Нарисовать молекулу воды: 1.7. Как нарисовать молекулу . Удивительный мир органической химии

1.7. Как нарисовать молекулу . Удивительный мир органической химии

Можно ли нарисовать молекулу на бумаге? Такой вопрос задавали химики еще в середине XIX в. Они пытались это сделать, но такие попытки, конечно, были безуспешными.

Теперь нам понятны причины этих неудач. Для того чтобы изобразить молекулу на листке бумаги, необходимо было знать строение органических веществ.

Для решения этой проблемы много сделали химики, развивая учение о валентности химических элементов. Напомним, что валентность химического элемента — это свойство его атомов присоединять определенное число атомов других элементов. Поскольку углерод является основой всех органических соединений, то установление его четырехвалентности было важным моментом для объяснения строения этих веществ. Как известно, идеи о четырехвалентности атома углерода высказал А. Купер еще в 1858 г. При этом он считал, что углеродные атомы могут соединяться друг с другом (правда, эта мысль была уже не новой; ее высказал Фридрих Рохледер еще в 1852 г. ). Однако этого было, конечно, недостаточно. Для построения даже простейшей (эмпирической) формулы химического вещества необходимо было знать его качественный и количественный состав. Известно, что многие органические соединения состоят из углерода, водорода и кислорода. Определив содержание этих элементов, уже можно было установить эмпирическую формулу соединения. Правда, в отличие от веществ неорганических, с органическими соединениями дело обстояло сложнее, так как последние отличались большим содержанием атомов в молекуле. Например, долго велись дискуссии по поводу эмпирической формулы уксусной кислоты, которая оказалась не такой уж и сложной (С₂Н₄O₂). Но как бы там ни было, к тому времени удалось установить формулы для 2-3 десятков органических соединений, в том числе и для некоторых простых сахаров.

Однако эмпирические формулы, показывающие, какие элементы и в каком количестве входят в состав органического вещества, мало говорят о его строении. Для этого нужны другие формулы — формулы строения. Такие формулы называют структурными формулами.

Согласно представлениям А. Кекуле, А. Купера и А. М. Бутлерова, углеродные атомы могут соединяться друг с другом с помощью одной или нескольких из четырех своих валентных связей, образуя длинные углеродные цепи — прямые или разветвленные. Поскольку у каждого атома углерода имеются четыре валентные связи, а у каждого атома водорода — только одна такая связь, можно изобразить три формулы простейших предельных углеводородов — метана СН₄, этана С₂Н₆ и пропана С₃Н₈ следующим образом:

В молекуле метана атомы водорода связаны с атомом углерода, а не друг с другом. Это и понятно. Если допустить, что водородные атомы соединены не с углеродным атомом, а между собой, то тогда они, исчерпав на это по единственной валентности, не смогли бы соединиться с атомом углерода. В результате образовались бы две молекулы водорода, а не молекула метана. Рассмотрим молекулу этана. В этой молекуле два атома углерода связаны между собой, а каждый из них — с тремя водородными атомами. Возможно ли другое соединение атомов? Нет. В противном случае мы должны допустить существование таких структур:

Такие структуры соответствуют молекуле метана и частице, у которой атом углерода имеет две свободные валентности, но такая частица будет очень неустойчивой. Значит, существует другая возможность соединения атомов в молекуле этана: два углеродных атома соединены между собой, а с ними атомы водорода. Такой же порядок соединения атомов мы видим в молекуле пропана и в других углеводородах.

Увеличивая число атомов углерода, можно продолжить вывод формул следующих за пропаном углеводородов — бутана (С₄Н₁₀), пентана (С₅Н₁₂), гексана (С₆Н₁₄) и т. д.

Если добавить к углеводородной цепи атом кислорода (имеющего две валентные связи) или атом азота (с тремя валентными связями), то можно написать структурные формулы молекул этилового спирта (С₂Н₅ОН) и метиламина (CH₃NH₂):

Структурные формулы, как вы видите, наглядно показывают последовательность соединения между собой атомов в молекуле. Такое соединение происходит с учетом валентности и химических свойств атомов.

Если же в молекулах органических соединений содержатся двойные или тройные связи, то их изображают так:

Как видите, простая (одинарная) связь изображается одной черточкой, двойная — двумя, а тройная — тремя. Число черточек у элемента соответствует его валентности. Обычно структурные формулы записывают в более сокращенном виде, например:

Если же изображают циклические соединения, то в их формулах символы атомов углерода и водорода можно не обозначать, но их присутствие обязательно подразумевается:

Полезность структурных формул была настолько очевидной, что многие химики приняли их сразу. Они стали отказываться от изображения органических молекул в виде нагромождений из радикалов. Сам А. М. Бутлеров широко использовал структурные формулы в своей работе. Более того, начиная с 60-х гг. XIX в. он убедительно показывал, как с помощью структурных формул можно наглядно объяснить причины существования изомеров.

В то же время нельзя забывать и о том, что любая, даже очень удачная структурная формула — всего лишь абстрактный образ молекулы. Она не является точным отображением реальной структуры и конечно же не может выразить полностью свойства органической молекулы. Формула лишь показывает расположение атомов в молекуле. Это означает, что нельзя отождествлять символ молекулы — формулу — с ее реальной «фотографией».

Фотографии свободно плавающих тел

Глеб Ингман, Леонид Свистов
«Квантик» №8, 2018

Пришла весна. Настало время сажать цветы на даче. Чтобы семена хорошо всходили, их рекомендуют до посадки замачивать в воде. Мы бросили семена настурции в тарелку с водой. Сначала они были распределены равномерно по поверхности воды. Но вдруг семена «ожили» и начали плыть друг к другу! По мере сближения они ускорялись. Через несколько минут семена на воде организовали плавучие цепочки и островки. После чего движение закончилось.

Эти наблюдения нас так удивили, что мы стали испытывать другие плавающие предметы: спилы веток, крышечки от молочных бутылок и банок, плавающие парафиновые свечки и парниковые помидоры. Оказалось, что одинаковые плавающие предметы притягиваются. А вот неодинаковые ведут себя по-разному: одни притягиваются, а другие расталкиваются.

Чтобы разобраться в происходящем, давайте посмотрим на поверхность воды в стеклянном стакане. Поверхность воды выглядит плоской только вдали от стенок стакана. Рядом со стеклом поверхность воды искривляется: у стенки вода поднимается вверх. Как говорят, вода смачивает стекло. Но она не всегда ведёт себя так. Если налить воду в парафиновый стакан, то мы увидим, что уровень воды будет опускаться по мере приближения к парафиновой стенке. Парафин не смачивается.

Какие силы поднимают или опускают воду вблизи стенки? Вода состоит из молекул, которые можно рассматривать как маленькие жёсткие шарики, притягивающиеся друг к другу. Обратим внимание на то, что состояние молекулы воды на её поверхности отличается от состояния такой же молекулы воды, находящейся вдали от поверхности. На молекулу, находящуюся внутри воды, силы со стороны ближайших соседей действуют во все стороны. В то же время у молекулы воды, находящейся на поверхности, соседи сверху отсутствуют. Значит, на молекулу воды у поверхности будет действовать суммарная сила, направленная внутрь жидкости. Благодаря этой силе молекула воды, находящаяся у поверхности, не вылетает из жидкости. Поверхностные силы и сила тяжести определяют форму поверхности жидкости. Например, свободно падающая капелька сжимается со всех сторон своим поверхностным слоем. Это определяет её сферическую форму. Эти же поверхностные силы обеспечивают внутри капельки давление, большее атмосферного.

Молекулы воды притягиваются не только к молекулам воды, но и к молекулам других материалов. Силы притяжения молекул воды к молекулам стекла больше, чем силы притяжения молекул воды между собой. Поэтому вода смачивает стекло, то есть уровень воды повышается у стенок стакана. А силы притяжения воды к парафину гораздо меньше сил притяжения между молекулами воды. Поэтому вода не смачивает парафин, и уровень воды у стенки понижается.

На фотографиях — плавающая свечка в бокале с водой. Вода смачивает стекло и не смачивает парафин свечки. Прежде чем сделать эти фотографии, мы подождали несколько минут. Свечка установилась в центре бокала! Это и понятно. Свечка соскальзывает с горок, образуемых водой и стеклом, в самую низшую точку. Вот почему смачиваемые и несмачиваемые плавающие тела расталкиваются!

Для проверки этой гипотезы мы изменили форму поверхности воды в бокале. Для этого аккуратно долили воду так, чтобы бокал оказался заполнен водой «с верхом». Верхняя точка воды теперь в середине бокала. Свечка, как мы и ожидали, соскользнула к краю. Чтобы посмотреть, как отталкивание от стенки заменяется притяжением, оказалось удобным добавлять воду медицинским шприцем.

Чтобы понять, почему одинаковые плавающие предметы (смачиваемые или несмачиваемые) притягиваются, мы провели дополнительные опыты: опустили два плоских стёклышка, находящихся на небольшом расстоянии друг от друга, в воду. Силы притяжения воды к стеклу подняли уровень воды на заметную высоту! Чем ближе находятся стёкла, тем выше поднимается вода. Чтобы проследить зависимость высоты подъёма воды от величины зазора между пластинами, мы сложили пластины в виде приоткрытой книжки. С одной стороны пластины сходятся вплотную, а с другой — расходятся на расстояние в несколько миллиметров. На фотографии видна граница воды и воздуха. При малых расстояниях между пластинами кривая очень похожа на гиперболу. Это указывает на обратно пропорциональную зависимость высоты подъёма от расстояния между пластинами. Постараемся разобраться, какие силы действуют на пластины. Для этого представим схематично вид сбоку.

На схеме 1 изображены две параллельные чистые стеклянные пластины, опущенные в воду. На схеме 2 — пластины, покрытые парафином (не смачиваемые водой). В воздухе и в точках 1, 2, 3 на обеих схемах (в соответствии с законом Паскаля) давление атмосферное: P_A. Тогда на первой схеме в поднявшейся между пластинами воде давление меньше атмосферного. Воздух снаружи пластин будет давить сильнее, чем вода между пластинами. Пластины будут притягиваться. Удивительно, что в случае несмачиваемых пластин они тоже будут притягиваться! Чтобы понять это, надо сравнить давление воды в точке 4 и давление воздуха в точке 2 на второй схеме.

Уровень воды между плавающими телами изменяется, как и в случае опущенных в воду пластин. В случае смачивания и несмачивания плавающих тел давление с внешней стороны оказывается больше, чем между ними. Это приводит к их притяжению. Чем меньше расстояние между телами, тем больше изменение уровня воды в зазоре между ними. Поэтому сила притяжения растёт при сближении плавающих предметов.

После того как мы заметили взаимодействие свободно плавающих предметов, мы обнаружили, что результат действия этих сил можно найти почти в каждом водоёме. Например, на фото ряски и лягушек, которые мы нашли в интернете. Лягушка, наверное, не догадывается, какие силы тянут её к плавающей листве. (Значительны ли эти силы — попробуйте оценить сами. ) Посмотреть притяжение и отталкивание плавающих тел в динамике можно в интернете. Хотя, конечно, лучше попытаться поставить свои собственные опыты.

Фото (кроме двух последних): Глеб Ингман, Леонид Свистов
Художник Мария Усеинова

{3}}$ гибридизация. Из-за полярности связей молекулы воды имеют высокие дипольные моменты с отрицательным зарядом, направленным к неподеленной паре. Полярные молекулы притягиваются друг к другу дипольными дипольными силами, так как отрицательная часть одной молекулы воды притягивает положительную часть другой молекулы воды. Атом водорода молекул воды имеет низкую электронную плотность, поэтому атом водорода одной молекулы притягивается к неподеленной паре атома кислорода другой молекулы.

9{-1}}$ (согнуть). Антисимметричное растяжение больше, чем симметричное, из-за большего изменения дипольного момента.

Примечание: Отталкивание неподеленной пары — одинокая пара имеет наибольшую величину, а отталкивание между парой связь — наименьшую величину. Отталкивание между неподеленной парой и парой связей больше, чем отталкивание между неподеленной парой и парой, и меньше, чем отталкивание между неподеленной парой и неподеленной парой.

Недавно обновленные страницы

В Индии по случаю бракосочетания фейерверк 12 класс химия JEE_Main

Щелочноземельные металлы Ba, Sr, Ca и Mg могут быть отнесены к 12 классу химии JEE_Main

Что из следующего имеет самый высокий электродный потенциал 12 класс химии JEE_Main

Что из следующего является истинным пероксидом A rmSrmOrm2 класс 12 химии JEE_Main

Какой элемент обладает наибольшим атомным радиусом А 11 класс химии JEE_Main

Фосфин получают из следующей руды Кальций 12 класса химии JEE_Main

В Индии по случаю бракосочетания фейерверк 12 класса химии JEE_Main

Щелочноземельные металлы Ba, Sr, Ca и Mg могут быть отнесены к 12 классу химии JEE_Main

Что из следующего имеет самый высокий электродный потенциал 12 класс химии JEE_Main

Что из следующего является истинным пероксидом A rmSrmOrm2 класс 12 химии JEE_Main

Какой элемент обладает наибольшим атомным радиусом А Химический класс 11 JEE_Main

Фосфин получают из следующей руды А Кальций 12 химического класса JEE_Main

Актуальные сомнения

Структура Льюиса h3O (Вода)

Структура Льюиса молекулы воды содержит два
одинарные связи вокруг атома кислорода. число общей валентности
электроны атомов кислорода и водорода используются для построения структуры Льюиса. Каждый шаг рисования структуры Льюиса
H ₂ O объясняются в этом руководстве.

H

₂ O Структура Льюиса

В структуре Льюиса H ₂ O вокруг атома кислорода имеются две одинарные связи. Атомы водорода соединены с атомом кислорода
через одинарные связи. Кроме того, у атома кислорода есть две неподеленные пары.

Молекула воды — это простая молекула. Рисование структуры молекулы воды по Льюису проще, чем у некоторых других сложных молекул.
или ионов. Представьте, что вы рисуете структуру Льюиса
тиосульфат-ион.

Этапы рисования структуры Льюиса H

₂ O

Чтобы правильно нарисовать структуру Льюиса, необходимо выполнить несколько шагов. Для молекулы H ₂ O, ее структуры Льюиса и этих стадий
подробно описаны в этом руководстве. Поскольку молекула воды проста, некоторые из этих шагов мало используются. В таком
случаи, они упоминаются с соответствующими шагами.

1. Найти общее число электронов валентных оболочек атомов водорода и атома кислорода
2. Общее количество электронных пар в виде неподеленных пар и связей
3. Выбор центрального атома
4. Отметить неподеленные пары на атомах
5. Пометить заряды на атомах находятся.
6. Проверьте стабильность и сведите к минимуму заряды атомов путем преобразования неподеленных пар в связи для получения наилучших результатов.
   структура Льюиса.

Важно! Нанесение правильной структуры Льюиса важно для
вызывать резонанс
структурирует правильно.

Общее количество электронов валентных оболочек H

₂ O

Элементов два; водород и кислород. Водород
является элементом группы IA и имеет только один электрон в своей последней оболочке (валентной оболочке).
Кислород является элементом группы VIA в периодической таблице и
содержит шесть электронов на последней оболочке. Теперь мы знаем, сколько электронов входит в состав валентных оболочек каждого атома.

• валентных электронов от атомов водорода = 1 * 2 = 2
• валентные электроны, заданные атомами кислорода = 6*1 = 6

• Общая валентная электроны = 2 + 6 = 8

Общая валентность Электроны.
пары = σ связи + π связи + неподеленные пары на валентных оболочках

Общее количество электронных пар определяется делением общего числа валентных электронов на два . За,
H ₂ O, Всего пар электронов 4 в своих валентных оболочках.

Центральный атом H

₂ O

Чтобы быть центральным атомом, важна способность иметь большую валентность . Затем из водорода и
кислорода, какой атом имеет наибольшую валентность? Максимальная валентность
кислорода два. единственная валентность водорода — одна. Следовательно, атом кислорода должен быть центральным атомом
H ₂ O. Теперь мы можем нарисовать схему H ₂ O, чтобы показать, как расположены атомы в молекуле.

Одиночные пары атомов

После определения центрального атома и эскиза молекулы H ₂ O мы должны начать отмечать неподеленные пары на атомах.
Помните, что всего существует четыре пары электронов.

• В структуре нарисованного эскиза уже есть две связи H-O. Теперь <>только две (4-2) электронные пары
  остаются метить на атомах.
• Обычно эти оставшиеся электронные пары следует начинать маркировать на внешних атомах. Но в H ₂ O водород
  атом — это внешние атомы, которые не могут удерживать более двух электронов на своей последней оболочке. Поэтому мы не можем отметить
  эти две пары электронов на атомах водорода.
• Затем отметьте эти две пары электронов на центральном атоме; кислород

Обозначьте заряды на атомах

На атоме кислорода и атомах водорода нет зарядов.

Проверка стабильности и минимизация зарядов на атомах путем преобразования неподеленных пар в связи

Если молекула или ион содержат так много зарядов на атомах, эта структура нестабильна. Если у нас есть такая структура, мы должны попытаться минимизировать расходы, конвертируя неподеленные пары в облигации.

Поскольку на атомах нет зарядов, нет необходимости уменьшать заряды в качестве шага для рисования наилучшей структуры Льюиса.
Мы уже получили лучшую структуру Льюиса для H ₂ O.

Вопросы

Какие другие способы рисования структуры льюиса для воды?

В этом уроке мы взяли общее количество электронов в последних оболочках элементов (атомы кислорода и водорода). Вместо этого мы можем предположить, что валентность кислорода равна двум, и эти два электрона должны быть использованы для образования связей с двумя атомами водорода.

Сколько неподеленных пар у атома кислорода в структуре Льюиса H

₂ O?

У атома кислорода всего две неподеленные пары. Единственный атом, который имеет неподеленные пары в H ₂ O является кислородом, потому что водород уже образовал связь с кислородом.

Для чего можно нарисовать структуры Льюиса, подобные воде?

В структуре молекулы воды по Льюису имеются две сигма-связи и две неподеленные пары вокруг атома серы.