Пропен и вода: C3H6 + H2O = ? уравнение реакции

Содержание

Задание 16

Задание 16.1

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с бромом:
к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ
А) этан Б) изобутан В) циклопропан Г) циклогексан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Источник — Демонстрационный вариант КИМ ЕГЭ по химии 2019 года

Решение

Представим уравнения протекающих реакций.

А)
Б)
В)
Г)

Ответ: 5236

Задание 16.2

Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, который преимущественно образуется
при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию,
обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) пропин и вода Б) пропен и вода В) пропин и хлороводород (избыток) Г) пропин и хлороводород (эквимолярное соотношение)	1) 1,2-дихлорпропан 2) 2,2-дихлорпропан 3) 2-хлорпропен-1 4) хлористый аллил 5) пропанон 6) пропанол-1 7) пропанол-2 8) пропаналь

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Представим уравнения протекающих реакций.

А) Гидратация пропина приводит к образованию пропанона:

Б) Гидратация пропилена приводит к образованию пропанола-2:

В) Присоединение хлороводорода, взятого в избытке, к пропину приводит к образованию 2,2-дихлорпропана:

Г) Присоединение хлороводорода, взятого в эквимолярном соотношении, к пропину приводит к образованию 2-хлорпропена-1:

Ответ: 5723

Задание 16.3

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) этилен и вода Б) бутен-1 и вода В) пропилен и бромоводород Г) ацетилен и бромоводород (эквимолярное соотношение)	1) бромистый винил 2) бромэтан 3) 1-бромпропан 4) 2-бромпропан 5) этанол 6) этаналь 7) бутанол-1 8) бутанол-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Представим уравнения протекающих реакций.

А) Гидратация этилена приводит к образованию этанола:

Б) Гидратация бутена-1 приводит к образованию бутанола-2:

В) Присоединение бромоводорода к пропилену приводит к образованию 2-бромпропана:

Г) Присоединение бромоводорода, взятого в эквимолярном соотношении, к ацетилену приводит к образованию бромистого винила:

Ответ: 5841

Задание 16.4

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) бутен-1 и вода Б) бутин-1 и вода В) бутен-2 и вода Г) бутин-2 и вода	1) бутаналь 2) бутанон 3) бутанол-1 4) бутанол-2 5) бутандиол-1,2 6) бутандиол-2,3

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Представим уравнения протекающих реакций.

А) Гидратация бутена-1 приводит к образованию бутанола-2:

Б) Гидратация бутина-1 приводит к образованию бутанона:

В) Гидратация бутена-2 приводит к образованию бутанола-2:

Г) Гидратация бутина-2 приводит к образованию бутанона:

Ответ: 4242

Задание 16.5

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) ацетилен и вода Б) пропилен и вода В) этилен и вода Г) пропин и вода	1) этиленгликоль 2) этанол 3) этаналь 4) пропанол-1 5) пропанол-2 6) пропанон 7) пропаналь

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Представим уравнения протекающих реакций.

А) Гидратация ацетилена приводит к образованию этаналя:

Б) Гидратация пропилена приводит к образованию пропанола-2:

В) Гидратация этилена приводит к образованию этанола:

Г) Гидратация пропина приводит к образованию пропанона:

Ответ: 3526

Задание 16.6

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) пропилен и хлороводород Б) ацетилен и хлороводород (избыток) В) ацетилен и хлороводород (эквимолярное соотношение) Г) пропин и хлороводород (эквимолярное соотношение)	1) 1,1-дихлорэтан 2) 1,2-дихлорэтан 3) хлористый винил 4) 1-хлорпропан 5) 2-хлорпропан 6) 2-хлорпропен-1 7) хлористый аллил

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Представим уравнения протекающих реакций.

А) Присоединение хлороводорода к пропилену приводит к образованию 2-хлорпропана:

Б) Присоединение хлороводорода, взятого в избытке, к ацетилену приводит к образованию 1,1-дихлорэтана:

В) Присоединение хлороводорода, взятого в эквимолярном соотношении, к ацетилену приводит к образованию хлористого винила:

Ответ: 5136

Задание 16. 7

Установите соответствие между химической реакцией и продуктом, который преимущественно образуется
в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию,
обозначенную цифрой.

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) гидратация пропилена Б) гидратация пропина В) дегидрирование пропана Г) гидрирование циклопропана	1) пропанол-1 2) пропанол-2 3) пропаналь 4) пропанон 5) пропан 6) пропилен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Представим уравнения протекающих реакций.

А) Гидратация пропилена приводит к образованию пропанола-2 (изопропилового спирта):

CH₂=CH-CH₃ + H₂O → CH₃-CH(OH)-CH₃

Б) Гидратация пропина по реакции Кучерова приводит к образованию пропанона (ацетона):

HC≡C-CH₃ + H₂O → CH₃-C(O)-CH₃

В) Дегидрирование пропана приводит к образованию пропилена:

CH₃-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₃ + H₂

Г) Гидрирование циклопропана приводит к раскрытию цикла и образованию пропана:

C₃H₆ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₃

Ответ: 2465

Задание 16. 8

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) изомеризация бутана Б) дегидрирование бутана В) гидрирование пропилена Г) гидратация пропилена	1) бутадиен-1,3 2) 2-метилпропан 3) пропин 4) пропан 5) пропанол-2 6) пропанон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Представим уравнения протекающих реакций.

А) Изомеризация бутана приводит к образованию 2-метилпропана:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH(CH₃)-CH₃

Б) Дегидрирование бутана приводит к образованию бутадиена-1,3:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂

В) Гидрирование пропилена приводит к образованию пропана:

CH₂=CH-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₃

Г) Гидратация пропилена приводит к образованию пропанола-2 (изопропилового спирта):

CH₂=CH-CH₃ + H₂O → CH₃-CH(OH)-CH₃

Ответ: 2145

Задание 16. 9

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который образуется
в результате его полного гидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию,
обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) бензол Б) бутен-2 В) циклогексен Г) бутадиен-1,3	1) гексан 2) циклогексан 3) фенол 4) бутан 5) бутанол-2 6) бутандиол-2,3

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Представим уравнения протекающих реакций.

А) Полное гидрирование бензола приводит к образованию циклогексана:

C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂

Б) Гидрирование бутена-2 приводит к образованию бутана:

CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

В) Гидрирование циклогексена приводит к образованию циклогексана:

C₆H₁₀ + H₂ → C₆H₁₂

Г) Полное гидрирование бутадиена-1,3 приводит к образованию бутана:

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

Ответ: 2424

Задание 16. 10

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) бутин-1 Б) циклобутан В) гексадиен-1,5 Г) бензол	1) бутан 2) бутанон 3) бутанол-2 4) гексан 5) циклогексан 6) фенол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Представим уравнения протекающих реакций.

А) Полное гидрирование бутина-1 приводит к образованию бутана:

HC≡C-CH₂-CH₃ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

Б) Гидрирование циклобутана приводит к раскрытию цикла и образованию бутана:

C₄H₈ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

В) Полное гидрирование гексадиена-1,5 приводит к образованию гексана:

CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Г) Полное гидрирование бензола приводит к образованию циклогексана:

C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂

Ответ: 1145

Задание 16. 11

Установите соответствие между названием вещества и продуктом, который преимущественно образуется
при его взаимодействии с бромом в соотношении 1:1. К каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию,
обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ
А) циклобутан Б) 2-метилпропан В) бутен-1 Г) бутадиен-1,3	1) 1,2-дибромбутан 2) 1,4-дибромбутан 3) 2-бромбутен-1 4) 1,4-дибромбутен-2 5) 2-метил-2-бромпропан 6) 2,2-дибромбутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Представим уравнения протекающих реакций.

А) Бромирование циклобутана приводит к раскрытию цикла и образованию 1,4-дибромбутана:

C₄H₈ + Br₂ → CH₂Br-CH₂-CH₂-CH₂Br

Б) Бромирование 2-метилпропана приводит к образованию 2-метил-2-бромпропана:

CH₃-CH(CH₃)-CH₃ + Br₂ → CH₃-CBr(CH₃)-CH₃ + HBr

В) Бромирование бутена-1 приводит к образованию 1,2-дибромбутана:

CH₂=CH-CH₂-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH₂-CH₃

Г) Бромирование бутадиена-1,3 приводит к образованию 1,4-дибромбутена-2:

CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH=CH-CH₂Br

Ответ: 2514

ICSC 1341 — 3-ХЛОРО-2-МЕТИЛ-1-ПРОПЕН

« back to the search result list(ru)

Chinese — ZHEnglish — ENFinnish — FIFrench — FRHebrew — HEHungarian — HUItalian — ITJapanese — JAKorean — KOPersian — FAPolish — PLPortuguese — PTRussian — RUSpanish — ES

3-ХЛОРО-2-МЕТИЛ-1-ПРОПЕН	ICSC: 1341 (Ноябрь 2008)

CAS #: 563-47-3

UN #: 2554

EINECS #: 209-251-2

	ОСОБЫЕ ОПАСНОСТИ	ПРОФИЛАКТИЧЕСКИЕ МЕРЫ	ТУШЕНИЕ ПОЖАРА
ПОЖАР И ВЗРЫВ	Очень легко воспламеняется. При пожаре выделяет раздражающие или токсичные пары (или газы). Смеси паров с воздухом взрывоопасны. Нагревание приводит к повышению давления с риском взрыва.	НЕ использовать открытый огонь, НЕ допускать образование искр, НЕ КУРИТЬ. НЕ допускать контакта с горячими поверхностями. Замкнутая система, вентиляция, взрывозащищенное электрическое оборудование и освещение. НЕ использовать сжатый воздух для загрузки, выгрузки или обработки.	Использовать порошок, двуокись углерода, пену. В случае пожара: охлаждать бочки и т.д. распыляя воду.

НЕ ДОПУСКАТЬ ОБРАЗОВАНИЯ ТУМАНА! ИЗБЕГАТЬ ЛЮБЫХ КОНТАКТОВ!
	СИМПТОМЫ	ПРОФИЛАКТИЧЕСКИЕ МЕРЫ	ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ
Вдыхание	Кашель. Боли в горле. Головная боль. Сбивчивое дыхание.	Применять вентиляцию, местную вытяжку или средства защиты органов дыхания.	Свежий воздух, покой. Полусидячее положение. Может потребоваться искусственное дыхание. Обратиться за медицинской помощью.
Кожа	Покраснение. Боль.	Защитные перчатки.	Снять загрязненную одежду. Ополоснуть и затем промыть кожу водой с мылом.
Глаза	Слезотечение из глаз. Покраснение. Боль.	Использовать закрытые защитные очки или средства защиты глаз в комбинации со средствами защиты органов дыхания..	Прежде всего промыть большим количеством воды в течение нескольких минут (снять контактные линзы, если это возможно сделать без затруднений), затем обратится за медицинской помощью.
Проглатывание		Не принимать пищу, напитки и не курить во время работы.	Прополоскать рот. НЕ вызывать рвоту. Отдых. Обратиться за медицинской помощью .

ЛИКВИДАЦИЯ УТЕЧЕК	КЛАССИФИКАЦИЯ И МАРКИРОВКА
Покинуть опасную зону! Проконсультироваться со специалистом! Индивидуальная защита: костюм химической защиты, включая автономный дыхательный аппарат. Удалить все источники воспламенения. Как можно быстрее собрать пролитую жидкость в закрывающиеся емкости. Удалить оставшуюся жидкость при помощи песка или инертного абсорбента. Затем хранить и утилизировать в соответствии с местными правилами. НЕ сливать в канализацию. НЕ допускать попадания этого химического вещества в окружающую среду.	Согласно критериям СГС ООН ОПАСНО Легковоспламеняющаяся жидкость и пар Вредно при проглатывании Может причинить вред при вдыхании Вызывает раздражение кожи и глаз Может вызвать поражение нервной системы при вдыхании Может вызвать кожные аллергические реакции Вредно для водной флоры и фауны Транспортировка Классификация ООН Класс опасности по ООН: 3; Группа упаковки по ООН: II
ХРАНЕНИЕ
Обеспечить огнестойкость. Отдельно от сильных окислителей и сильных оснований. Охлаждать. Хорошо закрывать. Вентиляция вдоль пола. Хранить в местах не имеющих сливов или доступа к канализации
УПАКОВКА

3-ХЛОРО-2-МЕТИЛ-1-ПРОПЕН

ICSC: 1341

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Агрегатное Состояние; Внешний Вид ОТ БЕСЦВЕТНОЙ ДО ЖЁЛТОГО ЦВЕТА ЖИДКОСТЬ С РЕЗКИМ ЗАПАХОМ. Физические опасности Пар тяжелее воздуха и может перемещаться по поверхности земли; возможно дистанционное воспламенение. Химические опасности Разлагается при горении. Выделяет токсичные испарения, содержащие фосген и хлористый водород. Реагирует с сильными основаниями и сильными окислителями. Приводит к появлению опасности пожара.	Формула: C₄H₇Cl / ClCH₂(CH₃)C=CH₂ Молекулярная масса: 90.55 Температура кипения: 72°C Температура плавления: -80°C Относительная плотность (вода = 1): 0.92 Растворимость в воде, г/100 мл при 25°C: 0.14 (очень слабая) Давление пара, kPa при 20°C: 14 Удельная плотность паров (воздух = 1): 3.1 Относительная плотность смеси пара и воздуха при 20°C (воздух = 1): 1.3 Температура вспышки: -12°C c.c. Температура самовоспламенения : 540°C Предел взрываемости, % в объеме воздуха: 2.2-10.4 Коэффициент распределения октанол-вода (Log Pow): 1.98

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Агрегатное Состояние; Внешний Вид

ОТ БЕСЦВЕТНОЙ ДО ЖЁЛТОГО ЦВЕТА ЖИДКОСТЬ С РЕЗКИМ ЗАПАХОМ.

Физические опасности

Пар тяжелее воздуха и может перемещаться по поверхности земли; возможно дистанционное воспламенение.

Химические опасности

Разлагается при горении. Выделяет токсичные испарения, содержащие фосген и хлористый водород. Реагирует с сильными основаниями и сильными окислителями. Приводит к появлению опасности пожара.

Формула: C₄H₇Cl / ClCH₂(CH₃)C=CH₂

Молекулярная масса: 90.55

Температура кипения: 72°C
Температура плавления: -80°C
Относительная плотность (вода = 1): 0.92
Растворимость в воде, г/100 мл при 25°C: 0.14 (очень слабая)
Давление пара, kPa при 20°C: 14
Удельная плотность паров (воздух = 1): 3.1
Относительная плотность смеси пара и воздуха при 20°C (воздух = 1): 1.3
Температура вспышки: -12°C c.c.
Температура самовоспламенения : 540°C
Предел взрываемости, % в объеме воздуха: 2.2-10.4
Коэффициент распределения октанол-вода (Log Pow): 1.98

ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ И ЭФФЕКТЫ ОТ ВОЗДЕЙСТВИЯ
Пути воздействия Вещество может проникать в организм при вдыхании паров и при приеме внутрь. Эффекты от кратковременного воздействия Слезотечение. Вещество оказывает раздражающее воздействие на глаза, кожу и дыхательные пути. Вещество может оказать воздействие на центральную нервную систему. Воздействие вещества значительного уровня может привести к помутнению сознания.	Риск вдыхания Опасный уровень загрязнения воздуха может быть достигнут очень быстро при испарении этого вещества при 20°C. Эффекты от длительного или повторяющегося воздействия Повторный или длительный контакт может вызвать сенсибилизацию кожи.

ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ОРГАНИЗМ И ЭФФЕКТЫ ОТ ВОЗДЕЙСТВИЯ

Пути воздействия

Вещество может проникать в организм при вдыхании паров и при приеме внутрь.

Эффекты от кратковременного воздействия

Слезотечение. Вещество оказывает раздражающее воздействие на глаза, кожу и дыхательные пути. Вещество может оказать воздействие на центральную нервную систему. Воздействие вещества значительного уровня может привести к помутнению сознания.

Риск вдыхания

Опасный уровень загрязнения воздуха может быть достигнут очень быстро при испарении этого вещества при 20°C.

Эффекты от длительного или повторяющегося воздействия

Повторный или длительный контакт может вызвать сенсибилизацию кожи.

Предельно-допустимые концентрации
MAK: канцерогенная категория: 3B

ОКРУЖАЮЩАЯ СРЕДА
Вещество опасно для водных организмов.

ПРИМЕЧАНИЯ

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ
Классификация ЕС Символ: F, C, N; R: 11-20/22-34-43-51/53; S: (2)-9-16-26-29-36/37/39-45-61

(ru)	Ни МОТ, ни ВОЗ, ни Европейский Союз не несут ответственности за качество и точность перевода или за возможное использование данной информации. © Версия на русском языке, 2018

Учебное пособие по химии гидратации алкенов

Учебное пособие по химии гидратации алкенов

Ключевые понятия

Алкены представляют собой ненасыщенные углеводороды.
Двойная связь (C=C) является активным центром молекулы.
Гидратация алкенов – это реакция присоединения.
Вода присоединяется к двойной связи алкена в реакции гидратации.
Это дополнение следует правилу Марковникова.
(H ⁺ из H ₂ O переходит к атому C, имеющему наибольшее количество атомов H)
Реакции гидратации алкенов используются для получения технического этанола из этилена.

Общее уравнение гидратации алкена:
уравнение слова: алкен + вода Н ⁺
→ алканол
химическое уравнение:
.
Н
|
Н
+ Н -О-Н Н ⁺
→
Н
| О
| -H

R- C — C -R’
|
Ч |
Н
H ⁺ представляет собой разбавленную сильную кислоту, такую как разбавленная серная кислота.
R и R’ представляют собой водород (Н) или алкильные группы (алкановые цепи).

Пожалуйста, не блокируйте рекламу на этом сайте.
Нет рекламы = нет денег для нас = нет бесплатных вещей для вас!

Пример гидратации алкена: гидратация этилена (этилена) до этанола

Этен (этилен) представляет собой алкен с сокращенной структурной формулой H ₂ C=CH ₂ .

Активным центром молекулы этена является двойная связь (C=C).

В присутствии разбавленной сильной кислоты вода будет присоединяться к двойной связи в этилене (этилене) с образованием этанола (этилового спирта).

Атом водорода молекулы воды присоединится к одному из атомов углерода этилена, а ОН из молекулы воды присоединится к другому атому углерода этилена.

Этот синтез этанола из этена показан в химических уравнениях ниже:

эт ен
(этилен)

вода

Н ⁺
→

эт ан ол
(этиловый спирт)

С ₂ Н ₄

Н ₂ О

Н ⁺
→

С ₂ Н ₅ ОХ

СН ₂ = СН ₂

Н ₂ О

Н ⁺
→

CH ₃ — CH ₂ OH


Н-	С	=	С	-H
	\| Х		\| Х

Н -О-Н

Н ⁺
→

	Н \|		О \|	-H
Н-	С	—	С	-Н
	\| Х		\| Х

Пример гидратации алкенов: гидратация пропилена (пропилена) до пропанола

Пропен (пропилен) представляет собой алкен с сокращенной структурной формулой CH ₃ -H ₂ C=CH ₂ .

Активным центром молекулы пропилена является двойная связь (C=C).

В присутствии разбавленной сильной кислоты вода будет присоединяться к двойной связи в пропилене (пропилене) с образованием смеси спиртов: пропан-1-ол (1-пропанол) и пропан-2-ол (2-пропанол) .

Пропан-1-ол и пропан-2-ол являются структурными изомерами, они имеют одинаковую молекулярную формулу (C ₃ H ₈ O), но разные структурные формулы (CH ₃ -CH ₂ -CHOH и CH ₃ -CHOH-CH ₃).

Пропан-1-ол и пропан-2-ол являются изомерами положения, они получены из одного и того же исходного алкана (пропана), но функциональная группа ОН (гидроксил) расположена в другом положении в углеродной цепи (первая атом C для пропан-1-ола и второй атом C для пропан-2-ола).

Эти два изомера пропанола не производятся в равных количествах.
Мы используем правило Марковникова, чтобы решить, какой продукт является «основным», а какой — «второстепенным».
Правило Марковникова гласит, что атом водорода молекулы воды присоединится к углероду с наибольшим числом атомов водорода.

Пропен: CH ₃ — C ⁽²⁾ H= C ⁽¹⁾ H ₂
C ⁽¹⁾ имеет 2 атома водорода, связанных с ним.

C ⁽²⁾ имеет только 1 связанный с ним атом водорода.

Правило Марковникова предсказывает, что атом водорода из воды в основном будет присоединен к C ⁽¹⁾ , а OH воды будет присоединен к C ⁽²⁾ с образованием основного продукта пропан-2-ол.

Другой изомер, пропан-1-ол, менее предпочтителен, поэтому он будет присутствовать в меньшем количестве и известен как второстепенный продукт.

Этот синтез пропан-1-ола и пропан-2-ола из пропилена показан в химических уравнениях ниже:

проп ен
(пропилен)

вода

Н ⁺
→

реквизит и -2- ол
(основной продукт)

реквизит и -1- ол
(второстепенный продукт)

СН ₂ = СН-СН ₃

Н ₂ О

Н ⁺
→

CH ₃ — CH( OH )-CH ₃
(основной продукт)

CH ₃ — CH ₂ -CH ₂ OH
(второстепенный продукт)

					Н \|
Н-	С	=	С	—	С	-Н
	\| Х		\| Х		\| Х

Н -О-Н

Н ⁺
→

	Н \|		ОХ \|		Н \|
Н-	С	—	С	—	С	-Н
	\| Х		\| Х		\| Х

	ОХ \|		Н \|		Н \|
Н-	С	—	С	—	С	-Н
	\| Х		\| Х		\| Х

YouTube Анимация

www.ausetute.com.au

Присоединение воды (или спирта) к алкенам – Органическая химия I

Добавление воды к алкенам (гидратация алкенов)

Алкен не реагирует с чистой водой, поскольку вода недостаточно кислая, чтобы позволить водороду действовать как электрофил, чтобы начать реакцию. Однако в присутствии небольшого количества кислоты реакция с молекулой воды, присоединенной к двойной связи алкена, все же происходит, и продуктом является спирт. Это катализируемая кислотой реакция присоединения воды к алкену (также называемая гидратацией), и эта реакция имеет большое значение в крупномасштабном промышленном производстве некоторых низкомолекулярных спиртов.

Рисунок 10.3a Реакция гидратации

Кислота, наиболее часто применяемая для катализа этой реакции, представляет собой разбавленный водный раствор серной кислоты (H ₂ SO ₄ ). Серная кислота полностью диссоциирует в водном растворе, и образующийся ион гидроксония (H ₃ O ⁺ ) участвует в реакции. иногда также используется сильная органическая кислота, тозиловая кислота (TsOH).

Механизм катализируемой кислотой гидратации алкена по существу такой же, как и механизм присоединения галогеноводорода HX к алкенам, поэтому реакция также следует правилу Марковникова с точки зрения региоселективности. Гидратация 1-метилциклогексена и механизм реакции показаны ниже.

Рис. 10.3b Механизм кислотно-катализируемой гидратации алкена

Поскольку молекулу воды можно рассматривать как H—OH, региоселективность спиртового продукта, соответствующая правилу Марковникова, означает, что атом водорода соединяется с двойной связью углерода, которая имеет больше атомов водорода, а группа ОН присоединяется к углероду, который имеет меньше атомов водорода. Это опять-таки можно объяснить образованием более стабильного карбокатиона на первой стадии механизма. Кислотный ион гидроксония (H ₃ O ⁺ ) регенерируется на последней стадии депротонирования, поэтому для инициирования реакции требуется лишь небольшое количество кислоты. Таким образом, кислота является катализатором.

При сравнении реакции гидратации алкена с реакцией дегидратации спирта в разделе 10.1.2 вы поймете, что это обратные реакции, так как одна реакция присоединения, а другая реакция отщепления. Чтобы получить спирт из алкена путем гидратации, воды должно быть в избытке, чтобы реакция прошла до конца. При получении алкена из спирта путем дегидратации высокая концентрация кислоты при повышенной температуре способствует процессу элиминации, и продукт может быть удален перегонкой по мере его образования, чтобы сместить равновесие в сторону алкена.

Рисунок 10.3c Реакция гидратации алкена по сравнению с реакцией дегидратации спирта

Добавление спирта к алкенам

В присутствии кислоты к алкену можно присоединить спирт так же, как к воде, и в качестве продукта образуется эфир. Например:

Рисунок 10.3d Пример присоединения спирта к алкенам

Покажите механизм приведенной выше реакции присоединения метанола к 2-метил-1-бутену.

Обратитесь к механизму гидратации.

Решения:

Механизм: Добавление метанола к 2-метил-1-бутену

Шата 1: Электрофильный атака H ₃ O ⁺ TOFOCELICE ON ⁺ TOFOCELICE ON ⁺ TOFOCECTION ON ⁺ TOFOCECTION ON ⁺ TOM-ALICMEACE . Стадия 2: Метанол реагирует с карбокатионом

Стадия 3: Депротонирование с получением нейтрального продукта

Примечание:

Пожалуйста, имейте в виду, что для реакции, в которой участвует промежуточный карбокатион, всегда возможна перегруппировка карбокатиона. Следовательно, добавление воды/спирта к алкенам может по возможности включать карбокатионную перегруппировку.