонения от цвета и определяют наличие механических примесей в испытуемом спирте.

5.2.2 Определение вкуса и запаха

Сущность метода заключается в органолептической оценке вкуса и запаха анализируемого спирта.

5.2.2.1 Аппаратура, материалы и реактивы

Термометры жидкостные стеклянные с ценой деления 0,1 или 0,5 °С по ГОСТ 28498.

Бокалы дегустационные.

Склянка вместимостью 500 см с пришлифованной пробкой.

Вода умягченная (исправленная).

5.2.2.2 Проведение анализа

Анализируемый спирт разбавляют умягченной (исправленной) водой до концентрации 40% (по объему) при температуре 20 °С. Полученный водно-спиртовой раствор помещают в склянку вместимостью 500 см с пришлифованной пробкой, тщательно перемешивают, наливают в дегустационный бокал и тотчас же определяют вкус и запах.

Концентрацию спирта определяют по ГОСТ 3639.

Концентрацию спирта, предназначенного для длительного хранения органами Госкомрезерва, определяют в диапазоне температур от минус 25 до плюс 40 °С.

Метод основан на реакции посторонних органических примесей в спирте с концентрированной серной кислотой.

5.4.1 Аппаратура и реактивы

Плитка электрическая бытовая по ГОСТ 14919.

Секундомер по нормативному документу.

Штатив для пробирок.

Колба 2-50-2 по ГОСТ 1770.

Пипетка 1-2-2-10 по ГОСТ 29227.

Пробирки вместимостью 25 см с пришлифованными пробками.

Цилиндр 2-50 по ГОСТ 1770.

Кислота серная х.ч., выдерживающая пробу Саваля, по ГОСТ 4204, концентрированная.

5.4.2 Проведение анализа

10 см анализируемого спирта помещают в мерную колбу вместимостью 50 см и быстро в три-четыре приема при постоянном помешивании добавляют 10 см концентрированной серной кислоты. Полученную смесь тотчас же нагревают на электроплитке при постоянном вращении колбы до тех пор, пока не появятся пузырьки, выходящие на поверхность жидкости с образованием пены. Этот процесс должен длиться 30-40 с с момента начала нагревания. Для этого размер обогреваемой части электроплитки должен быть около 3 см, а остальная обогреваемая часть покрыта асбестом.

Содержимое колбы охлаждают, переливают в пробирку с пришлифованной пробкой и сравнивают окраску смеси с окраской спирта, а затем с окраской серной кислоты, которые помещены в аналогичные пробирки в равных количествах.

Результат анализа считают положительным, если окраска смеси совпадает с окраской испытуемого спирта и серной кислоты.

____________________

* На территории Российской Федерации действует ГОСТ Р 51710-2001.

Метод основан на реакции взаимодействия фурфурола с анилином в присутствии соляной кислоты с образованием окрашенных растворов.

5.5.1 Аппаратура, материалы и реактивы

Секундомер по нормативному документу.

Штатив для пробирок.

Капельница стеклянная лабораторная по ГОСТ 25336.

Пипетка 1-2-2-10 по ГОСТ 29227.

Пробирки вместимостью 25 см с пришлифованными пробками.

Анилин по ГОСТ 5819, свежеперегнанный.

Кислота соляная по ГОСТ 3118, плотностью 1,188 г/см.

5.5.2 Проведение анализа

Наличие фурфурола определяют в ректификованном спирте, полученном из зерно-картофельного сырья. В ректификованном спирте, полученном из сахаросодержащего сырья, а также в спирте-сырце наличие фурфурола не определяют.

В пробирку вместимостью 25 см с пришлифованной пробкой вносят с помощью капельницы 10 капель анилина, 3 капли соляной кислоты (плотностью 1,188 г/см) и 10 см испытуемого спирта. Пробирку закрывают пробкой, ее содержимое перемешивают и выдерживают при комнатной температуре.

Если в течение 10 мин раствор остается бесцветным, то он не содержит фурфурола. Появление красного окрашивания указывает на наличие фурфурола.

5.6.1, 5.6.1.1, 5.6.1.2. (Исключены, Изм. N 1).

5.6.2 Метод с применением типового раствора

Метод основан на визуальном сравнении интенсивности окраски испытуемого раствора, полученного после реакции окисления посторонних органических примесей в спирте раствором марганцовокислого калия, с типовым раствором.

5.6.2.1 Аппаратура, материалы и реактивы

Термометр жидкостный стеклянный с ценой деления 0,1 или 0,5 °С по ГОСТ 28498.

Пипетка 1-1-2-1 по ГОСТ 29227.

Цилиндры 2-50 или 4-50 по ГОСТ 1770.

Водяная баня.

Калий марганцовокислый по ГОСТ 20490, водный раствор с массовой долей 0,02%.

Типовой раствор для определения окисляемости спирта по НД [1].

5.6.2.2 Проведение анализа

Испытуемый спирт наливают до метки в цилиндр вместимостью 50 см с пришлифованной пробкой, предварительно ополоснутый этим же спиртом. Цилиндр со спиртом погружают в водяную баню с постоянно поддерживаемой температурой воды 20 °С с таким расчетом, чтобы уровень воды превышал уровень спирта в цилиндре, и выдерживают не менее 10 мин, чтобы спирт принял температуру 20 °С. Затем к спирту приливают 1 см раствора марганцовокислого калия с массовой долей 0,02%, закрывают цилиндр пробкой и содержимое перемешивают.

Цилиндр снова погружают в водяную баню температурой 20 °С и выдерживают до тех пор, пока красновато-фиолетовая окраска смеси, постепенно изменяясь, не достигнет окраски типового раствора. После этого цилиндр вынимают из водяной бани и визуально сравнивают окраску испытуемого спирта с окраской типового раствора, помещенного в цилиндр одинакового размера и качества стекла. Время совпадения окраски принимают за окончание реакции окисления и выражают в минутах.

Метод основан на реакции присутствующих в анализируемом спирте альдегидов с фуксинсернистым реактивом I.

5.7.1 Аппаратура, материалы и реактивы

Ареометр стеклянный для спирта по ГОСТ 18481.

Колориметр фотоэлектрический лабораторный (фотоэлектроколориметр) по нормативному документу.

Секундомер по нормативному документу.

Термометр жидкостный стеклянный с ценой деления 0,1 или 0,5 °С по ГОСТ 28498.

Штатив для пробирок.

Пипетки 1-1-2-2, 1-2-2-10 по ГОСТ 29227.

Пробирки вместимостью 45 см с пришлифованными пробками.

Цилиндр 1-50/335 по ГОСТ 18481 или 1-500 по ГОСТ 1770.

Вода дистиллированная по ГОСТ 6709.

Типовой спиртовой раствор для определения альдегидов по НД [1].

Фуксинсернистый реактив I по НД [1].

5. 7.2 Проведение анализа

5.7.2.1 Анализ ректификованного спирта

В одну пробирку помещают 10 см анализируемого водно-спиртового раствора концентрации 50% (по объему), в другую — 10 см соответствующего типового раствора уксусного альдегида. В обе пробирки добавляют по 2 см фуксинсернистого реактива I, закрывают пришлифованными пробками, перемешивают содержимое обеих пробирок и выдерживают в течение 20 мин при комнатной температуре. Образовавшуюся окраску растворов визуально сравнивают на белом фоне или с применением фотоэлектроколориметра в кювете с шириной рабочей грани 20 мм при светофильтре с длиной световой волны 540 нм.

Окраска анализируемого раствора должна совпадать с окраской типового раствора или быть менее интенсивной.

5.7.2.2 Анализ спирта-сырца

Альдегиды в этиловом спирте-сырце определяют аналогичным способом. Перед анализом спирт-сырец разбавляют дистиллированной водой до концентрации 50% (по объему), а затем разбавляют в 10 раз раствором этилового ректификованного спирта концентрации 50% (по объему) и тщательно перемешивают.

Метод основан на реакции присутствующих в анализируемом спирте высших спиртов с раствором салицилового альдегида в присутствии серной кислоты.

5.8.1 Аппаратура, материалы и реактивы

Секундомер по нормативному документу.

Штатив для пробирок.

Пипетки 1-1-2-0,5; 1-2-2-5; 1-2-2-10 по ГОСТ 29227.

Пробирки вместимостью 45 см с пришлифованными пробками.

Спиртовой раствор салицилового альдегида с объемной долей 1% по НД [1].

Кислота серная х.ч., выдерживающая пробу Саваля, по ГОСТ 4204 или ос.ч. по ГОСТ 14262, концентрированная.

Типовые спиртовые растворы для определения сивушного масла по НД [1].

5.8.2 Проведение анализа

5.8.2.1 Анализ ректификованного спирта

10.3: Реакции алкенов – присоединение воды (или спирта) к алкенам

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

• Xin Liu
• Kwantlen Polytechnic University via Kwantlen Polytechnic University

Добавление воды к алкенам (гидратация алкенов)

Алкен не реагирует с чистой водой, так как вода недостаточно кислая, чтобы позволить водороду действовать как электрофил, чтобы начать реакцию. Однако в присутствии небольшого количества кислоты происходит реакция с присоединением молекулы воды к двойной связи алкена, и продуктом является спирт. Это катализируемая кислотой реакция присоединения воды к алкену (также называемая гидратацией), и эта реакция имеет большое значение в крупномасштабном промышленном производстве некоторых низкомолекулярных спиртов.

Рисунок 10.3a Реакция гидратации

Кислота, наиболее часто применяемая для катализа этой реакции, представляет собой разбавленный водный раствор серной кислоты (H ₂ SO ₄ ). Серная кислота полностью диссоциирует в водном растворе, и образующийся ион гидроксония (H ₃ O ⁺ ) участвует в реакции. Иногда также используют сильную органическую кислоту, тозиловую кислоту (ЦОН).

Механизм катализируемой кислотой гидратации алкена по существу такой же, как и механизм присоединения галогеноводорода, HX, к алкенам, и поэтому реакция также следует правилу Марковникова с точки зрения региоселективности. Гидратация 1-метилциклогексена и механизм реакции показаны ниже.

Рисунок 10.3b Механизм кислотно-катализируемой гидратации алкена

Поскольку молекулу воды можно рассматривать как H—OH, то региоселективность спиртового продукта согласно правилу Марковникова означает, что атом водорода соединяется с двойной связью углерода, которая имеет больше атомов водорода, а группа ОН присоединяется к углероду, в котором меньше атомов водорода. Это опять-таки можно объяснить образованием более стабильного карбокатиона на первой стадии механизма. Кислый ион гидроксония (H ₃ O ⁺ ) регенерируется на последней стадии депротонирования, поэтому для инициирования реакции требуется лишь небольшое количество кислоты, следовательно, кислота является катализатором.

Сравнивая реакцию гидратации алкена с реакцией дегидратации спирта в разделе 10.1.2 , вы понимаете, что это обратные реакции, одна реакция присоединения, а другая реакция отщепления. Чтобы получить спирт из алкена путем гидратации, воды должно быть в избытке, чтобы реакция прошла до конца. В то время как для получения алкена из спирта путем дегидратации высокая концентрация кислоты при повышенной температуре способствует процессу удаления, и продукт может быть удален путем перегонки по мере его образования, чтобы сместить равновесие в сторону алкена.

Рисунок 10.3c Реакция гидратации алкена по сравнению с реакцией дегидратации спирта

Добавление спирта к алкенам

В присутствии кислоты спирт может быть добавлен к алкену так же, как это делается с водой, и в качестве продукта образуется эфир. Например:

Рисунок 10.3d Пример присоединения спирта к алкенам

Покажите механизм приведенной выше реакции присоединения метанола к 2-метил-1-бутену.

Обратитесь к механизму гидратации.

Решения:

Механизм: присоединение метанола к 2-метил-1-бутену

Стадия 1: Электрофильная атака H ₃ O ⁺ к алкену, образуется промежуточный карбокатион

92:090 Стадия 5 с карбокатионом

Стадия 3: Депротонирование для получения нейтрального продукта

Примечание:
Пожалуйста, имейте в виду, что для реакции, в которой участвует промежуточный карбокатион, всегда возможна перегруппировка карбокатиона. Следовательно, добавление воды/спирта к алкенам может по возможности включать карбокатионную перегруппировку.

Показать основной продукт(ы) для следующих реакций.

Ответы на практические вопросы Глава 10

1. Наверх

• Была ли эта статья полезной?

1. Тип изделия

   Раздел или Страница

   Автор

   Синь Лю

   Лицензия

   CC BY-NC-SA

   Версия лицензии

   4,0

   Показать страницу TOC

   № на стр.

2. Теги

   На этой странице нет тегов.

Присоединение воды (или спирта) к алкенам – Органическая химия I

Добавление воды к алкенам (гидратация алкенов)

Алкен не реагирует с чистой водой, так как вода недостаточно кислая, чтобы позволить водороду действовать как электрофил, чтобы начать реакцию. Однако в присутствии небольшого количества кислоты реакция с молекулой воды, присоединенной к двойной связи алкена, все же происходит, и продуктом является спирт. Это катализируемая кислотой реакция присоединения воды к алкену (также называемая гидратацией), и эта реакция имеет большое значение в крупномасштабном промышленном производстве некоторых низкомолекулярных спиртов.

Рисунок 10.3a Реакция гидратации

Кислота, наиболее часто применяемая для катализа этой реакции, представляет собой разбавленный водный раствор серной кислоты (H ₂ SO ₄ ). Серная кислота полностью диссоциирует в водном растворе, и образующийся ион гидроксония (H ₃ O ⁺ ) участвует в реакции. иногда также используется сильная органическая кислота, тозиловая кислота (TsOH).

Механизм катализируемой кислотой гидратации алкена по существу такой же, как и механизм присоединения галогеноводорода HX к алкенам, поэтому реакция также следует правилу Марковникова с точки зрения региоселективности. Гидратация 1-метилциклогексена и механизм реакции показаны ниже.

Рис. 10.3b Механизм кислотно-катализируемой гидратации алкена

Поскольку молекулу воды можно рассматривать как H—OH, региоселективность спиртового продукта согласно правилу Марковникова означает, что атом водорода соединяется с двойной связью углерода, имеющей больше атомов водорода, а группа ОН присоединяется к углероду, который имеет меньше атомов водорода. Это опять-таки можно объяснить образованием более стабильного карбокатиона на первой стадии механизма. Кислотный ион гидроксония (H ₃ O ⁺ ) регенерируется на последней стадии депротонирования, поэтому для инициирования реакции требуется лишь небольшое количество кислоты. Таким образом, кислота является катализатором.

Сравнивая реакцию гидратации алкена с реакцией дегидратации спирта в разделе 10.1.2 , вы поймете, что это обратные реакции, так как одна реакция присоединения, а другая реакция отщепления. Чтобы получить спирт из алкена путем гидратации, воды должно быть в избытке, чтобы реакция прошла до конца. При получении алкена из спирта путем дегидратации высокая концентрация кислоты при повышенной температуре способствует процессу элиминации, и продукт может быть удален перегонкой по мере его образования, чтобы сместить равновесие в сторону алкена.

Рисунок 10.3c Реакция гидратации алкена по сравнению с реакцией дегидратации спирта

Добавление спирта к алкенам

В присутствии кислоты к алкену можно присоединить спирт так же, как к воде, и в качестве продукта образуется эфир.