Π’ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ» бромная Π²ΠΎΠ΄Π°: Π‘ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ½ΠΎΠΉ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ взаимодСйствуСт ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΠΎΠ΅ ΠΈΠ· Π΄Π²ΡƒΡ… вСщСств 1) этилСн ΠΈ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» 2) Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ» ΠΈ…

Π‘ΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Π½ΠΈΠ΅

ΠšΠ°Ρ‡Π΅ΡΡ‚Π²Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ органичСских соСдинСний (Π’Π°Π±Π»ΠΈΡ†Π°)

Бправочная Ρ‚Π°Π±Π»ΠΈΡ†Π° содСрТит качСствСнныС Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ органичСских соСдинСний, Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠ΅ ΠΊΠ°ΠΊ Π°Π»ΠΊΠ°Π½Ρ‹, Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Ρ‹, Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ», Ρ„Π΅Π½ΠΎΠ», спирты, Π°ΠΌΠΈΠ½Ρ‹, Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ‹, ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ кислоты ΠΈ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΠ΅ вСщСства.

Π’Π°Π±Π»ΠΈΡ†Π° качСствСнныС Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ органичСских соСдинСний
























ΠžΡ€Π³Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΎΠ΅ соСдинСниС

Π Π΅Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ² (Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚)

ΠšΠ°Ρ‡Π΅ΡΡ‚Π²Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ органичСских соСдинСний

Π—Π°ΠΏΠ°Ρ…

Алканы

ДСйствиС пламя

ΠžΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ ΠΎΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡΡŽΡ‚ ΠΏΡƒΡ‚Π΅ΠΌ ΠΈΡΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π΅Π½ΠΈΡ. НизшиС Π°Π»ΠΊΠ°Π½Ρ‹ горят Π³ΠΎΠ»ΡƒΠ±ΠΎΠ²Π°Ρ‚Ρ‹ΠΌ ΠΏΠ»Π°ΠΌΠ΅Π½Π΅ΠΌ

Π•ΡΡ‚ΡŒ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…

АлкСны Π‘=Π‘

1) Бромная Π²ΠΎΠ΄Π°

2) Раствор КМnO4

3) Π“ΠΎΡ€Π΅Π½ΠΈΠ΅

1) ΠžΠ±Π΅ΡΡ†Π²Π΅Ρ‡ΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ раствора

2) ΠžΠ±Π΅ΡΡ†Π²Π΅Ρ‡ΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ раствора, Π²Ρ‹ΠΏΠ°Π΄Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π±ΡƒΡ€ΠΎΠ³ΠΎ осадка МnО2↓

3) Горят слСгка ΠΆΠ΅Π»Ρ‚ΠΎΠ²Π°Ρ‚Ρ‹ΠΌ ΠΏΠ»Π°ΠΌΠ΅Π½Π΅ΠΌ (частицы ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°)

Π•ΡΡ‚ΡŒ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…Β 

Алкины CH=CH

ΠΈΠ»ΠΈ R-C=CH

Ag2O (NH2 Β· H2O)

Π‘Π»Π΅Π΄Π½ΠΎ-ΠΆΠ΅Π»Ρ‚Ρ‹ΠΉ осадок Ag3O3↓

β€”

CuCl (NH3 Β· H2O)

ΠšΡ€Π°ΡΠ½Ρ‹ΠΉ осадок Cu2O2↓

β€”

Π’ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»

KMnO4 (раствор)

(кислотный раствор)

ΠžΠ±Π΅ΡΡ†Π²Π΅Ρ‡ΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ раствора (ΠΏΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ)

β€”Β 

Π‘Π΅Π½Π·ΠΎΠ»

Π“ΠΎΡ€Π΅Π½ΠΈΠ΅

ΠšΠ°Ρ‡Π΅ΡΡ‚Π²Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ ΠΎΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡΡŽΡ‚ ΠΏΡƒΡ‚Π΅ΠΌ ΠΈΡΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π΅Π½ΠΈΡ. Π“ΠΎΡ€ΠΈΡ‚ коптящим ΠΏΠ»Π°ΠΌΠ΅Π½Π΅ΠΌ

Π•ΡΡ‚ΡŒ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…Β 

Π€Π΅Π½ΠΎΠ»

1) Бромная Π²ΠΎΠ΄Π°

2) Раствор Na2БО3

3) FeCl3

1) ΠžΠ±Π΅ΡΡ†Π²Π΅Ρ‡ΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅, Π²Ρ‹ΠΏΠ°Π΄Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π±Π΅Π»ΠΎ-ΠΆΠ΅Π»Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ осадка Ρ‚Ρ€ΠΈΠ±Ρ€ΠΎΠΌΡ„Π΅Π½ΠΎΠ»Π°

2) Π’Ρ‹Π΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ углСкислого Π³Π°Π·Π°

3) Π€ΠΈΠΎΠ»Π΅Ρ‚ΠΎΠ²ΠΎΠ΅ ΠΎΠΊΡ€Π°ΡˆΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅

Π•ΡΡ‚ΡŒ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…Β 

Π‘ΠΏΠΈΡ€Ρ‚Ρ‹

1) Na

2) Π“ΠΎΡ€Π΅Π½ΠΈΠ΅

3) ΠœΠ΅Ρ€Π½Π°Ρ горячая прокалСнная Π‘u-ΠΏΡ€ΠΎΠ²ΠΎΠ»ΠΎΠΊΠ°

1) Π’Ρ‹Π΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π°

2) Горят свСтлым Π³ΠΎΠ»ΡƒΠ±ΠΎΠ²Π°Ρ‚Ρ‹ΠΌ ΠΏΠ»Π°ΠΌΠ΅Π½Π΅ΠΌ

3) ВосстановлСниС красной окраски Ρƒ ΠΏΡ€ΠΎΠΊΠ°Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ горячСй ΠΌΠ΅Π΄Π½ΠΎΠΉ ΠΏΡ€ΠΎΠ²ΠΎΠ»ΠΎΠΊΠΈ

Π•ΡΡ‚ΡŒ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…Β 

ΠœΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠ°Ρ‚ΠΎΠΌΠ½Ρ‹Π΅ спирты

Бu(ОН)2 + NaOH

Π‘ΠΈΠ½Π΅Π΅ ΠΎΠΊΡ€Π°ΡˆΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ — ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π³Π»ΠΈΡ†Π΅Ρ€Π°Ρ‚ΠΎΠ² ΠΈ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΎΠ΅

НСт

Амины

1) Лакмус

2) HHal

1) Π’ Π²ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΌ растворС β€” синСС ΠΎΠΊΡ€Π°ΡˆΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅

2) ΠžΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ соли с Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ β€” послС выпаривания Ρ‚Π²Π΅Ρ€Π΄Ρ‹ΠΉ осадок

Π•ΡΡ‚ΡŒ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ… Β 

Анилин

1) Бромная Π²ΠΎΠ΄Π°

2) HHal

1) ΠžΠ±Π΅ΡΡ†Π²Π΅Ρ‡ΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ½ΠΎΠΉ Π²ΠΎΠ΄Ρ‹, Π²Ρ‹ΠΏΠ°Π΄Π΅Π½ΠΈΠ΅ осадка Ρ‚Ρ€ΠΈΠ±Ρ€ΠΎΠΌΠ°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½Π°

2) ПослС упаривания Ρ‚Π²Π΅Ρ€Π΄Ρ‹ΠΉ осадок β€” соль Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Π° Π°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½Π°

Π•ΡΡ‚ΡŒ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ… Β 

ΠΠ»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ‹ -CHO

1) Аg2О

2) Бu(ОН)2

1) РСакция сСрСбряного Π·Π΅Ρ€ΠΊΠ°Π»Π°

2) Π’Ρ‹ΠΏΠ°Π΄Π΅Π½ΠΈΠ΅ красного осадка Π‘u2O↓

Π•ΡΡ‚ΡŒ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ… Β 

ΠšΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ кислоты -COOH

1) Лакмус

2) Na2CO2 (раствор)

1) ΠšΡ€Π°ΡΠ½ΠΎΠ΅ ΠΎΠΊΡ€Π°ΡˆΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅

2) Π’Ρ‹Π΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π³Π°Π·Π° CO2↑

Π•ΡΡ‚ΡŒ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ… Β 

ΠœΡƒΡ€Π°Π²ΡŒΠΈΠ½Π°Ρ кислота

Ag2O (NH2 Β· H2O)

РСакция сСрСбряного Π·Π΅Ρ€ΠΊΠ°Π»Π° (ΠΏΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ)

Π•ΡΡ‚ΡŒ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…Β  Β 

ОлСиновая кислота

Br2 (раствор)

ΠžΠ±Π΅ΡΡ†Π²Π΅Ρ‡ΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅

Π•ΡΡ‚ΡŒ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…Β  Β 

Уксусная кислота

Na2CO2 (раствор)

Π’Ρ‹Π΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π³Π°Π·Π° CO2↑ , Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Π½Ρ‹ΠΉ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ… уксуса

Π•ΡΡ‚ΡŒ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…Β  Β 

ΠšΡ€Π°Ρ…ΠΌΠ°Π»

Раствор I2 Π² KI ΠΈΠ»ΠΈ спиртовой раствор ΠΈΠΎΠ΄Π°

ΠŸΡ€ΠΈ качСствСнной Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π½Π° органичСскоС соСдинСниС ΠΊΡ€Π°Ρ…ΠΌΠ°Π» происходит синСС ΠΎΠΊΡ€Π°ΡˆΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅

НСт 

Π‘Π΅Π»ΠΊΠΈ

ΠšΠΎΠ½Ρ†. HNO3

Π–Π΅Π»Ρ‚ΠΎΠ΅ ΠΎΠΊΡ€Π°ΡˆΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅, ΠΏΡ€ΠΈ Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠΈ Ρ‰Π΅Π»ΠΎΡ‡Π½ΠΎΠ³ΠΎ раствора β€” ΠΎΡ€Π°Π½ΠΆΠ΅Π²ΠΎΠ΅

НСт 

Π“Π»ΡŽΠΊΠΎΠ·Π° -CHO

Cu(OH)2, tΒΊ (свСТСприготовлСнный ΠΈΠ· 2Ρ… капСль CuSO4 ΠΈ 1 ΠΌΠ» NaOH)

1) Π‘Π΅Π· tΒΊ

2) Π‘ tΒΊ

1) ΠžΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Ρ…Π΅Π»Π°Ρ‚Π°

2) Π’Ρ‹ΠΏΠ°Π΄Π΅Π½ΠΈΠ΅ красного осадка Cu2O

НСт 

Π‘Π°Ρ…Π°Ρ€ΠΎΠ·Π°

Cu(OH)2  взвСсь

РастворСниС осадка

НСт 

Cl-ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅

Cu + пламя

Π—Π΅Π»Π΅Π½ΠΎΠ΅ ΠΎΠΊΡ€Π°ΡˆΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠ»Π°ΠΌΠ΅Π½ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°ΠΌΠΈ CuCl2

НСт 

ΠœΡ‹Π»ΠΎ (стСарат натрия)

1) Лакмус

2) HCl

1) ЩСлочная срСда Π² Ρ€Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Π΅ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ·Π° ΠΎΠΊΡ€Π°ΡˆΠΈΠ²Π°Π΅Ρ‚ΡΡ Π² синий Ρ†Π²Π΅Ρ‚

2) Π‘Π΅Π»Ρ‹ΠΉ осадок Π²Π²ΠΈΠ΄Π΅ Ρ…Π»ΠΎΠΏΡŒΠ΅Π² стСариновой кислоты

НСт

_______________

Π˜ΡΡ‚ΠΎΡ‡Π½ΠΈΠΊ ΠΈΠ½Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Ρ†ΠΈΠΈ:Насонова А. Π•. Π₯имия Π² Ρ‚Π°Π±Π»ΠΈΡ†Π°Ρ…. 8-11 класс. Π‘ΠΏΡ€Π°Π²ΠΎΡ‡Π½ΠΎΠ΅ пособиС, 2000

3.2.3. ΠŸΡ€Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠΊΡƒΠΌ

Лабораторная
Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π° β„– 5.

Π₯имичСскиС свойства Π°Ρ€Π΅Π½ΠΎΠ²

ΠŸΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²ΠΈΡ‚Π΅Π»ΠΈ Π°Ρ€Π΅Π½ΠΎΠ²:

ΠžΠΏΡ‹Ρ‚
1.
Π‘Ρ€ΠΎΠΌΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅
Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΈ Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π°

Π’ ΠΎΠ΄Π½Ρƒ
ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΡƒ ΠΏΠΎΠΌΠ΅Ρ‰Π°ΡŽΡ‚ 1 ΠΌΠ» Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°, Π² Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΡƒΡŽ
— 1 ΠΌΠ» Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π°. Π’ ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΡƒΡŽ ΠΈΠ· ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΎΠΊ
Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ ΠΏΠΎ 1 ΠΌΠ» раствора Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ° Π²
Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΎΡ„ΠΎΡ€ΠΌΠ΅ ΠΈ Π²ΡΡ‚Ρ€ΡΡ…ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚. ΠŸΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΠΈ
Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°ΡŽΡ‚ Π½Π° водяной Π±Π°Π½Π΅. Бромирования
Π±Π΅Π½Π·ΠΎΒ­Π»Π° Π² этих условиях Π½Π΅ происходит,
Π° Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ» бромируСтся — происходит
исчСзновСниС окраски Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ°. Π‘Ρ€ΠΎΠΌΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅
Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° происходит Ρ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ Π² присутствии
ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π° (ΠΆΠ΅Π»Π΅Π·Π½Ρ‹Π΅ ΠΎΠΏΠΈΠ»ΠΊΠΈ). Если Π²
ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΡƒΡŽ ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΡƒ Π΄ΠΎΠ±Π°Π²ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΆΠ΅Π»Π΅Π·Π½Ρ‹Ρ…
ΠΎΠΏΠΈΠ»ΠΎΠΊ, Π²ΡΡ‚Ρ€ΡΡ…Π½ΡƒΡ‚ΡŒ ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Ρ‚ΡŒ Π½Π° водяной
Π±Π°Π½Π΅, Ρ‚ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·ΠΎΠΉΠ΄Π΅Ρ‚ исчСзновСниС окраски,
ΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ, Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» бромируСтся.

Π’
ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π΅ Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π° ΠΊ ароматичСскому
ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Ρƒ присоСдинСна Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° –БН3.
Π­Ρ‚ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒ I Ρ€ΠΎΠ΄Π°, ΠΎΠ½ ΠΎΠ±Π»Π΅Π³Ρ‡Π°Π΅Ρ‚
Π²Π²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅Π³ΠΎ замСститСля Π²
ароматичСскоС ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ ΠΈ направляСт Π΅Π³ΠΎ
Π² ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ- ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°-полоТСния.

ΠžΠΏΡ‹Ρ‚
2.
Π‘ΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅
ароматичСских ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ²

Π’ Π΄Π²Π΅ ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΠΈ ΠΏΠΎΠΌΠ΅Ρ‰Π°ΡŽΡ‚ ΠΏΠΎ 1 ΠΌΠ» Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°
ΠΈ Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π° ΠΈ Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ ΠΏΠΎ 4 ΠΌΠ» ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ
сСрной кислоты. Π—Π°Ρ‚Π΅ΠΌ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°ΡŽΡ‚ ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΠΈ
Π½Π° водяной Π±Π°Π½Π΅ Π΄ΠΎ 80Β°Π‘ ΠΏΡ€ΠΈ частом ΠΈ
сильном встряхивании. Π£Π³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Ρ‹
ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ с кислотой ΡΠΌΡƒΠ»ΡŒΡΠΈΡŽ ΠΈ Π·Π°Ρ‚Π΅ΠΌ
постСпСнно Ρ€Π°ΡΡ‚Π²ΠΎΡ€ΡΡŽΡ‚ΡΡ Π² Π½Π΅ΠΉ. ΠžΡ‚ΠΌΠ΅Ρ‡Π°ΡŽΡ‚
Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡ΠΈΠ΅ Π²ΠΎ Π²Ρ€Π΅ΠΌΠ΅Π½ΠΈ, Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ…ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΠΎΠ΅ для
ΠΏΠΎΠ»Π½ΠΎΠ³ΠΎ растворСния исслСдуСмых
ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ² ΠΏΡ€ΠΈ ΠΎΠ΄ΠΈΠ½Π°ΠΊΠΎΠ²Ρ‹Ρ… условиях
(Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΈ встряхиваниС). Когда
растворСниС закончится, ΠΎΡ…Π»Π°ΠΆΠ΄Π°ΡŽΡ‚ ΠΎΠ±Π΅
ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΠΈ, выливая содСрТимоС ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΠΎΠΉ
ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΠΈ Π² стаканчики с 10-15 ΠΌΠ» Ρ…ΠΎΠ»ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ
Π²ΠΎΠ΄Ρ‹, ΠΈ ΠΎΡ‚ΠΌΠ΅Ρ‡Π°ΡŽΡ‚, выдСляСтся Π»ΠΈ исходный
ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ.

Π’ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΠ²ΠΎΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ½ΠΎΡΡ‚ΡŒ насыщСнным
ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π°ΠΌ ароматичСскиС ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Ρ‹
Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ сСрной кислотой,
образуя ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚Ρ‹ ΠΏΠΎ схСмС:

Π’ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»
с сСрной кислотой ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΠ΅Ρ‚
ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ-Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚Ρƒ ΠΈ
ΠΏΠ°Ρ€Π°-Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚Ρƒ.

ΠžΠΏΡ‹Ρ‚
3.
НитрованиС
ароматичСских ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ²

Π°) НитрованиС
Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°

Π‘Π½Π°Ρ‡Π°Π»Π° Π² ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΠ΅ готовят Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΡƒΡŽΡ‰ΡƒΡŽ
смСсь ΠΈΠ· 1,5 ΠΌΠ» ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ Π°Π·ΠΎΡ‚Π½ΠΎΠΉ
ΠΈ 2 ΠΌΠ» ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ сСрной кислот.
Π Π°Π·ΠΎΠ³Ρ€Π΅Π²Π°ΡŽΡ‰ΡƒΡŽΡΡ смСсь ΠΎΡ…Π»Π°ΠΆΠ΄Π°ΡŽΡ‚ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ.
Π—Π°Ρ‚Π΅ΠΌ Π² ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΡƒΡŽΡ‰ΡƒΡŽ смСсь
постСпСнно Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ 1 ΠΌΠ» Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΏΡ€ΠΈ
сильном, Π½ΠΎ остороТном встряхивании ΠΈ
ΠΎΡ…Π»Π°ΠΆΠ΄Π΅Π½ΠΈΠΈ Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅. ΠŸΠΎΡΡ‚ΠΎΡΠ½Π½ΠΎΠ΅ встряхиваниС
заставляСт ΠΎΡ‚Π΄Π΅Π»ΡΡŽΡ‰ΠΈΠΉΡΡ Π²Π΅Ρ€Ρ…Π½ΠΈΠΉ слой
вновь ΡΠΌΡƒΠ»ΡŒΠ³ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ Π² Π½ΠΈΠΆΠ½Π΅ΠΌ. Π§Π΅Ρ€Π΅Π· 5
ΠΌΠΈΠ½ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΡƒΡŽ смСсь Π²Ρ‹Π»ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ Π²
стаканчик с 20-30 ΠΌΠ» Π²ΠΎΠ΄Ρ‹ ΠΈ Π΄Π°ΡŽΡ‚ ΠΎΡ‚ΡΡ‚ΠΎΡΡ‚ΡŒΡΡ.
НитробСнзол выдСляСтся Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅ тяТСлого
ΠΆΠ΅Π»Ρ‚ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ масла с Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…ΠΎΠΌ Π³ΠΎΡ€ΡŒΠΊΠΎΠ³ΠΎ
миндаля.

Готовят
Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΡƒΡŽΡ‰ΡƒΡŽ смСсь, ΠΊΠ°ΠΊ Π² ΠΏΡ€Π΅Π΄Ρ‹Π΄ΡƒΡ‰Π΅ΠΌ ΠΎΠΏΡ‹Ρ‚Π΅.
Π’ Π½Π΅Π΅ ΠΏΡ€ΠΈ ΠΎΡ…Π»Π°ΠΆΠ΄Π΅Π½ΠΈΠΈ ΠΈ встряхивании ΠΏΠΎ
каплям Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ 1 ΠΌΠ» Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π°. Π—Π°Ρ‚Π΅ΠΌ
содСрТимоС ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΠΈ Π²Ρ‹Π»ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ Π² стаканчик
с Ρ…ΠΎΠ»ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ. ВыдСляСтся маслообразная
ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡ‚ΡŒ, которая являСтся смСсью ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ-
ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°-Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»ΠΎΠ².

Π±) НитрованиС
Π½Π°Ρ„Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ½Π°

Π’
ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΡƒ Π½Π°Π»ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ 2 ΠΌΠ» ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ
Π°Π·ΠΎΡ‚Π½ΠΎΠΉ кислоты. К Π°Π·ΠΎΡ‚Π½ΠΎΠΉ кислотС
Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ 0,5 Π³ Π½Π°Ρ„Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ½Π°. Π‘ΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠΈΠΌΠΎΠ΅
ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΠΈ Π²ΡΡ‚Ρ€ΡΡ…ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°ΡŽΡ‚ Π½Π°
горячСй водяной Π±Π°Π½Π΅ 5 ΠΌΠΈΠ½. Π—Π°Ρ‚Π΅ΠΌ
содСрТимоС ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΠΈ Π²Ρ‹Π»ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ Π² стаканчик
с Ρ…ΠΎΠ»ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ. ΠžΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π²ΡˆΠΈΠΉΡΡ
Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ½Π°Ρ„Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ½ выдСляСтся Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅
ΠΎΡ€Π°Π½ΠΆΠ΅Π²ΠΎΠ³ΠΎ масла, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠ΅ быстро
Π·Π°Ρ‚Π²Π΅Ρ€Π΄Π΅Π²Π°Π΅Ρ‚ ΠΏΡ€ΠΈ встряхивании.

Нафталин
нитруСтся Π·Π½Π°Ρ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ Π»Π΅Π³Ρ‡Π΅, Ρ‡Π΅ΠΌ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»
ΠΈ Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ». ΠŸΠΎΡΡ‚ΠΎΠΌΡƒ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π½Π°Ρ„Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ½Π°
проводят Π½Π΅ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΡƒΡŽΡ‰Π΅ΠΉ смСсью, Π° Ρ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ
ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ Π°Π·ΠΎΡ‚Π½ΠΎΠΉ кислотой.

ΠžΠΏΡ‹Ρ‚
4.
ОкислСниС
ароматичСских ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ²

ΠžΠΏΡ‹Ρ‚
проводят ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ²Ρ€Π΅ΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎ с Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠΌ ΠΈ
Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»ΠΎΠΌ. Π’ Π΄Π²Π΅ ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΠΈ ΠΏΠΎΠΌΠ΅Ρ‰Π°ΡŽΡ‚ ΠΏΠΎ 1
ΠΌΠ» раствора ΠΏΠ΅Ρ€ΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°Ρ‚Π° калия ΠΈ
Ρ€Π°Π·Π±Π°Π²Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ сСрной кислоты, Π·Π°Ρ‚Π΅ΠΌ
Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ ΠΏΠΎ 0,5 ΠΌΠ» Π² ΠΎΠ΄Π½Ρƒ ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΡƒ
Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°, Π² Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΡƒΡŽ -Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π°. Бильно
Π²ΡΡ‚Ρ€ΡΡ…ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΡƒΡŽ ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΡƒ Π² Ρ‚Π΅Ρ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅
Π½Π΅ΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΈΡ… ΠΌΠΈΠ½ΡƒΡ‚. ΠžΡ‚ΠΌΠ΅Ρ‡Π°ΡŽΡ‚ ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅
окраски Π² ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΠ°Ρ….

Π‘Π΅Π½Π·ΠΎΠ»
вСсьма устойчив ΠΊ окислСнию ΠΈ практичСски
Π½Π΅ Ρ€Π΅Π°Π³ΠΈΡ€ΡƒΠ΅Ρ‚ с ΠΏΠ΅Ρ€ΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°Ρ‚ΠΎΠΌ калия Π½ΠΈ
Π² кислой, Π½ΠΈ Π² Ρ‰Π΅Π»ΠΎΡ‡Π½ΠΎΠΉ
срСдС. (Если
рСакция ΠΈΠ΄Π΅Ρ‚, вСроятно, Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» содСрТит
ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅ΡΡŒ Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π°). Π“ΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°
ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΡŽΡ‚ΡΡ Π·Π½Π°Ρ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ Π»Π΅Π³Ρ‡Π΅.

ΠžΠΏΡ‹Ρ‚
5.
ΠšΠ°Ρ‡Π΅ΡΡ‚Π²Π΅Π½Π½Π°Ρ
рСакция Π½Π° ароматичСскиС ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Ρ‹
(формолитовая рСакция)

АроматичСскиС
ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Ρ‹ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ с Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Π»ΠΈΠ½ΠΎΠΌ Π²
присутствии сСрной кислоты ярко
ΠΎΠΊΡ€Π°ΡˆΠ΅Π½Π½Ρ‹Π΅ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ‹ кондСнсации. Π­Ρ‚ΠΎ
свойство ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΊΠ°Ρ‡Π΅ΡΡ‚Π²Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ
Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ Π½Π° присутствиС ароматичСских
ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ² Π² Π½Π΅Ρ„Ρ‚Π΅ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π°Ρ….

Π’
Ρ„Π°Ρ€Ρ„ΠΎΡ€ΠΎΠ²ΡƒΡŽ Ρ‡Π°ΡˆΠ΅Ρ‡ΠΊΡƒ ΠΊΠ°ΠΏΠ°ΡŽΡ‚ 4-6 капСль
ΠΊΠΎΠ½Ρ†. сСрной кислоты, Π·Π°Ρ‚Π΅ΠΌ ΠΏΡ€ΠΈΠ±Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚
3-4 ΠΊΠ°ΠΏΠ»ΠΈ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Π»ΠΈΠ½Π° ΠΈ 2-3 ΠΊΠ°ΠΏΠ»ΠΈ исслСдуСмого
вСщСства. ΠŸΡ€ΠΈ отсутствии ароматичСских
ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ² смСсь остаСтся бСсцвСтной.
ПоявлСниС яркого красно-Π±ΡƒΡ€ΠΎΠ³ΠΎ
ΠΎΠΊΡ€Π°ΡˆΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΠ²ΠΈΠ΄Π΅Ρ‚Π΅Π»ΡŒΡΡ‚Π²ΡƒΠ΅Ρ‚ ΠΎ Π½Π°Π»ΠΈΡ‡ΠΈΠΈ
ароматичСских ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ² Π² испытуСмом
ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π΅. ВмСсто Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Π»ΠΈΠ½Π° ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ
ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ„ΠΎΡ€ΠΌ.

Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°

  1. ПослСднСС обновлСниС
  2. Π‘ΠΎΡ…Ρ€Π°Π½ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΊΠ°ΠΊ PDF
  • Π˜Π΄Π΅Π½Ρ‚ΠΈΡ„ΠΈΠΊΠ°Ρ‚ΠΎΡ€ страницы
    3978
    • Π”ΠΆΠΈΠΌ ΠšΠ»Π°Ρ€ΠΊ
    • Π¨ΠΊΠΎΠ»Π° Π’Ρ€ΡƒΡ€ΠΎ Π² ΠšΠΎΡ€Π½ΡƒΠΎΠ»Π»Π΅

    На этой страницС Ρ€Π°ΡΡΠΌΠ°Ρ‚Ρ€ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ΡΡ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° (Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π°) с Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΎΠΌ ΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΎΠΌ Π² Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… условиях.

    Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°

    Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ замСщСния

    Π‘Π΅Π½Π·ΠΎΠ» Ρ€Π΅Π°Π³ΠΈΡ€ΡƒΠ΅Ρ‚ с Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΎΠΌ ΠΈΠ»ΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΎΠΌ Π² присутствии ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π°, замСняя ΠΎΠ΄ΠΈΠ½ ΠΈΠ· Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° Π² ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π΅ Π½Π° Π°Ρ‚ΠΎΠΌ Ρ…Π»ΠΎΡ€Π° ΠΈΠ»ΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ°. Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ происходят ΠΏΡ€ΠΈ ΠΊΠΎΠΌΠ½Π°Ρ‚Π½ΠΎΠΉ Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π΅. ΠšΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ являСтся Π»ΠΈΠ±ΠΎ Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄ алюминия (ΠΈΠ»ΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΠ΄ алюминия, Ссли Π²Ρ‹ взаимодСйствуСтС с Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠΌ с Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΎΠΌ), Π»ΠΈΠ±ΠΎ ΠΆΠ΅Π»Π΅Π·ΠΎ.

    Π‘Ρ‚Ρ€ΠΎΠ³ΠΎ говоря, ΠΆΠ΅Π»Π΅Π·ΠΎ Π½Π΅ являСтся ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ, ΠΏΠΎΡ‚ΠΎΠΌΡƒ Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π²ΠΎ врСмя Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΎΠ½ΠΎ постоянно измСняСтся. Он Ρ€Π΅Π°Π³ΠΈΡ€ΡƒΠ΅Ρ‚ с Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ΠΌ количСством Ρ…Π»ΠΎΡ€Π° ΠΈΠ»ΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ° с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄Π° ΠΆΠ΅Π»Π΅Π·Π° (III), \(FeCl_3\), ΠΈΠ»ΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΠ΄Π° ΠΆΠ΅Π»Π΅Π·Π° (III), \(FeBr_3\).

    \[ 2Fe + 3Cl_2 \rightarrow 2FeCl_3\]

    \[ 2Fe + 3Br_2 \rightarrow 2FeBr_3\]

    Π­Ρ‚ΠΈ соСдинСния Π΄Π΅ΠΉΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‚ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ ΠΈ Π²Π΅Π΄ΡƒΡ‚ сСбя Ρ‚ΠΎΡ‡Π½ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊ ΠΆΠ΅, ΠΊΠ°ΠΊ Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄ алюминия \(AlCl_3\) ΠΈΠ»ΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΠ΄ алюминия, \ (AlBr_3\), Π² этих рСакциях.

    РСакция с Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΎΠΌ

    РСакция ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠΌ ΠΈ Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΎΠΌ Π² присутствии Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄Π° алюминия ΠΈΠ»ΠΈ ΠΆΠ΅Π»Π΅Π·Π° Π΄Π°Π΅Ρ‚ Ρ…Π»ΠΎΡ€Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ».

    ΠΈΠ»ΠΈ, Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ°ΠΊΡ‚Π½ΠΎ:

    \[ C_6H_6 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5Cl + HCl\]

    РСакция с Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΎΠΌ

    РСакция ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠΌ ΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΎΠΌ Π² присутствии Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΠ΄Π° алюминия ΠΈΠ»ΠΈ ΠΆΠ΅Π»Π΅Π·Π° Π΄Π°Π΅Ρ‚ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ». Π–Π΅Π»Π΅Π·ΠΎ ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ, ΠΏΠΎΡ‚ΠΎΠΌΡƒ Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΎΠ½ΠΎ дСшСвлС ΠΈ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ доступно.

    ΠΈΠ»ΠΈ

    \[C_6H_6 + Br_2 \rightarrow C_6H_5Br + HBr\]

    Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ присоСдинСния

    Π’ присутствии ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Ρ€Π°Ρ„ΠΈΠΎΠ»Π΅Ρ‚ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ свСта (Π½ΠΎ Π±Π΅Π· ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π°) горячий Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ подвСргаСтся Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ присоСдинСния с Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΎΠΌ ΠΈΠ»ΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΎΠΌ. ДСлокализация ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π° постоянно Π½Π°Ρ€ΡƒΡˆΠ°Π΅Ρ‚ΡΡ, ΠΈ ΠΊ ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΠΎΠΌΡƒ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡƒ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° добавляСтся Π°Ρ‚ΠΎΠΌ Ρ…Π»ΠΎΡ€Π° ΠΈΠ»ΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ°.

    НапримСр, Ссли Π²Ρ‹ Π±Π°Ρ€Π±ΠΎΡ‚ΠΈΡ€ΡƒΠ΅Ρ‚Π΅ Π³Π°Π·ΠΎΠΎΠ±Ρ€Π°Π·Π½Ρ‹ΠΉ Ρ…Π»ΠΎΡ€ Ρ‡Π΅Ρ€Π΅Π· горячий Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ», ΠΏΠΎΠ΄Π²Π΅Ρ€Π³Π°Π΅ΠΌΡ‹ΠΉ Π²ΠΎΠ·Π΄Π΅ΠΉΡΡ‚Π²ΠΈΡŽ ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Ρ€Π°Ρ„ΠΈΠΎΠ»Π΅Ρ‚ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ излучСния Π² Ρ‚Π΅Ρ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ часа, Π²Ρ‹ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚Π΅ 1,2,3,4,5,6-гСксахлорциклогСксан.

    Β 

    Π‘Ρ€ΠΎΠΌ Π²Π΅Π΄Π΅Ρ‚ сСбя Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡ‡Π½ΠΎ.

    Атомы Ρ…Π»ΠΎΡ€Π° ΠΈ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ»ΡŒΠ½ΠΎ Ρ‚ΠΎΡ€Ρ‡Π°Ρ‚ΡŒ Π²Π²Π΅Ρ€Ρ… ΠΈ Π²Π½ΠΈΠ· Π½Π°Π΄ ΠΈ ΠΏΠΎΠ΄ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎΠΌ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ряду гСомСтричСских ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΎΠ². Π₯отя Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½Ρ‹Ρ… ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄-ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… связСй Π½Π΅Ρ‚, связи всС Π΅Ρ‰Π΅ Β«Π·Π°ΠΏΠ΅Ρ€Ρ‚Ρ‹Β» ΠΈ Π½Π΅ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π²Ρ€Π°Ρ‰Π°Ρ‚ΡŒΡΡ. Один ΠΈΠ· этих ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΎΠ² ΠΊΠΎΠ³Π΄Π°-Ρ‚ΠΎ ΡˆΠΈΡ€ΠΎΠΊΠΎ использовался Π² качСствС инсСктицида, извСстного ΠΊΠ°ΠΊ Π‘Π“Π₯, Π“Π₯Π“ ΠΈ ГаммСксан. Π­Ρ‚ΠΎ ΠΎΠ΄ΠΈΠ½ ΠΈΠ· Ρ‚Π΅Ρ… Β«Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ²Β», ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ ΠΏΡ€ΠΈΡ‡ΠΈΠ½ΠΈΠ»ΠΈ ΡΡ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ Π²Ρ€Π΅Π΄Π° ΠΎΠΊΡ€ΡƒΠΆΠ°ΡŽΡ‰Π΅ΠΉ срСдС.

    Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°

    Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ замСщСния

    Π’ зависимости ΠΎΡ‚ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅ΠΌΡ‹Ρ… условий ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ Π΄Π²Π΅ ΡΠΎΠ²Π΅Ρ€ΡˆΠ΅Π½Π½ΠΎ Ρ€Π°Π·Π½Ρ‹Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ замСщСния ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠΌ ΠΈ Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΎΠΌ ΠΈΠ»ΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΎΠΌ. Π₯Π»ΠΎΡ€ ΠΈΠ»ΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π°Ρ‚ΡŒΡΡ Π² ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ ΠΈΠ»ΠΈ Π² ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ.

    Π—Π°ΠΌΠ΅Π½Π° Π² ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π΅

    Π—Π°ΠΌΠ΅Π½Π° Π² ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π΅ происходит Π² присутствии Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄Π° алюминия (ΠΈΠ»ΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΠ΄Π° алюминия, Ссли Π²Ρ‹ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚Π΅ Π±Ρ€ΠΎΠΌ) ΠΈΠ»ΠΈ ΠΆΠ΅Π»Π΅Π·Π° ΠΈ Π² отсутствиС Π£Π€-излучСния. Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ происходят ΠΏΡ€ΠΈ ΠΊΠΎΠΌΠ½Π°Ρ‚Π½ΠΎΠΉ Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π΅. Π­Ρ‚ΠΎ Ρ‚ΠΎΡ‡Π½ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊ ΠΆΠ΅, ΠΊΠ°ΠΊ рСакция с Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠΌ, Π·Π° ΠΈΡΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π²Π°ΠΌ Π½ΡƒΠΆΠ½ΠΎ Π±Π΅ΡΠΏΠΎΠΊΠΎΠΈΡ‚ΡŒΡΡ ΠΎ Ρ‚ΠΎΠΌ, Π³Π΄Π΅ Π°Ρ‚ΠΎΠΌ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π° присоСдиняСтся ΠΊ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Ρƒ ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ полоТСния ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹.

    ΠœΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ 2,4-Π½Π°ΠΏΡ€Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‰ΠΈΠΌΠΈ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΎΠ·Π½Π°Ρ‡Π°Π΅Ρ‚, Ρ‡Ρ‚ΠΎ входящиС Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ Π±ΡƒΠ΄ΡƒΡ‚ ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΡŒ Ρ‚Π΅Π½Π΄Π΅Π½Ρ†ΠΈΡŽ Π·Π°Π½ΠΈΠΌΠ°Ρ‚ΡŒ 2 ΠΈΠ»ΠΈ 4 полоТСния Π½Π° ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π΅, ΠΏΡ€ΠΈ условии, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° находится Π² 1 ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ. Π”Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΠΌΠΈ словами, новая Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° Π±ΡƒΠ΄Π΅Ρ‚ присоСдинСна ΠΊ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Ρƒ рядом с ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΎΠΉ ΠΈΠ»ΠΈ Π½Π°ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΠ² Π½Π΅Π΅. Π‘ Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΎΠΌ Π·Π°ΠΌΠ΅Π½Π° Π² ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π΅ Π΄Π°Π΅Ρ‚ смСсь 2-Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΈ 4-Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°.

    Β 

    Β 

    Π‘ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΎΠΌ Π²Ρ‹ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚Π΅ эквивалСнтныС соСдинСния Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ°.

    Π—Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π² ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ

    Если Ρ…Π»ΠΎΡ€ ΠΈΠ»ΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌ Ρ€Π΅Π°Π³ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ с кипящим ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠΌ Π² отсутствиС ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π°, Π½ΠΎ Π² присутствии Π£Π€-свСта, Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅ происходит Π² ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ΅, Π° Π½Π΅ Π² ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π΅. НапримСр, с Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΎΠΌ (с Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΎΠΌ Π±ΡƒΠ΄Π΅Ρ‚ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡ‡Π½ΠΎ):

    ΠžΡ€Π³Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ β€” (Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»)Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ». Π‘ΠΊΠΎΠ±ΠΊΠΈ Π² Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠΈ ΠΏΠΎΠ΄Ρ‡Π΅Ρ€ΠΊΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Ρ…Π»ΠΎΡ€ являСтся Ρ‡Π°ΡΡ‚ΡŒΡŽ присоСдинСнной ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹, Π° Π½Π΅ Π² ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π΅.

    Один ΠΈΠ· Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° Π² ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠΌ Ρ…Π»ΠΎΡ€Π°. Однако Π½Π° этом рСакция Π½Π΅ останавливаСтся, ΠΈ всС Ρ‚Ρ€ΠΈ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° Π² ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ΅ Π² свою ΠΎΡ‡Π΅Ρ€Π΅Π΄ΡŒ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ Π·Π°ΠΌΠ΅Π½Π΅Π½Ρ‹ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ°ΠΌΠΈ Ρ…Π»ΠΎΡ€Π°. Π­Ρ‚ΠΎ ΠΎΠ·Π½Π°Ρ‡Π°Π΅Ρ‚, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π²Ρ‹ Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚Π΅ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ (Π΄ΠΈΡ…Π»ΠΎΡ€ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»)Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» ΠΈ (Ρ‚Ρ€ΠΈΡ…Π»ΠΎΡ€ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»)Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ», ΠΏΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΠ΅ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° Π² ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅Π½ΡΡŽΡ‚ΡΡ ΠΏΠΎ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΌΡƒ.

    Если Π²Ρ‹ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚Π΅ достаточно Ρ…Π»ΠΎΡ€Π°, Π²Ρ‹ Π² ΠΊΠΎΠ½Π΅Ρ‡Π½ΠΎΠΌ ΠΈΡ‚ΠΎΠ³Π΅ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚Π΅ (Ρ‚Ρ€ΠΈΡ…Π»ΠΎΡ€ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»)Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ», Π½ΠΎ Π»ΡŽΠ±Ρ‹Π΅ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΠ΅ ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΎΡ€Ρ†ΠΈΠΈ всСгда Π±ΡƒΠ΄ΡƒΡ‚ ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΊ смСси ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ².

    Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ присоСдинСния

    МнС Π½Π΅ ΡƒΠ΄Π°Π»ΠΎΡΡŒ Π½Π°ΠΉΡ‚ΠΈ Π½ΠΈΡ‡Π΅Π³ΠΎ ΠΏΠΎΡ…ΠΎΠΆΠ΅Π³ΠΎ Π½Π° Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠΌ ΠΈ Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΎΠΌ, Π² ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΉ ΡˆΠ΅ΡΡ‚ΡŒ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² Ρ…Π»ΠΎΡ€Π° ΠΏΡ€ΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡŽΡ‚ΡΡ ΠΏΠΎ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Ρƒ.

    Π’ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ, Π² этом Π½Π΅Ρ‚ Π½ΠΈΡ‡Π΅Π³ΠΎ ΡƒΠ΄ΠΈΠ²ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ. Π₯Π»ΠΎΡ€ присоСдиняСтся ΠΊ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Ρƒ Π² присутствии ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Ρ€Π°Ρ„ΠΈΠΎΠ»Π΅Ρ‚ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ свСта. Π‘ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠΌ Π² этих условиях Π²Ρ‹ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°Π΅Ρ‚Π΅ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π² ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ΅. Π­Ρ‚ΠΎ энСргСтичСски ΠΏΡ€ΠΎΡ‰Π΅, ΠΏΠΎΡ‚ΠΎΠΌΡƒ Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π½Π΅ Ρ‚Ρ€Π΅Π±ΡƒΠ΅Ρ‚ Ρ€Π°Π·Ρ€ΡƒΡˆΠ΅Π½ΠΈΡ Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ элСктронной систСмы.

    ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡΡ Π»ΠΈ присоСдинСниС ΠΊ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Ρƒ, Ссли ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ большой ΠΈΠ·Π±Ρ‹Ρ‚ΠΎΠΊ Ρ…Π»ΠΎΡ€Π° ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ΡŒ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ Π² Ρ‚Π΅Ρ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π΄Π»ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π²Ρ€Π΅ΠΌΠ΅Π½ΠΈ, я Π½Π΅ знаю. Как Ρ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ всС Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° Π² ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ΅ Π±ΡƒΠ΄ΡƒΡ‚ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Ρ‹, Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ, Π²Ρ‹ Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ смоТСтС ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ присоСдинСниС ΠΊ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Ρƒ.

    Авторы

    Π”ΠΆΠΈΠΌ ΠšΠ»Π°Ρ€ΠΊ (Chemguide.co.uk)


    1. НавСрх
      • Π‘Ρ‹Π»Π° Π»ΠΈ эта ΡΡ‚Π°Ρ‚ΡŒΡ ΠΏΠΎΠ»Π΅Π·Π½ΠΎΠΉ?
      1. Вип издСлия
        Π Π°Π·Π΄Π΅Π» ΠΈΠ»ΠΈ Π‘Ρ‚Ρ€Π°Π½ΠΈΡ†Π°
        Автор
        Π”ΠΆΠΈΠΌ ΠšΠ»Π°Ρ€ΠΊ
        ΠŸΠΎΠΊΠ°Π·Π°Ρ‚ΡŒ страницу TOC
        β„– Π½Π° стр.
      2. Π’Π΅Π³ΠΈ
          На этой страницС Π½Π΅Ρ‚ Ρ‚Π΅Π³ΠΎΠ².

      АроматичСская рСакционная ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ

      Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ароматичСского замСщСния

      Π—Π°ΠΌΠ΅Ρ‡Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Π°Ρ ΡΡ‚Π°Π±ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΡΡ‚ΡŒ нСнасыщСнного ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΎΠ±ΡΡƒΠΆΠ΄Π°Π»Π°ΡΡŒ Π² ΠΏΡ€Π΅Π΄Ρ‹Π΄ΡƒΡ‰Π΅ΠΌ Ρ€Π°Π·Π΄Π΅Π»Π΅. Π₯имичСская рСакционная ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° отличаСтся ΠΎΡ‚ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ способности Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² Ρ‚Π΅ΠΌ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ замСщСния ΠΏΡ€Π΅Π΄ΠΏΠΎΡ‡Ρ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Π΅Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ присоСдинСния, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ Π½Π° ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅ΠΉ Π΄ΠΈΠ°Π³Ρ€Π°ΠΌΠΌΠ΅ (Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ сопоставимыС Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ циклогСксСна ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Ρ‹ Π² Π·Π΅Π»Π΅Π½ΠΎΠΉ Ρ€Π°ΠΌΠΊΠ΅).

      На этом этапС Π±ΡƒΠ΄Π΅Ρ‚ ΠΏΠΎΠ»Π΅Π·Π½Π° дСмонстрация Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ замСщСния ΠΈ присоСдинСния Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ°, ΠΈ Π²ΠΈΡ€Ρ‚ΡƒΠ°Π»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ Π΄Π΅ΠΌΠΎΠ½ΡΡ‚Ρ€Π°Ρ†ΠΈΡŽ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Π·Π°ΠΏΡƒΡΡ‚ΠΈΡ‚ΡŒ, Ρ‰Π΅Π»ΠΊΠ½ΡƒΠ² здСсь.

      Наблюдалось мноТСство Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΡ… Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ замСщСния Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°, ΠΏΡΡ‚ΡŒ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΠΏΠΎΠ»Π΅Π·Π½Ρ‹Ρ… пСрСчислСны Π½ΠΈΠΆΠ΅ (Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΈ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ — Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ распространСнныС Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ галогСнирования). ΠŸΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Ρ‹ ΠΈ условия, ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅ΠΌΡ‹Π΅ Π² этих рСакциях, ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌΠΈ, эти Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ Π­Π»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ ароматичСская Π·Π°ΠΌΠ΅Π½Π° . ΠšΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Ρ‹ ΠΈ сорСагСнты слуТат для создания ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… частиц, Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ…ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΡ‹Ρ… для осущСствлСния Π½Π°Ρ‡Π°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ стадии замСщСния. ΠšΠΎΠ½ΠΊΡ€Π΅Ρ‚Π½Ρ‹ΠΉ элСктрофил, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ΠΉ, ΠΊΠ°ΠΊ считаСтся, дСйствуСт Π² ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΠΎΠΌ Ρ‚ΠΈΠΏΠ΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ, ΡƒΠΊΠ°Π·Π°Π½ Π² ΠΏΡ€Π°Π²ΠΎΠΉ ΠΊΠΎΠ»ΠΎΠ½ΠΊΠ΅.

      2 2

      Π’ΠΈΠΏ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π’ΠΈΠΏΠΈΡ‡Π½ΠΎΠ΅ ΡƒΡ€Π°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π­Π»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ» Β  E (+)
      Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅: Π‘ 6 Н 6 + Β  Cl 2 & heat
      Β  Β  FeCl 3 catalyst
      Β  β€”β€” > Β  C 6 H 5 Cl Β  + Β  HCl
      Chlorobenzene
      Cl (+) or Br (+)
      НитрованиС: C 6 H 6 + HNO 3 ΠΈ Ρ‚Π΅ΠΏΠ»ΠΎ
      Β  Β  H 2 SO 4 ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€
      Β  β€” β€” > 0224

      C 6 H 5 NO 2 Β  + Β  H 2 O
      НитробСнзол
      НЕВ 2 (+)
      Π‘ΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅: C 6 H 6 + Β  H 2 SO 4 + SO 3
      Β  Β  & heat
      Β  β€”β€” > Β  C 6 H 5 SO 3 H Β  + H 2 O
      Π‘Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚Π°
      SO 3 H (+)
      АлкилированиС:
      Π€Ρ€ΠΈΠ΄Π΅Π»ΡŒ-ΠšΡ€Π°Ρ„Ρ‚Ρ
      C 6 H 6 + R -CL & HEAT
      ALCL 3 ΠšΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€
      > C H 927277727777777777777777777777727. 2 2 2 2 2 2 2 2 C . (+)
      АцилированиС:
      Π€Ρ€ΠΈΠ΄Π΅Π»ΡŒ-ΠšΡ€Π°Ρ„Ρ‚Ρ
      Π‘ 6 Н 6 + RCOCl ΠΈ Ρ‚Π΅ΠΏΠ»ΠΎ
      AlCl 3 ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€
      β€”β€” > C 6 H 5 COR 9 ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½ + 0 HCl 9019

      РКО (+)

      1. ΠœΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°

      Для этих Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния Π±Ρ‹Π» ΠΏΡ€Π΅Π΄Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½ двухстадийный ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ. На ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΠΎΠΌ, ΠΌΠ΅Π΄Π»Π΅Π½Π½ΠΎΠΌ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΎΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡΡŽΡ‰Π΅ΠΌ ΡΠΊΠΎΡ€ΠΎΡΡ‚ΡŒ, этапС элСктрофил ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΠ΅Ρ‚ сигма-связь с Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎΠΌ, образуя ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ заряТСнный ΠΏΡ€ΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡƒΡ‚ΠΎΡ‡Π½Ρ‹ΠΉ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ½ΠΎΠ½ΠΈΠΉ . На Π²Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ, быстром этапС ΠΈΠ· этого ΠΏΡ€ΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡƒΡ‚ΠΎΡ‡Π½ΠΎΠ³ΠΎ соСдинСния удаляСтся ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½ с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ бСнзольного ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π°. Π‘Π»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π°Ρ ΠΈΠ»Π»ΡŽΡΡ‚Ρ€Π°Ρ†ΠΈΡ, состоящая ΠΈΠ· Ρ‡Π΅Ρ‚Ρ‹Ρ€Π΅Ρ… частСй, ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Ρ‹Π²Π°Π΅Ρ‚ этот ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ бромирования. Π’Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΡΠΌΠΎΡ‚Ρ€Π΅Ρ‚ΡŒ Π°Π½ΠΈΠΌΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡƒΡŽ Π΄ΠΈΠ°Π³Ρ€Π°ΠΌΠΌΡƒ.

      Π‘Ρ€ΠΎΠΌΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° – ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ароматичСского замСщСния

      Π­Ρ‚ΠΎ слайд-ΡˆΠΎΡƒ состоит ΠΈΠ· Ρ‡Π΅Ρ‚Ρ‹Ρ€Π΅Ρ… этапов. Π˜Ρ… ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΡΠΌΠ°Ρ‚Ρ€ΠΈΠ²Π°Ρ‚ΡŒ ΠΏΠΎΠ²Ρ‚ΠΎΡ€Π½ΠΎ, продолТая Π½Π°ΠΆΠΈΠΌΠ°Ρ‚ΡŒ ΠΊΠ½ΠΎΠΏΠΊΡƒ Β«Π‘Π»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΉ слайд».

      Π§Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ ΡƒΠ²ΠΈΠ΄Π΅Ρ‚ΡŒ Π°Π½ΠΈΠΌΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΡƒΡŽ модСль этой Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ с использованиСм ΠΌΠΎΠ΄Π΅Π»Π΅ΠΉ ΡˆΠ°Ρ€ΠΈΠΊΠΎΠ² ΠΈ стСрТнСй Β  .

      Π­Ρ‚ΠΎΡ‚ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ароматичСского замСщСния слСдуСт Ρ€Π°ΡΡΠΌΠ°Ρ‚Ρ€ΠΈΠ²Π°Ρ‚ΡŒ Π² контСкстС с Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΠΌΠΈ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ°ΠΌΠΈ, Π²ΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π°ΡŽΡ‰ΠΈΠΌΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡƒΡ‚ΠΎΡ‡Π½Ρ‹Π΅ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½Ρ‹. К Π½ΠΈΠΌ относятся Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ S N 1 ΠΈ E1 Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΈ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ присоСдинСния кислот БрСнстСда ΠΊ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Π°ΠΌ.

      Подводя ΠΈΡ‚ΠΎΠ³, ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΎΠΆΠΈΠ΄Π°Ρ‚ΡŒ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΏΡ€ΠΈ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡƒΡ‚ΠΎΡ‡Π½Ρ‹Ρ… соСдинСний ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΎΠ½ΠΈ Π±ΡƒΠ΄ΡƒΡ‚ Ρ€Π΅Π°Π³ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ ΠΏΠΎ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΌΡƒ ΠΈΠ»ΠΈ нСскольким ΠΈΠ· ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… Ρ€Π΅ΠΆΠΈΠΌΠΎΠ²:

      1. ΠšΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ ΡΠ²ΡΠ·Ρ‹Π²Π°Ρ‚ΡŒΡΡ с Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΠΎΠΌ с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π° замСщСния ΠΈΠ»ΠΈ присоСдинСния.
      2. ΠšΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π½ΠΎΡΠΈΡ‚ΡŒ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½ Π½Π° основаниС с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ связи.
      3. ΠšΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒΡΡ Π² Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΡ‚Π°Π±ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½, Π° Π·Π°Ρ‚Π΅ΠΌ ΠΏΡ€ΠΎΡ€Π΅Π°Π³ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ ΠΏΠΎ ΠΌΠΎΠ΄ΡƒΠ»ΡŽ β„–1 ΠΈΠ»ΠΈ β„–2.

      S N 1 ΠΈ Π•1 Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ ΡΠΎΠΎΡ‚Π²Π΅Ρ‚ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΌΠΈ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π°ΠΌΠΈ ΠΏΠ΅Ρ€Π²Ρ‹Ρ… Π΄Π²ΡƒΡ… Ρ€Π΅ΠΆΠΈΠΌΠΎΠ² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ. Вторая стадия Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ присоСдинСния Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ ΠΏΠΎ ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΠΎΠΌΡƒ Ρ‚ΠΈΠΏΡƒ, ΠΈ Π² любой ΠΈΠ· этих Ρ‚Ρ€Π΅Ρ… Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ Π½Π°Π±Π»ΡŽΠ΄Π°Ρ‚ΡŒΡΡ молСкулярная ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΈΡ€ΠΎΠ²ΠΊΠ°, Ссли образуСтся исходный нСустойчивый ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½. ΠŸΡ€ΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡƒΡ‚ΠΎΡ‡Π½Ρ‹ΠΉ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½ ΠΏΡ€ΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΌ ароматичСском Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠΈ (ΠΈΠΎΠ½ бСнзония) стабилизируСтся Π·Π° счСт Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ заряда (рСзонанс), поэтому ΠΎΠ½ Π½Π΅ подвСргаСтся ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΈΡ€ΠΎΠ²ΠΊΠ΅. Π’ ΠΏΡ€ΠΈΠ½Ρ†ΠΈΠΏΠ΅, ΠΎΠ½ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ Ρ€Π΅Π°Π³ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ Π»ΠΈΠ±ΠΎ ΠΏΠΎ способу 1, Π»ΠΈΠ±ΠΎ ΠΏΠΎ способу 2, Π½ΠΎ энСргСтичСскоС прСимущСство рСформирования ароматичСского ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π° ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΈΡΠΊΠ»ΡŽΡ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΏΠΎ способу 2 (9).0455 Ρ‚. Π΅. потСря ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½ΠΎΠ²).

      2. Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ замСщСния ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°

      Когда Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ соСдинСния Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΏΠΎΠ΄Π²Π΅Ρ€Π³Π°ΡŽΡ‚ΡΡ рСакциям ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния, описанным Π²Ρ‹ΡˆΠ΅, Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ…ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΠΎ ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚Ρ‹Π²Π°Ρ‚ΡŒ Π΄Π²Π΅ взаимосвязанныС особСнности:

      I. ΠŸΠ΅Ρ€Π²Π°Ρ β€” это ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Π°Ρ рСакционная ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ соСдинСния ΠΏΠΎ ΡΡ€Π°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡŽ с самим Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠΌ. ЭкспСримСнты ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π»ΠΈ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ замСститСли Π² бСнзольном ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π΅ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ сильно Π²Π»ΠΈΡΡ‚ΡŒ Π½Π° Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΡƒΡŽ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ.
      НапримСр, Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠΊΡΠΈΠ·Π°ΠΌΠ΅ΡΡ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒ ΡƒΠ²Π΅Π»ΠΈΡ‡ΠΈΠ²Π°Π΅Ρ‚ ΡΠΊΠΎΡ€ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π½ΠΎ Π² Π΄Π΅ΡΡΡ‚ΡŒ тысяч Ρ€Π°Π·, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ Π½Π° ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π΅ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΎΠ»Π° Π² Π²ΠΈΡ€Ρ‚ΡƒΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ дСмонстрации (Π²Ρ‹ΡˆΠ΅). Напротив, Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ·Π°ΠΌΠ΅ΡΡ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒ сниТаСт Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΡƒΡŽ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π° ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π½ΠΎ Π½Π° ΠΌΠΈΠ»Π»ΠΈΠΎΠ½. это активация ΠΈΠ»ΠΈ дСзактивация бСнзольного ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π° Π² сторону ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ ΠΊΠΎΡ€Ρ€Π΅Π»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ с элСктронодонорным ΠΈΠ»ΠΈ элСктроноакцСпторным влияниСм замСститСлСй, измСряСмым молСкулярными Π΄ΠΈΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌΠΈ ΠΌΠΎΠΌΠ΅Π½Ρ‚Π°ΠΌΠΈ. На ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅ΠΉ Π΄ΠΈΠ°Π³Ρ€Π°ΠΌΠΌΠ΅ ΠΌΡ‹ Π²ΠΈΠ΄ΠΈΠΌ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ элСктронодонорныС замСститСли (синиС Π΄ΠΈΠΏΠΎΠ»ΠΈ) Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ бСнзольноС ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ Π² Π½Π°ΠΏΡ€Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π°Ρ‚Π°ΠΊΠΈ, Π° элСктроноакцСпторныС замСститСли (красныС Π΄ΠΈΠΏΠΎΠ»ΠΈ) Π΄Π΅Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ (Π΄Π΅Π»Π°ΡŽΡ‚ Π΅Π³ΠΎ ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΌ ΠΊ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π°Ρ‚Π°ΠΊΠ΅).

      ВлияниС замСститСля Π½Π° Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΡƒΡŽ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ бСнзольного ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π° ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΎΠ±ΡŠΡΡΠ½ΠΈΡ‚ΡŒ взаимодСйствиСм Π΄Π²ΡƒΡ… эффСктов:

      ΠŸΠ΅Ρ€Π²Ρ‹ΠΉ ΠΈΠ½Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΉ эффСкт замСститСля. Π‘ΠΎΠ»ΡŒΡˆΠΈΠ½ΡΡ‚Π²ΠΎ элСмСнтов, ΠΊΡ€ΠΎΠΌΠ΅ ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π»Π»ΠΎΠ² ΠΈ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°, ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ Π·Π½Π°Ρ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ Π±ΠΎΠ»ΡŒΡˆΡƒΡŽ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ†Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΡΡ‚ΡŒ, Ρ‡Π΅ΠΌ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄. Π‘Π»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ, замСститСли, Π² ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ Π°Π·ΠΎΡ‚Π°, кислорода ΠΈ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π° ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ сигма-связи с ароматичСским ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎΠΌ, Π²Ρ‹Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ ΠΈΠ½Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΉ ΠΎΡ‚Π²ΠΎΠ΄ элСктронов, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π΄Π΅Π·Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΠ΅Ρ‚ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ (лСвая Π΄ΠΈΠ°Π³Ρ€Π°ΠΌΠΌΠ° Π½ΠΈΠΆΠ΅).
      Π’Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΉ эффСкт являСтся Ρ€Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚ΠΎΠΌ сопряТСния Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΈ с ароматичСским ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎΠΌ. Π­Ρ‚ΠΎ ΠΊΠΎΠ½ΡŠΡŽΠ³Π°Ρ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΠ΅ взаимодСйствиС ΠΎΠ±Π»Π΅Π³Ρ‡Π°Π΅Ρ‚ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π΄Π°Ρ‡Ρƒ ΠΈΠ»ΠΈ ΡƒΠ΄Π°Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ элСктронной ΠΏΠ°Ρ€Ρ‹ ΠΊ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΌΡƒ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Ρƒ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΎΡ‚ Π½Π΅Π³ΠΎ способом, ΠΎΡ‚Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹ΠΌ ΠΎΡ‚ ΠΈΠ½Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΠ³ΠΎ сдвига. Если Π°Ρ‚ΠΎΠΌ, связанный с ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎΠΌ, ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ‚ ΠΎΠ΄Π½Ρƒ ΠΈΠ»ΠΈ нСсколько Π½Π΅ΡΠ²ΡΠ·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‰ΠΈΡ… ΠΏΠ°Ρ€ элСктронов Π²Π°Π»Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠΉ ΠΎΠ±ΠΎΠ»ΠΎΡ‡ΠΊΠΈ, ΠΊΠ°ΠΊ Π°Π·ΠΎΡ‚, кислород ΠΈ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Ρ‹, элСктроны ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Ρ‚Π΅Ρ‡ΡŒ Π² ароматичСскоС ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ Π·Π° счСт p-Ο€-сопряТСния (рСзонанса), ΠΊΠ°ΠΊ Π½Π° срСднСй Π΄ΠΈΠ°Π³Ρ€Π°ΠΌΠΌΠ΅. НаконСц, полярныС Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½Ρ‹Π΅ ΠΈ Ρ‚Ρ€ΠΎΠΉΠ½Ρ‹Π΅ связи, сопряТСнныС с Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎΠΌ, ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ ΠΎΡ‚Ρ‚ΡΠ³ΠΈΠ²Π°Ρ‚ΡŒ элСктроны, ΠΊΠ°ΠΊ Π½Π° ΠΏΡ€Π°Π²ΠΎΠΉ Π΄ΠΈΠ°Π³Ρ€Π°ΠΌΠΌΠ΅. ΠžΠ±Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΡ‚Π΅ Π²Π½ΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΠ΅, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π² рСзонансных ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π°Ρ… ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Ρ‹ Π½Π΅ всС Π²ΠΊΠ»Π°Π΄Ρ‡ΠΈΠΊΠΈ. Π’ ΠΎΠ±ΠΎΠΈΡ… случаях распрСдСлСниС заряда Π² бСнзольном ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π΅ наибольшСС Π² ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ- ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°-позициях ΠΏΠΎ ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΡŽ ΠΊ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŽ.
      Π’ случаС Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏ Π°Π·ΠΎΡ‚Π° ΠΈ кислорода, ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… Π² Π²Π΅Ρ€Ρ…Π½Π΅ΠΌ ряду ΠΏΡ€Π΅Π΄Ρ‹Π΄ΡƒΡ‰Π΅ΠΉ Π΄ΠΈΠ°Π³Ρ€Π°ΠΌΠΌΡ‹, донорство элСктронов Π·Π° счСт рСзонанса Π΄ΠΎΠΌΠΈΠ½ΠΈΡ€ΡƒΠ΅Ρ‚ Π½Π°Π΄ ΠΈΠ½Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΌ эффСктом, ΠΈ эти соСдинСния ΠΏΡ€ΠΎΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ ΠΈΡΠΊΠ»ΡŽΡ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΡƒΡŽ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π² рСакциях ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния. Π₯отя Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ² ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ Π½Π΅ΡΠ²ΡΠ·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ ΠΏΠ°Ρ€Ρ‹ Π²Π°Π»Π΅Π½Ρ‚Π½Ρ‹Ρ… элСктронов, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ ΡƒΡ‡Π°ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‚ Π² p-Ο€-сопряТСнии, ΠΏΡ€Π΅ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°Π΅Ρ‚ ΠΈΡ… ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ ΠΈΠ½Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΉ эффСкт, ΠΈ Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠ΅ соСдинСния, ΠΊΠ°ΠΊ Ρ…Π»ΠΎΡ€Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ», ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ рСакционноспособны, Ρ‡Π΅ΠΌ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ». Π’Ρ€ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π° слСва Π² Π½ΠΈΠΆΠ½Π΅ΠΌ ряду (Π½Π° Ρ‚ΠΎΠΉ ΠΆΠ΅ Π΄ΠΈΠ°Π³Ρ€Π°ΠΌΠΌΠ΅) ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π°ΠΌΠΈ отщСплСния элСктронов Π·Π° счСт сопряТСния с полярными Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½Ρ‹ΠΌΠΈ ΠΈΠ»ΠΈ Ρ‚Ρ€ΠΎΠΉΠ½Ρ‹ΠΌΠΈ связями, ΠΈ Π² этих случаях ΠΈΠ½Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΉ эффСкт Π΅Ρ‰Π΅ большС усиливаСт Π΄Π΅Π·Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π°Ρ†ΠΈΡŽ бСнзольного ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π°. ΠΠ»ΠΊΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ замСститСли, Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠ΅ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ», ΡƒΠ²Π΅Π»ΠΈΡ‡ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΡΡ‚ΡŒ ароматичСских ΠΊΠΎΠ»Π΅Ρ† Ρ‚Π°ΠΊ ΠΆΠ΅, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΎΠ½ΠΈ Π΄Π΅ΠΉΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‚ Π½Π° Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½Ρ‹Π΅ связи.

      II. Π’Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΉ Ρ„Π°ΠΊΡ‚ΠΎΡ€, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ΠΉ становится Π²Π°ΠΆΠ½Ρ‹ΠΌ Π² рСакциях Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ², касаСтся Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€Π°, Π² ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ происходит ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅. ΠŸΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠ·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½ΠΎΠ΅ бСнзольноС ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ‚ Π΄Π²Π° эквивалСнтных ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ-сайта, Π΄Π²Π° эквивалСнтных ΠΌΠ΅Ρ‚Π°-сайта ΠΈ ΡƒΠ½ΠΈΠΊΠ°Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ ΠΏΠ°Ρ€Π°-сайт, ΠΏΡ€ΠΈ Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠΌ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠΈ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒΡΡ Ρ‚Ρ€ΠΈ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½Ρ‹Ρ… структурных ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π°. Если рСакция ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ ΠΎΠ΄ΠΈΠ½Π°ΠΊΠΎΠ²ΠΎ Ρ…ΠΎΡ€ΠΎΡˆΠΎ Π²ΠΎ всСх доступных мСстах, оТидаСмая статистичСская смСсь ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ² Π±ΡƒΠ΄Π΅Ρ‚ ΡΠΎΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡ‚ΡŒ 40% ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ, 40% ΠΌΠ΅Ρ‚Π° ΠΈ 20% ΠΏΠ°Ρ€Π°. Π‘Π½ΠΎΠ²Π° ΠΌΡ‹ ΠΎΠ±Π½Π°Ρ€ΡƒΠΆΠΈΠ²Π°Π΅ΠΌ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Π° замСститСля сущСствСнно влияСт Π½Π° это ΡΠΎΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π°. Π‘Ρ€ΠΎΠΌΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ мСтоксибСнзола (Π°Π½ΠΈΠ·ΠΎΠ»Π°) происходит ΠΎΡ‡Π΅Π½ΡŒ быстро ΠΈ Π΄Π°Π΅Ρ‚ Π² основном ΠΏΠ°Ρ€Π°-Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€, сопровоТдаСмый 10% ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π° ΠΈ лишь слСд ΠΌΠ΅Ρ‚Π°-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π°. Π‘Ρ€ΠΎΠΌΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° Ρ‚Ρ€Π΅Π±ΡƒΠ΅Ρ‚ сильного нагрСвания ΠΈ Π΄Π°Π΅Ρ‚ Π² качСствС основного ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π° ΠΌΠ΅Ρ‚Π°-Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€.

      НСкоторыС Π΄ΠΎΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ распрСдСлСния ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΎΠ² ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π° Π² Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΡ… ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… Π·Π°ΠΌΠ΅Π½Π°Ρ… ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Ρ‹ Π² Ρ‚Π°Π±Π»ΠΈΡ†Π΅ Π½ΠΈΠΆΠ΅. Π—Π΄Π΅ΡΡŒ Π²Π°ΠΆΠ½ΠΎ ΠΎΡ‚ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΡ‚ΡŒ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ условия Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ для этих Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ замСщСния Π½Π΅ ΠΎΠ΄ΠΈΠ½Π°ΠΊΠΎΠ²Ρ‹ ΠΈ Π΄ΠΎΠ»ΠΆΠ½Ρ‹ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ скоррСктированы Π² соотвСтствии с Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒΡŽ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π° C 6 H 5 -Y. НапримСр, высокая рСакционная ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΎΠ»Π° Ρ‚Ρ€Π΅Π±ΡƒΠ΅Ρ‚, Ρ‡Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ ΠΏΠ΅Ρ€Π²Ρ‹Π΅ Π΄Π²Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΠ»ΠΈΡΡŒ Π² ΠΎΡ‡Π΅Π½ΡŒ мягких условиях (низкая Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π° ΠΈ нСбольшоС количСство ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π° ΠΈΠ»ΠΈ Π΅Π³ΠΎ отсутствиС). Π Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» Π² Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚ΡŒΠ΅ΠΌ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π΅ ΠΎΡ‡Π΅Π½ΡŒ нСрСакционноспособСн, поэтому для осущСствлСния этой Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ…ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ довольно ТСсткиС условия Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ.

      Y in C 6 H 5 –Y

      Reaction

      % Ortho-Product

      % Meta-Product

      % Para-Product

      β€“Πžβ€“Π‘Π 3 Nitration 30–40 0–2 60–70
      –O–CH 3 F-C Acylation 5–10 0–5 90–95
      –NO 2 Nitration 5–8 90–95 0–5
      –CH 3 Nitration 55–65 1–5 35–45
      –CH 3 Sulfonation 30–35 5–10 60–65
      –CH 3 F-C Acylation 10–15 2–8 85–90
      –Br Nitration 35–45 0–4 55–65
      –Br Chlorination 40–45 5–10 50 –60

      Π­Ρ‚ΠΈ наблюдСния ΠΈ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΈΠ΅ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΠ΅ ΠΏΠΎΠ΄ΠΎΠ±Π½Ρ‹Π΅ ΠΈΠΌ ΠΏΠΎΠ±ΡƒΠ΄ΠΈΠ»ΠΈ Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΊΠΎΠ² ΡΡ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ ΡΠΌΠΏΠΈΡ€ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΡƒΡŽ ΠΊΠ»Π°ΡΡΠΈΡ„ΠΈΠΊΠ°Ρ†ΠΈΡŽ Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏ замСститСлСй, ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ Π²ΡΡ‚Ρ€Π΅Ρ‡Π°ΡŽΡ‰ΠΈΡ…ΡΡ Π² рСакциях ароматичСского замСщСния. Π’Π°ΠΊΠΈΠΌ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠΌ, замСститСли, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ бСнзольноС ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ Π² Π½Π°ΠΏΡ€Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π°Ρ‚Π°ΠΊΠΈ, ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ Π½Π°ΠΏΡ€Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π² ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ- ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°-полоТСниях. Π—Π° Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ΠΌΠΈ ΠΈΡΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π΅Π½ΠΈΡΠΌΠΈ, Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠΌΠΈ ΠΊΠ°ΠΊ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Ρ‹, Π΄Π΅Π·Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ замСститСли Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π°ΡŽΡ‚ прямым Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π² ΠΌΠ΅Ρ‚Π°-мСстополоТСнии. Π‘Π»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π°Ρ Ρ‚Π°Π±Π»ΠΈΡ†Π° суммируСт эту ΠΊΠ»Π°ΡΡΠΈΡ„ΠΈΠΊΠ°Ρ†ΠΈΡŽ.

      Π­Ρ„Ρ„Π΅ΠΊΡ‚Ρ‹ ΠΎΡ€ΠΈΠ΅Π½Ρ‚Π°Ρ†ΠΈΠΈ ΠΈ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ способности ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π΅Π²Ρ‹Ρ… замСститСлСй

      ΠΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ замСститСли
      ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ- ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°-ориСнтация

      Π”Π΅Π·Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ замСститСли
      ΠœΠ΅Ρ‚Π°-ориСнтация

      Π”Π΅Π·Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ замСститСли
      ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ- ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°-ориСнтация

      –O (–)
      –OH
      –OR
      –OC 6 H 5
      –OCOCH 3
      –NH 2
      –NR 2
      –NHCOCH 3
      –R
      –C 6 H 5
      –NO 2
      –NR 3 (+)
      –PR 3 (+)
      –SR 2 (+)
      –SO 3 H Β 
      – SO 2 R Β 
      – CO 2 H
      – CO 2 R
      –CONH 2
      –CHO
      –COR
      –CN
      –F
      –Cl
      –Br
      –I
      –CH 2 Cl
      –CH=CHNO 2

      Π˜Π½Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Ρ†ΠΈΡ, обобщСнная Π² ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ Π²Ρ‹ΡˆΠ΅ Ρ‚Π°Π±Π»ΠΈΡ†Π΅, ΠΎΡ‡Π΅Π½ΡŒ ΠΏΠΎΠ»Π΅Π·Π½Π° для Ρ€Π°Ρ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ ΠΈ прСдсказания Ρ…ΠΎΠ΄Π° Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ароматичСского замСщСния, Π½ΠΎ Π½Π° ΠΏΡ€Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠΊΠ΅ Π±ΠΎΠ»ΡŒΡˆΠΈΠ½ΡΡ‚Π²ΠΎ Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΊΠΎΠ² ΡΡ‡ΠΈΡ‚Π°ΡŽΡ‚ ΠΆΠ΅Π»Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌ ΠΏΠΎΠ½ΠΈΠΌΠ°Ρ‚ΡŒ основныС физичСскиС ΠΏΡ€ΠΈΠ½Ρ†ΠΈΠΏΡ‹, Π»Π΅ΠΆΠ°Ρ‰ΠΈΠ΅ Π² основС этой эмпиричСской классификации. ΠœΡ‹ ΡƒΠΆΠ΅ ΠΏΡ€ΠΎΠ°Π½Π°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π»ΠΈ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ ΠΈΠ»ΠΈ Π΄Π΅Π·Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ свойства замСститСлСй с Ρ‚ΠΎΡ‡ΠΊΠΈ зрСния ΠΈΠ½Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… ΠΈ рСзонансных эффСктов, ΠΈ эти ΠΆΠ΅ Ρ„Π°ΠΊΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ для объяснСния ΠΈΡ… влияния Π½Π° ΠΎΡ€ΠΈΠ΅Π½Ρ‚Π°Ρ†ΠΈΡŽ замСщСния.
      ΠŸΠ΅Ρ€Π²ΠΎΠ΅, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π½ΡƒΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΡ€ΠΈΠ·Π½Π°Ρ‚ΡŒ, это Ρ‚ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΎΡ€Ρ†ΠΈΠΈ ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ-, ΠΌΠ΅Ρ‚Π°- ΠΈ паразамСщСния Π² Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΌ случаС ΠΎΡ‚Ρ€Π°ΠΆΠ°ΡŽΡ‚ ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ ΡΠΊΠΎΡ€ΠΎΡΡ‚ΡŒ замСщСния Π² ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΠΎΠΌ ΠΈΠ· этих сайтов. Если ΠΌΡ‹ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅ΠΌ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° Π² качСствС эталона, ΠΌΡ‹ ΠΌΠΎΠΆΠ΅ΠΌ ΠΎΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΠΈΡ‚ΡŒ ΡΠΊΠΎΡ€ΠΎΡΡ‚ΡŒ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΏΠΎ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΌΡƒ ΠΈΠ· Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° ΠΊΠ°ΠΊ 1,0. ΠŸΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ Π² Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π΅ ΡˆΠ΅ΡΡ‚ΡŒ эквивалСнтных Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°, общая ΡΠΊΠΎΡ€ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π±ΡƒΠ΄Π΅Ρ‚ Ρ€Π°Π²Π½Π° 6,0. Если Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠΌ ΠΆΠ΅ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠΌ ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π°, Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚-Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°, Ρ…Π»ΠΎΡ€Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΈ этилбСнзоата, Ρ‚ΠΎ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΎΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ скорости ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ-, ΠΌΠ΅Ρ‚Π°- ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°-Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€ΠΎΠ² Π² ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΠΎΠΌ ΠΈΠ· этих соСдинСний. Π­Ρ‚ΠΈ ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ скорости ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Ρ‹ (Π²Ρ‹Π΄Π΅Π»Π΅Π½Ρ‹ красным) Π½Π° ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅ΠΉ ΠΈΠ»Π»ΡŽΡΡ‚Ρ€Π°Ρ†ΠΈΠΈ, Π° общая ΡΠΊΠΎΡ€ΠΎΡΡ‚ΡŒ, указанная ΠΏΠΎΠ΄ ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΠΎΠΉ структурой, ΠΎΡ‚Ρ€Π°ΠΆΠ°Π΅Ρ‚ ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ- ΠΈ мСтасайтов ΠΊ ΠΏΠ°Ρ€Π°-полоТСнию 2:1. ΠžΠ±Ρ‰ΠΈΠ΅ ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ скорости Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ, отнСсСнныС ΠΊ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Ρƒ ΠΊΠ°ΠΊ 1,0, Ρ€Π°ΡΡΡ‡ΠΈΡ‚Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ΡΡ ΠΏΡƒΡ‚Π΅ΠΌ дСлСния Π½Π° ΡˆΠ΅ΡΡ‚ΡŒ. ΠžΡ‡Π΅Π²ΠΈΠ΄Π½ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ замСститСли Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ бСнзольноС ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ нитрования, Π° Ρ…Π»ΠΎΡ€Π½Ρ‹Π΅ ΠΈ слоТноэфирныС замСститСли Π΄Π΅Π·Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ.

      По Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠΌ Π΄Π°Π½Π½Ρ‹ΠΌ скорости Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ Ρ€Π°ΡΡΡ‡ΠΈΡ‚Π°Ρ‚ΡŒ ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΎΡ€Ρ†ΠΈΠΈ Ρ‚Ρ€Π΅Ρ… ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΎΠ² замСщСния. Π’ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ» Π΄Π°Π΅Ρ‚ 58,5% ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ-Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π°, 37% ΠΏΠ°Ρ€Π°-Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π° ΠΈ Ρ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ 4,5% ΠΌΠ΅Ρ‚Π°-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π°. УвСличСнная масса Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚-Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ прСпятствуСт Π°Ρ‚Π°ΠΊΠ΅ Π½Π° ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ-сайты, общая смСсь ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ² Π²ΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π°Π΅Ρ‚ 16% ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ-, 8% ΠΌΠ΅Ρ‚Π°- ΠΈ 75% ΠΏΠ°Ρ€Π°-Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π°. Π₯отя Ρ…Π»ΠΎΡ€Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» Π³ΠΎΡ€Π°Π·Π΄ΠΎ ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ рСакционноспособСн, Ρ‡Π΅ΠΌ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ», ΡΠΊΠΎΡ€ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ- ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°-замСщСния Π·Π½Π°Ρ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ ΠΏΡ€Π΅Π²Ρ‹ΡˆΠ°Π΅Ρ‚ ΡΠΊΠΎΡ€ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠΌΠ΅Ρ‚Π°-замСщСния, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π΄Π°Π΅Ρ‚ смСсь ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ², ΡΠΎΡΡ‚ΠΎΡΡ‰ΡƒΡŽ ΠΈΠ· 30% ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ- ΠΈ 70% ΠΏΠ°Ρ€Π°-Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΡ…Π»ΠΎΡ€Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°. НаконСц, слоТный эфир Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ кислоты Π΄Π°Π²Π°Π» прСимущСствСнно ΠΌΠ΅Ρ‚Π°-Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ (73%), сопровоТдаСмый ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ- (22%) ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π°ΠΌΠΈ (5%), ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ скорости. Π­ΠΊΠ²ΠΈΠ²Π°Π»Π΅Π½Ρ‚Π½Ρ‹Π΅ исслСдования скорости ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π° для Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΡ… Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ замСщСния приводят ΠΊ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡ‡Π½Ρ‹ΠΌ Π²Ρ‹Π²ΠΎΠ΄Π°ΠΌ. НапримСр, ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π° происходит Π² сотни Ρ€Π°Π· быстрСС, Ρ‡Π΅ΠΌ Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°, Π½ΠΎ ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ скорости Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ²Ρ‹, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ‹ Π½Π° 60% состоят ΠΈΠ· ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ-Ρ…Π»ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π°, 39% ΠΏΠ°Ρ€Π° ΠΈ 1% ΠΌΠ΅Ρ‚Π°-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΎΠ², ΡΠΎΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡ‡Π½ΠΎ Π½Π°Π±Π»ΡŽΠ΄Π°Π΅ΠΌΠΎΠΌΡƒ для нитрования.

      Π’ΠΎ, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΊΠΎΠ½ΠΊΡ€Π΅Ρ‚Π½Ρ‹Π΅ замСститСли Π²Π»ΠΈΡΡŽΡ‚ Π½Π° ΠΎΡ€ΠΈΠ΅Π½Ρ‚Π°Ρ†ΠΈΡŽ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния бСнзольного ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π°, ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ Π½Π° ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅ΠΉ ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Ρ€Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΠΉ Π΄ΠΈΠ°Π³Ρ€Π°ΠΌΠΌΠ΅. Как ΠΎΡ‚ΠΌΠ΅Ρ‡Π΅Π½ΠΎ Π½Π° Π½Π°Ρ‡Π°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ ΠΈΠ»Π»ΡŽΡΡ‚Ρ€Π°Ρ†ΠΈΠΈ, этап, ΠΎΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡΡŽΡ‰ΠΈΠΉ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ Π² ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ΅ замСщСния, являСтся ΠΏΠ΅Ρ€Π²Ρ‹ΠΌ этапом, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ΠΉ Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ являСтся ΠΌΠ΅Π΄Π»Π΅Π½Π½Ρ‹ΠΌ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΎΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡΡŽΡ‰ΠΈΠΌ ΡΠΊΠΎΡ€ΠΎΡΡ‚ΡŒ этапом. ΠŸΠΎΡΡ‚ΠΎΠΌΡƒ Π½Π΅ΡƒΠ΄ΠΈΠ²ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ сущСствуСт грубая коррСляция ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ ΠΏΠΎΠ²Ρ‹ΡˆΠ°ΡŽΡ‰ΠΈΠΌ ΡΠΊΠΎΡ€ΠΎΡΡ‚ΡŒ эффСктом замСститСля ΠΈ Π΅Π³ΠΎ влияниСм Π½Π° сайт. Π’ΠΎΡ‡Π½ΠΎΠ΅ влияниС Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ замСститСля Π»ΡƒΡ‡ΡˆΠ΅ всСго Π²ΠΈΠ΄Π½ΠΎ, Ссли ΠΏΠΎΡΠΌΠΎΡ‚Ρ€Π΅Ρ‚ΡŒ Π½Π° Π΅Π³ΠΎ взаимодСйствиС с Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹ΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌ зарядом Π½Π° ΠΏΡ€ΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡƒΡ‚ΠΎΡ‡Π½Ρ‹Ρ… соСдинСниях бСнзонония, ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ…ΡΡ ΠΏΡ€ΠΈ связывании с элСктрофилом Π² ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΠΎΠΌ ΠΈΠ· Ρ‚Ρ€Π΅Ρ… мСст замСщСния. Π­Ρ‚ΠΎ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΡΠ΄Π΅Π»Π°Ρ‚ΡŒ для сСми Ρ€Π΅ΠΏΡ€Π΅Π·Π΅Π½Ρ‚Π°Ρ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… замСститСлСй, ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡ ΠΊΠ½ΠΎΠΏΠΊΠΈ Π²Ρ‹Π±ΠΎΡ€Π° ΠΏΠΎΠ΄ Π΄ΠΈΠ°Π³Ρ€Π°ΠΌΠΌΠΎΠΉ.

      Y–

      CH 3

      Cl or Br

      NO 2

      RC=O

      SO 3 H

      OH

      NH 2

      Π’ случаС Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… замСститСлСй стабилизация заряда наибольшая, ΠΊΠΎΠ³Π΄Π° алкильная Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° связана с ΠΎΠ΄Π½ΠΈΠΌ ΠΈΠ· ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ заряТСнных Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ½ΠΈΠ΅Π²ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡƒΡ‚ΠΎΡ‡Π½ΠΎΠ³ΠΎ соСдинСния. Π­Ρ‚ΠΎ происходит Ρ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ ΠΏΡ€ΠΈ ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ- ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°-ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π°Ρ‚Π°ΠΊΠ΅, поэтому Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠ΅ замСститСли ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‚ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ этих ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ². Π˜Π½Ρ‚Π΅Ρ€Π΅ΡΠ½ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ замСститСли, особСнно ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅, ΠΎΠ±Π΅ΡΠΏΠ΅Ρ‡ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ Π±ΠΎΠ»ΡŒΡˆΡƒΡŽ ΡΡ‚Π°Π±ΠΈΠ»ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΡŽ сосСднСго заряда, Ρ‡Π΅ΠΌ большСС количСство Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏ (ΠΎΠ±Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΡ‚Π΅ Π²Π½ΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΠ΅ Π½Π° Π±ΠΎΠ»ΡŒΡˆΡƒΡŽ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΡƒΡŽ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π° ΠΏΠΎ ΡΡ€Π°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡŽ с Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚-Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠΌ).
      Нитро (NO 2 ), ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚Π° (SO 3 H) ΠΈ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ (C=O) замСститСли ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ ΠΏΠΎΠ»Π½Ρ‹ΠΉ ΠΈΠ»ΠΈ частичный ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ заряд Π½Π° Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ΅, связанном с ароматичСским ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎΠΌ. Π‘Ρ‚Ρ€ΡƒΠΊΡ‚ΡƒΡ€Ρ‹, Π² ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΈΠΌΠ΅Π½Π½Ρ‹Π΅ заряды располоТСны Π±Π»ΠΈΠ·ΠΊΠΎ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ ΠΊ Π΄Ρ€ΡƒΠ³Ρƒ, Π΄Π΅ΡΡ‚Π°Π±ΠΈΠ»ΠΈΠ·ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ ΠΈΠ·-Π·Π° отталкивания зарядов, поэтому эти замСститСли ΠΈΠ½Π³ΠΈΠ±ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ- ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅ большС, Ρ‡Π΅ΠΌ ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅. Π‘Π»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ, ΠΌΠ΅Ρ‚Π°-ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ‹ ΠΏΡ€Π΅ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡŽΡ‚, ΠΊΠΎΠ³Π΄Π° Π²Ρ‹Π½ΡƒΠΆΠ΄Π΅Π½Π½ΠΎ происходит ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅.
      Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ ( X ), OR ΠΈ NR 2 9ВсС замСститСли 0227 ΠΎΠΊΠ°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ Π΄Π΅ΡΡ‚Π°Π±ΠΈΠ»ΠΈΠ·ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΉ ΠΈΠ½Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΉ эффСкт Π½Π° сосСдний ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ заряд ΠΈΠ·-Π·Π° высокой ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ†Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΡΡ‚ΠΈ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² замСститСлСй. Π‘Π°ΠΌΠΎ ΠΏΠΎ сСбС это способствовало Π±Ρ‹ ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΡŽ; ΠΎΠ΄Π½Π°ΠΊΠΎ всС эти Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹-замСститСли ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ Π½Π΅ΡΠ²ΡΠ·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ ΠΏΠ°Ρ€Ρ‹ Π²Π°Π»Π΅Π½Ρ‚Π½Ρ‹Ρ… элСктронов, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ слуТат для стабилизации сосСднСго ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ заряда Π·Π° счСт ΠΏΠΈ-связи, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ заряда. Π‘Π»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ, всС эти замСститСли Π²Π΅Π΄ΡƒΡ‚ ΠΊ прямому Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΡŽ Π½Π° ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ- ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Π°-сайты. Баланс ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ ΠΈΠ½Π΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹ΠΌ ΠΎΡ‚Ρ‰Π΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ элСктронов ΠΈ p-Ο€-сопряТСниСм Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ², Ρ‡Ρ‚ΠΎ замСститСли Π°Π·ΠΎΡ‚Π° ΠΈ кислорода ΠΎΠΊΠ°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ ΠΎΠ±Ρ‰Π΅Π΅ ΡΡ‚Π°Π±ΠΈΠ»ΠΈΠ·ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰Π΅Π΅ влияниС Π½Π° Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ½ΠΈΠ΅Π²Ρ‹ΠΉ ΠΏΡ€ΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡƒΡ‚ΠΎΡ‡Π½Ρ‹ΠΉ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ ΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‚Π½ΠΎ ΡƒΠ²Π΅Π»ΠΈΡ‡ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ ΡΠΊΠΎΡ€ΠΎΡΡ‚ΡŒ замСщСния; Ρ‚ΠΎΠ³Π΄Π° ΠΊΠ°ΠΊ замСститСли Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π° ΠΎΠΊΠ°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ ΠΎΠ±Ρ‰Π΅Π΅ Π΄Π΅ΡΡ‚Π°Π±ΠΈΠ»ΠΈΠ·ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰Π΅Π΅ влияниС.

      3. Π₯арактСристики спСцифичСских Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ замСщСния

      Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅: C 6 H 6 + Β  Cl 2 & heat
      Β  Β  FeCl 3 catalyst
      β€”β€” > C 6 H 5 Cl
      Chlorobenzene
      + HCl
      НитрованиС: Π‘ 6 Н 6 + Β  HNO 3 & heat
      Β  Β  H 2 SO 4 catalyst
      β€”β€” > C 6 H 5 NO 2
      Nitrobenzene
      + H 2 O
      Π‘ΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅: C 6 H 6 + Β  H 2 SO 4 + SO 3
      Β  Β  & heat
      β€”β€” > C 6 H 5 SO 3 H
      Π‘Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚Π°
      + H 2 O
      АлкилированиС:
      Π€Ρ€ΠΈΠ΄Π΅Π»ΡŒ-ΠšΡ€Π°Ρ„Ρ‚Ρ
      C 6 H 6 + Β  R-Cl & heat
      Β  Β  AlCl 3 catalyst
      β€”β€” > C 6 H 5 -R
      An Arene
      + HCl
      АцилированиС:
      Π€Ρ€ΠΈΠ΄Π΅Π»ΡŒ-ΠšΡ€Π°Ρ„Ρ‚Ρ
      Π‘ 6 Н 6 + Β  RCOCl ΠΈ Ρ‚Π΅ΠΏΠ»ΠΎ
      Β  Β  AlCl 3 ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€
      β€”β€” > C 6 H 5 COR

      + HCl

      Условия, ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅ΠΌΡ‹Π΅ для обсуТдаСмых здСсь Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ароматичСского замСщСния, ΠΏΠΎΠ²Ρ‚ΠΎΡ€ΡΡŽΡ‚ΡΡ Π² Ρ‚Π°Π±Π»ΠΈΡ†Π΅ справа. Π­Π»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ рСакционная ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ этих Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚ΠΎΠ² различаСтся. ΠœΡ‹ Π½Π°Ρ…ΠΎΠ΄ΠΈΠΌ, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ Π³Π»Π°Π΄ΠΊΠΎ ΠΏΡ€ΠΈ 95 ΒΊC, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π΄Π°Π΅Ρ‚ ΠΌΠ΅Ρ‚Π°-Π΄ΠΈΠ½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ», Ρ‚ΠΎΠ³Π΄Π° ΠΊΠ°ΠΊ Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° (ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ Ρ‚Ρ€Π΅Ρ…Π²Π°Π»Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΆΠ΅Π»Π΅Π·Π°) Ρ‚Ρ€Π΅Π±ΡƒΠ΅Ρ‚ Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Ρ‹ 140 ΒΊC. ΠšΡ€ΠΎΠΌΠ΅ Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΎΡ‚ΠΌΠ΅Ρ‡Π°Π»ΠΎΡΡŒ Ρ€Π°Π½Π΅Π΅, Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ» нитруСтся ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π½ΠΎ Π² 25 Ρ€Π°Π· быстрСС, Ρ‡Π΅ΠΌ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ», Π½ΠΎ Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π° происходит Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Ρ‡Π΅ΠΌ Π² 500 Ρ€Π°Π· быстрСС, Ρ‡Π΅ΠΌ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°. ΠžΡ‚ΡΡŽΠ΄Π° ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Π·Π°ΠΊΠ»ΡŽΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΉ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ рСакционноспособСн ΠΈ ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ сСлСктивСн, Ρ‡Π΅ΠΌ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Ρ‹.
      Как ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅, Ρ‚Π°ΠΊ ΠΈ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π΄Π°ΡŽΡ‚ Π²ΠΎΠ΄Ρƒ Π² качСствС ΠΏΠΎΠ±ΠΎΡ‡Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π°. Π­Ρ‚ΠΎ Π½Π΅ ΠΎΠΊΠ°Π·Ρ‹Π²Π°Π΅Ρ‚ сущСствСнного влияния Π½Π° Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ нитрования (ΠΎΠ±Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΡ‚Π΅ Π²Π½ΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΠ΅ Π½Π° присутствиС сСрной кислоты Π² качСствС Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰Π΅Π³ΠΎ Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π°), Π½ΠΎ ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΠ±Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΠΌΠΎ ΠΈ Π·Π°Π²Π΅Ρ€ΡˆΠ°Π΅Ρ‚ΡΡ Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ триоксида сСры, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ΠΉ ΠΏΡ€Π΅Π²Ρ€Π°Ρ‰Π°Π΅Ρ‚ Π²ΠΎΠ΄Ρƒ Π² ΡΠ΅Ρ€Π½ΡƒΡŽ кислоту. ΠžΠ±Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΡŒ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΈΠ½ΠΎΠ³Π΄Π° ΠΏΠΎΠ»Π΅Π·Π½Π° для удалСния этой Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹.
      Π Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚ ЀридСля-ΠšΡ€Π°Ρ„Ρ‚ΡΠ° для ацилирования ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ состоит ΠΈΠ· Π°Ρ†ΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Π° ΠΈΠ»ΠΈ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΠ΄Π°, смСшанного с ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ Π½Π° основС кислоты Π›ΡŒΡŽΠΈΡΠ°, Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠΌ ΠΊΠ°ΠΊ AlCl 3 . Π­Ρ‚ΠΎ Π΄Π°Π΅Ρ‚ ΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½ ацилия RC≑O (+) ΠΈΠ»ΠΈ родствСнныС Π΅ΠΌΡƒ Π²ΠΈΠ΄Ρ‹. Π’Π°ΠΊΠΈΠ΅ элСктрофилы Π½Π΅ ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ ΠΈΡΠΊΠ»ΡŽΡ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ рСакционноспособными, поэтому рСакция ацилирования ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ ограничиваСтся ароматичСскими систСмами, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ ΠΏΠΎ ΠΊΡ€Π°ΠΉΠ½Π΅ΠΉ ΠΌΠ΅Ρ€Π΅ Ρ‚Π°ΠΊ ΠΆΠ΅ рСакционноспособны, ΠΊΠ°ΠΊ Ρ…Π»ΠΎΡ€Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ». Π‘Π΅Ρ€ΠΎΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄ часто ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ Π² качСствС растворитСля, Ρ‚Π°ΠΊ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΎΠ½ нСрСакционноспособСн ΠΈ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ удаляСтся ΠΈΠ· ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π°. Если субстрат прСдставляСт собой ΠΎΡ‡Π΅Π½ΡŒ рСакционноспособноС ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°, Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ΅ ΠΊΠ°ΠΊ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΎΠ», слоТныС эфиры ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот ΠΈΠ»ΠΈ кислоты ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ источником Π°Ρ†ΠΈΠ»ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰Π΅Π³ΠΎ элСктрофила. НСкоторыС ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ацилирования ЀридСля-ΠšΡ€Π°Ρ„Ρ‚ΡΠ° ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Ρ‹ Π½Π° ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅ΠΉ Π΄ΠΈΠ°Π³Ρ€Π°ΠΌΠΌΠ΅. ΠŸΠ΅Ρ€Π²Ρ‹ΠΉ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Ρ‹Π²Π°Π΅Ρ‚, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π² качСствС Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚ΠΎΠ² ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½Ρ‹Π΅ Π°Ρ†ΠΈΠ»ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Ρ‹. Π’Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΉ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΠ΄Π½Ρ‹ΠΉ Π°Ρ†ΠΈΠ»ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΉ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚, Π° Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΠΉ ΠΈΠ»Π»ΡŽΡΡ‚Ρ€ΠΈΡ€ΡƒΠ΅Ρ‚ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎΡΡ‚ΡŒ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΎΠ»Π°, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΎΡ‚ΠΌΠ΅Ρ‡Π°Π»ΠΎΡΡŒ Ρ€Π°Π½Π΅Π΅. Н 4 P 2 O 7 Π Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚, ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅ΠΌΡ‹ΠΉ здСсь, прСдставляСт собой Π°Π½Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΠ΄ фосфорной кислоты, Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°Π΅ΠΌΡ‹ΠΉ пирофосфорной кислотой. НаконСц, Ρ‡Π΅Ρ‚Π²Π΅Ρ€Ρ‚Ρ‹ΠΉ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ ΠΈΠ»Π»ΡŽΡΡ‚Ρ€ΠΈΡ€ΡƒΠ΅Ρ‚ нСсколько Π²Π°ΠΆΠ½Ρ‹Ρ… ΠΌΠΎΠΌΠ΅Π½Ρ‚ΠΎΠ². ΠŸΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° являСтся ΠΌΠΎΡ‰Π½Ρ‹ΠΌ Π΄Π΅Π·Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΌ замСститСлСм, Π°Ρ†ΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΏΠΎ Π€Ρ€ΠΈΠ΄Π΅Π»ΡŽ-ΠšΡ€Π°Ρ„Ρ‚ΡΡƒ Π½Π΅ происходит Π½ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈ ΠΊΠ°ΠΊΠΈΡ… условиях. Однако присутствиС Π²Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΉ сильно Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰Π΅ΠΉ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π°ΡŽΡ‰Π΅ΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ Π΄Π΅Π»Π°Π΅Ρ‚ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½Ρ‹ΠΌ Π°Ρ†ΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅; мСсто Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ являСтся ΠΏΡ€Π΅Π΄ΠΏΠΎΡ‡Ρ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌ для ΠΎΠ±ΠΎΠΈΡ… замСститСлСй.

      ΠžΠ±Ρ‰Π΅ΠΉ характСристикой Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ галогСнирования, нитрования, ΡΡƒΠ»ΡŒΡ„ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΈ ацилирования являСтся Ρ‚ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΎΠ½ΠΈ вводят Π΄Π΅Π·Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΉ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒ Π² бСнзольноС ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ. Π’ Ρ€Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Π΅ Π½Π°ΠΌ ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ Π½Π΅ приходится Π±Π΅ΡΠΏΠΎΠΊΠΎΠΈΡ‚ΡŒΡΡ ΠΎΠ± ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ² дизамСщСния. АлкилированиС ЀридСля-ΠšΡ€Π°Ρ„Ρ‚ΡΠ°, с Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΎΠΉ стороны, Π²Π²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΉ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒ (Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ), поэтому ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ ΠΈΠΌΠ΅Ρ‚ΡŒ мСсто Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния. Если Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ…ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΠΎ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ, ΠΊΠ°ΠΊ Π² ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅ΠΌ синтСзС Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚-Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°, ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠ°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΌΡƒ ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Ρƒ способствуСт использованиС большого ΠΈΠ·Π±Ρ‹Ρ‚ΠΊΠ° этого Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π°. Когда молярноС ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΊ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Ρƒ ΠΏΠ°Π΄Π°Π΅Ρ‚ Π½ΠΈΠΆΠ΅ 1:1, основным ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠΌ становится ΠΏΠ°Ρ€Π°-Π΄ΠΈ-Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚-Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ».

      C 6 H 6 (большой ΠΈΠ·Π±Ρ‹Ρ‚ΠΎΠΊ)+(CH 3 ) 3 C -CL+ALCL 3 > C 6 H 9026 2926 5 2926 5 2926 5 2926 5 2926 5 2926 2926 5 2926 2926 5 2926 5 2926 2926 5 2926 5 2926 2926 5 2926 5 2926 5 2926 5 2926 5 2926 5 2926 5 2926 —> C 6 . 3 ) 3 Β +Β  HCl

      Π­Π»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»Ρ‹ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ², Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ…ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΡ‹Π΅ для алкилирования, ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ ΠΈΠ· Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ² (ΠΊΠ°ΠΊ ΡƒΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ Π²Ρ‹ΡˆΠ΅), Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² + сильной кислоты ΠΈΠ»ΠΈ спиртов + сильной кислоты. ΠŸΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ 1ΒΊ-ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½Ρ‹ склонны ΠΊ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΈΡ€ΠΎΠ²ΠΊΠ΅, ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ Π½Π΅Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ввСсти 1ΒΊ-Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ замСститСли большСго Ρ€Π°Π·ΠΌΠ΅Ρ€Π°, Ρ‡Π΅ΠΌ этил, ΠΏΡƒΡ‚Π΅ΠΌ алкилирования ЀридСля-ΠšΡ€Π°Ρ„Ρ‚ΡΠ°. НапримСр, рСакция ΠΈΠ·Π±Ρ‹Ρ‚ΠΊΠ° Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° с 1-Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠ°Π½ΠΎΠΌ ΠΈ Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ алюминия Π΄Π°Π΅Ρ‚ Ρ…ΠΎΡ€ΠΎΡˆΠΈΠΉ Π²Ρ‹Ρ…ΠΎΠ΄ ΠΈΠ·ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° (ΠΊΡƒΠΌΠΎΠ»Π°).

      C 6 H 6 (большой ΠΈΠ·Π±Ρ‹Ρ‚ΠΎΠΊ)+CH 3 CH 2 CH 2 -CL+ALCL

      6 3 —> C 6 2927777627. H 29276277 29276 29276 29276 29276 29276 29276 29276 29277 2

      2

      2 —> . 3 ) 2 Β +Β  HCl

      Π”ΠΎΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ алкилирования ЀридСля-ΠšΡ€Π°Ρ„Ρ‚ΡΠ° ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Ρ‹ Π½Π° ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅ΠΉ Π΄ΠΈΠ°Π³Ρ€Π°ΠΌΠΌΠ΅.

      ΠŸΠ΅Ρ€Π²Ρ‹ΠΉ ΠΈ Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΠΉ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚, ΠΊΠ°ΠΊ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Ρ‹ ΠΈ спирты ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ источником ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠ³ΠΎ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π°. Π’Ρ€ΠΈΡ„Π΅Π½ΠΈΠ»ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ ΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½, ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΉΡΡ Π² Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚ΡŒΠ΅ΠΌ случаС, ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ Π½Π΅Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π΅Π½ ΠΈΠ·-Π·Π° ΠΎΠ±ΡˆΠΈΡ€Π½ΠΎΠΉ Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ рСзонансного заряда ΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π°Π΅Ρ‚ Ρ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ высокоактивированныС ароматичСскиС ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π°. Π’ΠΎ Π²Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π΅ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ интСрСсный случай, ΠΊΠΎΠ³Π΄Π° Π² качСствС Π°Π»ΠΊΠΈΠ»ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰Π΅Π³ΠΎ Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π° ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΡ…Π»ΠΎΡ€Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚. Π§Π΅Ρ‚Ρ‹Ρ€Π΅Ρ…ΠΊΡ€Π°Ρ‚Π½Ρ‹ΠΉ ΠΈΠ·Π±Ρ‹Ρ‚ΠΎΠΊ чСтырСххлористого ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ, Ρ‡Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ ΠΈΠ·Π±Π΅ΠΆΠ°Ρ‚ΡŒ триалкилирования этого Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π°, процСсса, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ΠΉ замСдляСтся ΠΈΠ·-Π·Π° стСричСских Π·Π°Ρ‚Ρ€ΡƒΠ΄Π½Π΅Π½ΠΈΠΉ. Π§Π΅Ρ‚Π²Π΅Ρ€Ρ‚Ρ‹ΠΉ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ ΠΈΠ»Π»ΡŽΡΡ‚Ρ€ΠΈΡ€ΡƒΠ΅Ρ‚ ΠΏΠ»ΠΎΡ…ΡƒΡŽ ΠΎΡ€ΠΈΠ΅Π½Ρ‚Π°Ρ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΡƒΡŽ ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ, часто Π²ΡΡ‚Ρ€Π΅Ρ‡Π°ΡŽΡ‰ΡƒΡŽΡΡ Π² рСакциях алкилирования Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΊΠΎΠ»Π΅Ρ†. ОбъСмная Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚-Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° оказываСтся присоСдинСнной ΠΊ рСакционноспособному ΠΌΠ΅Ρ‚Π° -ксилоловоС ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†ΠΎ Π² Π½Π°ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ Π·Π°Ρ‚Ρ€ΡƒΠ΄Π½Π΅Π½Π½ΠΎΠΌ участкС. Π­Ρ‚ΠΎ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ Π½Π΅ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ мСстом Π½Π°Ρ‡Π°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ связывания, ΠΏΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠ°Π»ΠΊΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Ρ‹ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΈΡ€ΠΎΠ²Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ΡΡ Π² условиях ЀридСля-ΠšΡ€Π°Ρ„Ρ‚ΡΠ° ( ΠΏΠ°Ρ€Π°Π³Ρ€Π°Ρ„ -Π΄ΠΈΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» пСрСгруппировываСтся Π² ΠΌΠ΅Ρ‚Π° -Π΄ΠΈΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» ΠΏΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ с AlCl 3 ).

      ΠŸΡ€Π°ΠΊΡ‚ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΠΏΡ€ΠΎΠ±Π»Π΅ΠΌΠΎΠΉ ΠΏΡ€ΠΈ использовании Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ароматичСского замСщСния Π² синтСзС являСтся Ρ€Π°Π·Π΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ смСсСй ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΎΠ². Π­Ρ‚ΠΎ особСнно справСдливо для случаСв ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ-паразамСщСния, ΠΏΡ€ΠΈ ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ часто ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ Π·Π½Π°Ρ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ количСства второстСпСнного ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π°. Как ΠΏΡ€Π°Π²ΠΈΠ»ΠΎ, ΠΏΡ€Π΅ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡŽΡ‚ ΠΏΠ°Ρ€Π°-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹, Π·Π° ΠΈΡΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ Ρ‚ΠΎΠ»ΡƒΠΎΠ»Π° ΠΈ родствСнных Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ². РаздСлСнию этих смСсСй способствуСт Ρ‚ΠΎΡ‚ Ρ„Π°ΠΊΡ‚, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΏΠ°Ρ€Π°-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ Π·Π½Π°Ρ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ высокиС Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Ρ‹ плавлСния, Ρ‡Π΅ΠΌ ΠΈΡ… ΠΎΡ€Ρ‚ΠΎ-Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈ; ΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ, фракционная кристаллизация часто являСтся эффСктивным ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ выдСлСния.