Бромная вода толуол: 4.1. Распознавание веществ

Содержание

Ароматические углеводороды и их производные

Лабораторная работа № 1
«Ароматические углеводороды и их производные»

Выполнил:

Пояркова
Татьяна

Стрельникова
Кристина

Группа:

ЭВБ-101

факультета
экологии

Челябинск

2014

Опыт №1. Растворимость толуола

Реактивы: толуол, вода, этиловый спирт, диэтиловый
эфир.

Оборудование: пипетки и пробирки.

В три пробирки
поместили по 1 мл толуола. В первую пробирку
налили 2мл воды, во вторую – 2 мл спирта,
в третью – 2 мл диэтилового эфира. Пронаблюдали,
что толуол растворяется только в диэтиловом
эфире. Верхний слой раствора соответствует
толуолу, так как вода имеет большую плотность.

Опыт
№2. Нитрование
толуола

Реактивы: азотная и серная кислоты, концентрированные;
толуол.

Оборудование: колба 50 мл, стаканчик со льдом, пипетки.

В колбу налили
2 мл концентрированной азотной кислоты
и 2,5 мл концентрированной серной кислоты.
Колбу охладили. К охлажденной смеси добавили
по капле, при постоянном встряхивании,
1 мл толуола. Через 5 минут поместили пробирку
с реакционной смесью в холодную воду
со льдом и дали отстояться. Пронаблюдали,
что жидкость, которая имела оранжевый
оттенок, приобрела желтоватый цвет. При
этом происходит выделение o- и n-нитротолуолов в виде
желтоватых капель с характерным запахом.

Химические формулы:

Бензол и его
гомологи нитруют смесью концентрированных
азотной и серной кислот в соотношении
1:2. Серная кислота, как катализатор способствует
образованию из азотной кислоты электрофильной
частицы- катиона нитрония. Сам бензол
нитруется встряхиванием с нитрующей
смесью при температуре 50-60 градусов по
Цельсию. При нитровании бензола образуется
нитробензол и вода.

Гомолог бензола
— толуол нитруется легче бензола, уже
при комнатной температуре и образует
два ряда продуктов замещения – орто —
и пара-.

Опыт
№3. Бромирование
толуола

Реактивы: раствор брома в четыреххлористом углероде,
толуол, бромная вода, бром, железные опилки,
нафталин, кристаллический йод.

Оборудование: пробирки, обратный холодильник, водяная
баня, лакмусовая бумага, пипетки, часовое
стекло.

А) Бромирование
с катализатором

В две пробирки
с 2 мл толуола поместили несколько капель
бромной воды. Пронаблюдали, что раствор
брома в толуоле имеет коричнево- оранжевый
цвет. Пробирку встряхнули; пронаблюдали,
что окрас брома исчезает, так как происходит
быстрое обесцвечивание за счет фотохимического
бромирования в боковую цепь.

В первую
пробирку с реакционной смесью прибавили
немного железных опилок, во вторую –
немного кристалликов йода. Пронаблюдали,
что при добавлении железных опилок, в
пробирку с реакционной смесью, выпадает
осадок. А при добавлении в реакционную
смесь кристалликов йода, раствор приобретает
бордовый окрас, при этом реакция протекает
быстрее.

Химические формулы:

1. С6H5Ch4+Br2=C6H5Ch3Br
+HBr

Б) Бромирование
без катализатора

В сухую пробирку поместили небольшое
количество толуола и добавили 1 мл
раствора брома. После встряхивания разделили
смесь на две части, отливая половину ее
объема в чистую сухую пробирку. Одну часть
оставили стоять в штативе; другую часть
нагрели до кипения на водяной бане. Пронаблюдали,
что при кипении раствор обесцвечивается.
Признаком реакции бромирования является
исчезновение оранжевой окраски бромной
воды и выделение бромистого водорода,
который обнаруживается у отверстия пробирки
по покраснению смоченной водой лакмусовой
бумажки.

Химическая формула:

1.С6H5Ch4+Br2=C6H5Ch3Br
+HBr

Галогены (бром, хлор) в присутствии железа
или алюминия, либо их галогенидов (FeCl3, AlCl3,AlBr3), замещают водород бензольного
кольца на галоген без названия. Катализатор
облегчает образование электрофильной
частицы:

Гомологи бензола галогенируются значительно
легче. Следует заметить, что толуол реагирует
с галогенами без нагревания и в отсутствии
катализатора (SE2). При нагревании выше 100 градусов
или облучении идет реакция замещения
в боковую цепь толуола (SR).

Опыт
№4. Сульфирование
толуола

Реактивы: серная кислота концентрированная,
толуол, насыщенный раствор хлорида натрия.

Оборудование: колба 100 мл, стаканчик со льдом, пипетки,
водяная баня.

В колбу поместили 5 мл концентрированной
серной кислоты и прибавили 2,5 мл толуола.
Пронаблюдали, что толуол постепенно растворяется
в серной кислоте, реакция протекает с
выделением тепла. Смесь осторожно нагрели
на водяной бане 15 мин до полного растворения
толуола. Реакционную смесь вылили в свежеприготовленный
насыщенный раствор хлорида натрия. Пронаблюдали,
что при смешивании растворов выделяется
пар, ощущается неприятный запах и колба
становится горячей. При охлаждении льдом
полученной смеси выпадают кристаллы
натриевой соли n-толуолсульфокислоты.

Опыт
№5. Отношение
толуола к окислению

Реактивы: 0,1%-ный раствор перманганата калия,
серная кислота (раствор), толуол.

Оборудование: пробирки, пробиркодержатель, пипетки,
грелка.

В пробирку
налили 3 мл толуола и прибавили 1 мл 0,1%-ного
раствора KMnO4 и 2 капли раствора h3SO4.Пронаблюдали, что при встряхивании
и нагревании фиолетовая окраска раствора
KMnO4 исчезает, боковая цепь при этом
окисляется в карбоксильную группу с образованием
бензойной кислоты.

Химическаяформула:

C6H5Ch4 + KMnO4 + h3SO4 = C6H5COOH + MnSO4 + K2SO4 + h3O

Опыт
№6. Растворимость
и кислотный характер фенолов и нафтолов.
Реакция фенолов и нафтолов с хлорным
железом.

Реактивы: фенол, пирокатехин, резорцин, гидрохинон,
пирогаллол, α- и β-нафтол, универсальная
индикаторная бумага, 10%-ный раствор FeCl3.

Оборудование: пробирки с пробками, пипетки, пробиркодержатель,
горелка.

В пробирки
поместили по 0,5 г фенола, пирокатехина,
резорцина, гидрохинона, пирогаллола,
α- и β-нафтола и добавили в каждую из них
по 3-4 мл воды. Пробирки встряхнули. Стеклянной
палочкой нанесли каплю этих растворов
на универсальную индикаторную бумагу.
В каждую из пробирок добавили 10 капель
10%-го раствора FeCl3.

Название фенола	Формула фенола	Раствори-мость в воде при Ткомн.	Раствори-мость в воде при нагревании	рН раствора	Окраска смесей с хлорным железом
Резорцин	С6h5(OH)2	Растворим	—	1	Темно-фиолетовый
α- нафтол	C10H7OH	Не растворим	Растворим	6	Белый
Фенол	C6H5OH	Растворим	—	3	Темно-фиолетовый
Пирокатехин	C6H6O2	Растворим	—	5	Темно-коричневый
β-нафтола	C10H7OH	Не растворим	Не растворим	3	Бежевый
Гидрохинон	C6h5(OH)2	Не растворим	Не растворим	5	Коричневый
Пирогаллола	C6H6O3	Не растворим	Растворим	2	Коричневый

Структурные
формулы:

1. Резорцин

2. α- нафтол

3. Фенол

4.Пирокатехин

5.β-нафтола

6.Гидрохинон

7. Пирогаллола

Опыт
№7. Образование и разложение фенолятов.

Реактивы: раствор фенола (опыт №6), 10%-ный раствор
NaOH.

Оборудование: пробирки с пробками, пипетки.

Полученный
в опыте №6 раствор фенола взболтали в
воде до образования эмульсии и прибавили
к нему 5 мл 10%-го раствора гидроксида натрия.
Пронаблюдали, что раствор меняет окрас:
с темно — фиолетового на светлый (имеет
желтоватый оттенок). Когда к полученному
раствору добавили раствор HCl,пробирка
нагрелась. Цвет раствора не изменился,
но произошло его разделение на две части:
сверху — более светлый, снизу — более темный.

Химические формулы:

1.C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + h3O

2. C6H5ONa + HCl + h3O → C6H5OH + NaCl + h3O

Опыт
№8.Взаимодействие
фенола с бромом

Реактивы: 2%-ный водный раствор фенола, бромная
вода.

Оборудование: пробирки с пробками, пипетки.

В пробирку налили 2 мл 2%-го водного раствора
фенола и 4-5 мл бромной воды. Наблюдали,
что раствор приобретает малиновый цвет,
а также выпадает творожный осадок.

Химическая
формула:

C6H5OH + 3Br2 → С6Н2Br3OH↓ (2,4,6-трибромфенол)
+ 3HBr

Опыт
№9. Сульфирование
фенола

Реактивы: фенол, концентрированная серная кислота.

Оборудование: пробирки с пробками, пипетки, водяная
баня.

Поместили
в пробирку 0,5 г фенола и 1-2 мл концентрированной
серной кислоты. Наблюдали, что при встряхивании
кристаллы фенола растворяются, а также
раствор приобретает цвет морской волны.
Несколько капель этого раствора смешали
в другой пробирке с 0,5 мл воды. Наблюдали
выделение фенола в виде мутной фазы, происходит
нагревание пробирки. Оставшийся раствор
фенола в серной кислоте нагрели в течение
5 мин в кипящей водяной бане, охладили
и осторожно вылили в другую пробирку,
содержащую 5-7 мл воды. Раствор обесцветился
и нагрелся.

Химические
реакции:
Фенол легко сульфируется при комнатной
температуре концентрированной серной
кислотой с образованием, главным образом,
орто — изомера. Однако в силу обратимости
реакции при повышенной температуре (1000C) в реакционной смеси накапливается
более устойчивый пара – изомер. Смесь хорошо
разделяется в виде бариевых и натриевых
солей: бариевая соль ортом — изомера более
растворима, натриевая соль пара — изомера
менее растворима.

Вывод: изучили ароматические углеводороды
и их производные. Выявили, что ароматические
углеводороды — это углеводороды, обладающие
специфическими свойствами, связанными
с бензольным ядром, или кольцом, в котором
шесть углеродно-водородных групп размещаются
в углах шестиугольника. Связи, посредством
которых шесть групп объединяются в кольцо,
по своим свойствам занимают промежуточное
положение между одиночными и двойными
связями… Ароматические углеводороды и их производные
— это вещества, молекулы которых состоят
из одной или более устойчивых кольцевых
структур; они могут рассматриваться как
производные бензола. Главные источники
ароматических углеводородов — перегонка
угля и ряд нефтехимических процессов,
в частности перегонка сырой нефти, и алкилирование
низших ароматических углеводородов.

Решутест. Продвинутый тренажёр тестов

Главная
ЕГЭ
Химия
Химические свойства углеводородов
Химические свойства ароматических соединений

Решил заданий

Не решил заданий

Осталось заданий

История решения

7172 —
не приступал

9290 —
не приступал

2323 —
не приступал

2054 —
не приступал

2914 —
не приступал

Формат ответа: цифра или несколько цифр, слово или несколько слов. Вопросы на соответствие «буква» — «цифра» должны записываться как несколько цифр. Между словами и цифрами не должно быть пробелов или других знаков.

Примеры ответов: 7 или здесьисейчас или 3514

Раскрыть
Скрыть

№1

С бромной водой при обычных условиях взаимодействуют каждые из двух веществ:

бензол и толуол

циклогексан и пропен

бутен-2 и аминобензол

фенол и ацетилен

бензол и этилен

В ответе укажите две верные пары веществ.

№2

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют с подкисленным раствором перманганата калия.

пропан

циклопропан

толуол

гексин-2

2,4-диметилгексан

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

№3

Формула вещества Жидкое органическое вещество и бесцветный газ, которые не смешиваются с водой, но обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия. Формула веществ

С₅Н₁₂

С₆Н₅СН=СН₂

С₆Н₆

С₂Н₅ОН

ацетилен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

№4

С какими из перечисленных веществ не реагирует толуол

KMnO₄

CH₃COOH

Cl₂

H₂SO₄(конц.)

№5

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, с которыми, в отличие от этанола, взаимодействует фенол.

натрий

кислород

бромоводрод

бромная вода

хлорид железа (III)

Так твой прогресс будет сохраняться.

Регистрация

Мы отправили код на:

Изменить

Получить код повторно через
00:00

Я прочитал(-а) Политику конфиденциальности и согласен(-на) с правилами использования моих персональных данных

Ништяк!

Решено верно

Браво!

Решено верно

Крутяк!

Решено верно

Зачёт!

Решено верно

Чётко!

Решено верно

Бомбезно!

Решено верно

Огонь!

Решено верно

Юхууу!

Решено верно

Отпад!

Решено верно

Шикарно!

Решено верно

Блестяще!

Решено верно

Волшебно!

Решено верно

органическая химия — Реакция толуола, катализируемая напылением железа, с раствором брома

спросил
6 лет, 3 месяца назад

Изменено
6 лет, 1 месяц назад

Просмотрено
15 тысяч раз

$\begingroup$

При взаимодействии толуола и раствора брома реакции не происходит. То есть раствор становится желто-коричневым, как и раствор брома.

Я провел эксперимент, в котором толуол и раствор брома должны были катализироваться железными опилками. Однако вместо того, чтобы раствор потерял свой цвет (как и следовало ожидать от алкена/алкина), он стал деревенского цвета. Если железные опилки должны были катализировать реакцию, почему раствор стал темнее? Произошедшая реакция кажется совершенно нелогичной.

органическая химия
катализ
углеводороды

$\endgroup$

$\begingroup$

Железо и бром должны сначала прореагировать, чтобы образовать катализатор (FeBr3), так как железо на самом деле не катализирует реакцию (это известно как синтез катализатора на месте). FeBr3 катализирует реакцию между толуолом и Br2 с образованием орто- и парабромтолуола. Однако катализаторы НЕ расходуются в реакции, а это означает, что виновником ржавого цвета является катализатор (гуглите бромид железа (iii), чтобы увидеть цвет).

Также убедитесь, что вы используете больший избыток брома. FeBr3 взаимодействует с бромом, делая его более электрофильным и способным реагировать с бензольным кольцом толуола. Если после образования катализатора не осталось брома, реакция не пойдет.

$\endgroup$

Зарегистрируйтесь или войдите

Зарегистрироваться через Google

Зарегистрироваться через Facebook

Зарегистрируйтесь, используя электронную почту и пароль

Опубликовать как гость

Электронная почта

Требуется, но не отображается

Опубликовать как гость

Электронная почта

Требуется, но не отображается

Нажимая «Опубликовать свой ответ», вы соглашаетесь с нашими условиями обслуживания, политикой конфиденциальности и политикой использования файлов cookie

Органическая химия: Радикальное замещение: Радикальное бромирование углеводородов

Во время этого задания учащиеся будут исследовать индуцированную светом реакцию радикального замещения, происходящую между бромом и углеводородами. Студенты изучат, как структура некоторых углеводородов влияет на их реакционную способность по отношению к брому.

Свет может инициировать реакцию брома с углеводородами. Реакция этана с бромом, приведенная ниже, является гипотетическим примером реакции.

Реакции замещения протекают через радикальные интермедиаты. На стадии инициирования реакции связь между двумя атомами брома разрывается гомолитически. При этом образуются два радикала брома. На стадии распространения эти радикалы брома могут реагировать с углеводородом с образованием HBr и углеводородного радикала. На втором этапе распространения углеводородный радикал может реагировать с молекулой брома с образованием бромуглеводородного и бромного радикалов. Поскольку реакция радикала с нечетным электронным видом и нерадикала с четным электронным видом должна образовывать радикал в качестве продукта, этапы распространения составляют цепную реакцию радикалов, которая продолжается до тех пор, пока два радикала не прореагируют и не сформируются. не радикал. Когда два радикала объединяются таким образом, реакцию называют стадией обрыва, потому что образование нерадикала из двух радикалов обрывает цепную реакцию. Схематическое изображение цепной реакции приведено ниже.

Реакция брома с циклогексаном, метилциклогексаном, толуолом, этилбензолом и изопропилбензолом.

Пять пробирок, обозначенных буквами от А до Е, помещают в химический стакан с водой и в каждую из пробирок добавляют по 1 мл 0,08 М Br ₂, растворенного в дихлорметане.