Этан бромная вода: Реакция этана с бромной водой

Углеводороды

 

Характерные химические свойства углеводородов: алканов, алкенов, диенов, алкинов. Характерные химические свойства ароматических углеводородов (бензола и толуола).

 

 

1. При гидрировании алкенов образуются

1) алканы            2) алкины            3) алкадиены             4) спирты

 

2. При взаимодействии 1 моль пропина с 2 моль хлора образуется

 

1) 1,1-дихлорпропан

2) 1,2-дихлорпропан

3) 1,1,2-трихлорпропан

4) 1,1,2,2-тетрахлорпропан

 

3. Наличием двойной связи обусловлена возможность алкенов вступать в реакцию

 

1) горения

2) замещения водорода на галоген

3) дегидрирования

4) полимеризации

 

4. При взаимодействии 1 моль CH4 c 2 моль Cl2 при освещении получается преимущественно

 

1) хлорметан    2) дихлорметан    3) хлороформ     4) тетрахлорэтан

 

5. Реакции присоединения характерны для

 

1) алканов

2) предельных одноосновных карбоновых кислот

3) фенолов

4) алкинов

 

6. Среди продуктов нитрования 2-метилбутана

  будет преобладать

1) 3-нитро-2-метилбутан                      3) 2-нитро-2-метилбутан                     

2) 1-нитро-2-метибутан                        4) 1-нитро-3-метилбутан

 

7. Реакция, приводящая к обрыву цепи при бромировании метана

1) Br2Br· + Br·                                        

2) Br· + CH4 —>CH3· + HBr                                 

3) CH3· + Br· —> CH3Br

4) CH3· + Br2 —> CH3Br + Br·

 

8. С каждым из веществ: водой, бромоводородом, водородом—может реагировать

1) пропан

2) хлорметан

3) этан

4) бутен

 

9. И бутан и бутилен реагируют с

1) бромной водой

2) водным раствором перманганата калия

3) водородом

4) хлором

 

10. Продуктом реакции пропена с хлором является

1) 1,2-дихлорпропен

2) 2-хлорпропен

3) 2-хлорпропан

4) 1,2-дихлорпропан

 

11. Продуктом реакции бутена-1 с хлором является

1) 2-хлорбутен-1

2) 1,2-дихлорбутан

3) 1,2-дихлорбутен-1

4) 1,1-дихлорбутан

 

12. Превращение бутана в бутен относится к реакции

1) полимеризации

2) дегидрирования

3) дегидратации

4) изомеризации

 

13. При гидрировании алкенов образуются

1) алканы

2) алкины

3) алкадиены

4) спирты

 

14. Бутан в отличие от бутена-2

1) реагирует с кислородом

2) не вступает в реакцию гидрирования

3) не реагирует с хлором

4) имеет структурный изомер

 

15. Среди циклоалканов наиболее реакционноспособным является

1) циклобутан

2) циклопропан

3) циклопентан

4) циклогексан

 

16. 1-пентен и 1-пентин можно различить действием

1) бромной воды                    3) аммиачного раствора оксида серебра

2) фенолфталеина                  4) раствора перманганата калия

 

17. Реакция гидрирования невозможна для

1) цис-бутена-2                               2) транс-бутена-2

3) бутена-1                                       4) бутана

 

18. С перманганатом калия в растворе взаимодействуют

1) пропин, пропен, пропан             3) 2-бутин,  2-бутен,  1,3-бутадиен

2) этан, этен, ацетилен                    4)  этин,  1-пентен, пентан

 

19. Обесцвечивание бромной воды не произойдет при действии на нее

1) гексена     2) гексана     3) бутена     4) пропина

 

20. И бутан, и бутилен реагируют с

 

1)

бромной водой

2)

раствором KMnO4

3)

водородом

4)

хлором

 

21. Продуктом реакции пропена с хлором является

 

1)

1,2-дихлорпропен

2)

2-хлорпропен

3)

2-хлорпропан

4)

1,2-дихлорпропан

 

22. Продуктом реакции бутена-1 с хлором является

 

1)

2-хлорбутен-1

2)

1,2-дихлорбутан

3)

1,2-дихлорбутен-1

4)

1,1-дихлорбутан

 

 

23. При гидрировании алкенов образуются

 

1)

алканы

2)

алкины

3)

алкадиены

4)

спирты

 

24. 2-хлорбутан преимущественно образуется при взаимодействии

1) бутена-1 и хлора

2) бутена-1 и хлороводорода

3) бутена-2 и хлора

4) бутина-2 и хлороводорода

 

25. Раствор перманганата калия не обесцвечивает

1) бензол

2) толуол

3) бутадиен-1,3

4) 1,2-диметилбензол

 

26. Метан вступает в реакцию

1) с хлороводородом

2) с водяным паром на катализаторе

3) изомеризации

4) с бромной водой

 

27. Бензол реагирует с

1) бромной водой

2) хлороводородом

3) этанолом

4) азотной кислотой

 

28. При действии брома на бутен-2 образуется

1) 1-бромбутан

2) 2-бромбутан

3) 1,2-дибромбутан

4) 2,3-дибромбутан

 

29. Для алканов нехарактерна реакция

1) изомеризация

2) присоединения

3) радикального замещения

4) горения

 

30. Этиленовые углеводороды можно отличить от алканов с помощью

1) бромной воды

2) медной спирали

3) этанола

4) лакмуса

 

31. В реакцию полимеризации вступает

1) толуол

2) стирол

3) бензол

4) 1,2-диметилбензол

 

32. В реакцию полимеризации не вступает

1) изопрен

2) этилен

3) пропилен

4) этан

 

33. Не горит при поджигании на воздухе

1) метан

2) этилен

3) тетрахлорметан

4) 2-метилпропан

 

34. При взаимодействии 2-метилбутена-2 с бромоводородом преимущественно образуется

1) 2-бром-2-метилбутан

2) 1-бром-2-метилбутан

3) 2,3-дибром-2-метилбута

4) 2-бром-3-метилбутан

 

35. Какое из веществ вступает в реакцию гидратации в соответствии с правилом Марковникова?

1)CH3 — CH = CH2

2) CF3 — CH = CH2

3) CH2 = CH — CНО

4) CH2 = CH — CООН

 

36. При взаимодействии бутена-1 с бромоводородом водород присоединяется к атому углерода, номер которого

1) 1

2) 2

3) 3

4) 4

 

37. Вопреки правилу Марковникова присоединяет воду

1) 3,3,3-трифтопропен

2) 3,3-диметилбутен-1

3) 2-метилпропен

4) бутен-1

 

38. Реакция присоединения бромоводорода возможна для

1) циклопропана

2) пропана

3) бензола

4) гексана

 

39. Как бензол, так и толуол реагируют с

1) раствором KMnO4 (H2SO4 конц)

2) бромной водой

3) азотной кислотой (H2SO4 конц)

4) соляной кислотой

 

40. Пропан от пропена можно отличить с помощью

1) гидроксида меди (II)

2) этанола

3) раствора лакмума

4) бромной воды

 

41. 2-хлорпропан преимущественно образуется в результате взаимодействия хлороводорода с

1) пропаном

2)  пропеном

3) пропанолом-1

4) пропином

 

 

42. 1-бутен не взаимодействует с

1) хлором                         3) бромной водой

2) водородом                   4) аммиачным раствором оксида серебра

 

 

43. Бензол вступает в реакцию замещения с

1) бромом и азотной кислотой

2) кислородом и серной кислотой

3) хлором н водородом

4) азотной кислотой и водородом

 

44. Вещество, обесцвечивающее раствор перманганата калия

1) циклогексан

3) бутен-2

 

45. Обесцвечивание бромной воды не произойдет при действии на нее

 1) гексена 2) гексана 3) бутена 4) пропина

 

46. Мономером для получения поливинилхлорнда является

1) хлорэтан

2) хлорэтен

3) хлорпропан

4) 1,2-дихлорэтан

 

47. Реакция гидрирования невозможна для

1) цис-бутена-2

2) транс-бутена-2

3) бутена-1

4) бутана

 

48. Хлорвинил СН2 = СН — Cl образуется при взаимодействии хлороводорода с

1) этаном          2) этеном       3) этином      4) этандиолом

 

49. Реакция присоединения характерна для каждого из двух веществ

1) бутена-1 и этана

2) этина и циклопропана

3) бензола и пропанола

4) метана и бутадиена-1,3

 

50. В результате реакции пропена с водой образуется

1) пропаналь

2) пропанол-1

3) пропанол-2

4) ацетон

 

51. При гидратации пропина образуется

1) пропанол-1

2) пропанол-2

3) пропанон

4) пропаналь

 

52. При гидратации 3-метилпентена-2 образуется преимущественно

1) 3-метипентанол-3

2) 3-метилпентанол-2

3) 3-метилпентадиол-2,3

4) 3-метилпентанол-1

 

53. При окислении толуола раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты при нагревании образуется

1) фенол

2) бензол

3) бензиловый спирт

4) бензойная кислота

 

54. Этанол можно получить из этилена в результате реакции

1) гидратации

2) гидрирования

3) галогенирования

4) гидрогалогенирования

 

 

 

Ответы: 1-1, 2-4, 3-4, 4-2, 5-4, 6-3, 7-3, 8-4, 9-4, 10-4, 11-2, 12-2, 13-1, 14-2, 15-2, 16-3, 17-4, 18-3, 19-2, 20-4, 21-4,22-2, 23-1, 24-2, 25-1, 26-2, 27-4, 28-4, 29-2, 30-1, 31-2, 32-4, 33-3, 34-1, 35-1, 36-1, 37-1, 38-1, 39– 3, 40-4, 41-2, 42-4, 43-1, 44-3, 45-2, 46-2, 47-4, 48-3, 49-2, 50-2, 51-3, 52-2, 53-4, 54-1.

Практическая работа № 3. — Студопедия

Поделись  

Практическая работа № 2.

Тема: «Углеводороды»

Получение и свойства этена (этилена)

Приборы и материалы:штатив, спиртовка, две пробирки, пробка с газоотводной трубкой, баритовая вода (Ba(OH) 2), перманганат калияKMnO4 .

В пробирку поместите 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл этилового спирта и несколько крупинок оксида алюминия (А1203) или маленький кусочек пемзы для равномерного кипения смеси при нагревании. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте пробирку в пламени горелки. Выделяющийся газ пропустите в отдельные пробирки с бромной водой и раствором перманганата калия. Убедитесь в том, что бромная вода и раствор перманганата калия быстро обесцвечиваются. Подожгите газ у конца газоотводной трубки. Отметьте цвет пламени.

Вопросы:

1. Чем отличаются реакции горения этена и этана?

2. Как получают этен в лаборатории и промышленности? Напишите уравнения реакции.

3. Почему этен обесцвечивает растворы бромной воды и перманганата калия? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Ответы на вопросы:

1. При сжигании этана расходуется больше кислорода (как считая на вес, так и на моль).
горение этилена (этена):C2h5+ 3O2 → 2CO2 + 2h3O ;горение этана:2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6h3O. Отличия в горении следующие: Этен горит ярко светящимся пламенем, а этан почти бесцветным. И причина светящегося пламени этена (в отличие от этана) – большая массовая доля углерода.

2. В промышленности-при переработке нефти.

В лаборатории— нагреванием этанола (этилового спирта) с серной кислотой.

В промышленности: 2СН4=(температура 100 град)=С2Н4+2Н2

В лаборатории: С2Н2+Н2=С2Н4
С2Н5ОН=(температура, конц серная кислота)=С2Н4+Н2О
С2Н4Cl2+Zn=ZnCl2+C2h5
C4H9Cl+KOH(Спирт.р-р)=KCl+h3O+C4H8

3.Потому что окисляется по двойной связи, это качественная реакция. Взаимодействует с ними по месту разрыва двойных связей с образованием б/ц вещества. Этилен взаимодействует с раствором Ba(OH)2 и KMnO4поэтому исходная окраска реагентов исчезает, происходит их обесцвечивание. Реакция присоединения или бронирования: CH2 =CH2 + Br → CH2 Br — CH2 Br (1,2 – дибромэтан)

 

Свойства бензола.

Приборы и материалы:пробирки хим. бензола, Ba(OH)2 , KMnO4 .

Ход работы:В две пробирки налейте по 5—6 капель бензола. В одну из них добавьте 1—2 мл бромной воды, а в другую — 1—2 мл раствора перманганата калия. Встряхните обе пробирки. Отметьте наблюдения.

Вопросы:

1. Почему растворы бромной воды и перманганата калия не обесцвечиваются при добавлении бензола?

2. Почему в пробирке с бромной водой при добавлении бензола желтая окраска перешла в верхний бензольный слой, а в пробирке с перманганатом калия окрашенным остался нижний водный слой?

Ответы на вопросы:

1. Потому что бензол обладает весьма прочной энергетически выгодной структурой, и крайне неохотно вступает в химические реакции, в частности не реагирует с бромной водой и перманганатом калия.

2. Из бромной воды бром переходит в верхний слой бензола и окрашивает его. Растворимость брома в бензоле больше, чем растворимость брома в воде. При данных условиях бром не вступает в реакцию с бензолом. Во вторую пробирку с бензолом прильем раствор перманганата калия. Здесь мы также не замечаем протекания химической реакции. Бензол не дает реакций, характерных для непредельных углеводородов. Бензол не присоединяет бром и не окисляется раствором перманганата калия.

Практическая работа № 3.

Спирты

Растворимость спиртов в воде

В отдельные пробирки прилейте по 1—2 мл этилового и изоамилового (изопентилового) спиртов. Добавьте к ним по 2—3 мл воды и взболтайте. Отметьте, что этиловый спирт полностью растворился в воде, а изоамиловый спирт отделяется при отстаивании в виде маслянистого слоя над водой.

1. В чем причина различного «поведения» спиртов в воде?

2. Почему изоамиловый спирт отслаивается над водой, а не наоборот?

3. Какие органические жидкие вещества при смешивании с водой будут отслаиваться над водой?

Получение глицерата меди

В пробирку налейте около 1 мл 10% -ного раствора сульфата меди(П) и добавьте немного 10% -ного раствора гидроксида натрия до образования голубого осадка гидроксида меди(П).

К полученному осадку добавьте по каплям глицерин. Взболтайте смесь. Отметьте превращение голубого осадка в раствор темно-синего цвета.

1. Какая реакция лежит в основе получения гидроксида меди(П)? Напишите уравнение этой реакции.

2. Почему при добавлении глицерина к осадку гидроксида меди(П) осадок растворяется? С чем связано интенсивное окрашивание раствора? Напишите уравнение реакции взаимодействия глицерина с гидроксидом меди(П).

3. Будут ли этиловый и изоамиловый спирты реагировать с гидроксидом меди(П)?

Окисление этилового спирта хромовой смесью

В пробирке смешайте 2 мл 5% -ного раствора дихромата калия, 1 мл 20%-ного раствора серной кислоты и 0,5 мл этилового спирта. Отметьте цвет раствора. Осторожно нагрейте смесь на пламени горелки до начала изменения цвета. При этом ощущается характерный запах уксусного альдегида, образующегося в результате реакции.

1. Почему цвет раствора меняется с оранжевого до синевато-зеленого? Напишите уравнение реакции окисления этилового спирта.

2. Можно ли заменить серную кислоту в данной реакции на соляную?

Практическая работа № 4. Альдегиды и кетоны

Реакция «серебряного зеркала»

В пробирку, содержащую 1 мл формалина (водный раствор формальдегида), прибавьте несколько капель аммиачного раствора оксида серебра. Пробирку слегка нагрейте на газовой горелке.

1. Что наблюдается в пробирке?

2. Почему поверхность стекла становится зеркальной?

3. Напишите уравнение реакции.

Окисление бензальдегида кислородом воздуха

Каплю бензальдегида поместите на часовое стекло и оставьте на воздухе. Через 15—30 мин отметьте образование белых кристаллов по краям капли.

Какое соединение образуется в результате взаимодействия бензальдегида с кислородом воздуха? Напишите уравнение реакции.

Получение ацетона из ацетата натрия

В сухую пробирку, снабженную газоотводной трубкой, поместите около 0,1 г безводного (прокаленного) ацетата натрия и закрепите ее в штативе горизонтально. Нижний конец газоотводной трубки опустите в пробирку с водой. Сначала наблюдается плавление ацетата натрия, затем вспучивание соли и выделение паров ацетона, который концентрируется в пробирке с водой. Через несколько секунд реакция прекращается. В пробирке с водой ощущается характерный запах ацетона. После того как пробирка с ацетатом натрия остынет, добавьте в нее 1 каплю концентрированной соляной кислоты. Отметьте наблюдаемое явление.

1. С помощью какой реакции вы получили ацетон? Запишите ее уравнение.

2. Что наблюдается при добавлении соляной кислоты в колбу с реакционной смесью? Какой газ выделяется? Напишите уравнение реакции.

 



Учебное пособие по химии галогенирования углеводородов

Ключевые понятия

  • Углеводороды представляют собой соединения, содержащие только углерод и водород.
  • Углеводороды могут быть классифицированы как:

    ⚛ насыщенный

    ⚛ ненасыщенный

  • Насыщенные углеводороды содержат ТОЛЬКО одинарные связи между атомами углерода (C-C) и известны как алканы.
  • Ненасыщенные углеводороды содержат: (1)

    ⚛ двойную связь между атомами углерода (C=C), известные как алкены

    ⚛ тройная связь между атомами углерода (C≡), известная как алкины

  • Двойная связь (C=C) является активным центром в алкенах.

        Тройная связь (C≡C) является активным центром в алкинах.

        Алканы не очень реакционноспособны.
  • Элементы группы 17 известны как галогены.

    Галогены фтор, хлор, бром, йод

  • Насыщенные углеводороды (алканы) могут реагировать с галогенами только под действием УФ-излучения.
  • Предельные углеводороды (алканы) вступают в реакции замещения с галогенами под действием УФ-света: атом галогена ( X ) замещает атом водорода ( H ) в структуре алкана:
      Н
    |
      H
    |
     
    R- C C -R’
     

    5 |
    Н
      |
    Н
     
    + Х-Х УФ
      X
    |
      H
    |
     
    R- C C -R’
     

    5 |
    Н
      |
    Н
     
    + Н Х
  • Ненасыщенные углеводороды (алкены и алкины) легко реагируют с галогенами.

        (особые условия, такие как ультрафиолетовое излучение, не требуются)
  • Ненасыщенные углеводороды вступают в реакции присоединения с галогенами: атомы галогена ( X ) присоединяются по двойной ( C=C ) или тройной ( C≡C ) связи:

      |
    Н

             
    R- C = C -R’
      |
    Н
     
    + Х-Х
      X
    |
      Х
    |
     
    R- C C -R’
     

    5 |
    Н
      |
    Н
     

Пожалуйста, не блокируйте рекламу на этом сайте.
Нет рекламы = нет денег для нас = нет бесплатных вещей для вас!

Галогенирование углеводородов

Наиболее часто демонстрируемые реакции галогенирования — это бромирование с использованием бромной воды, Br 2 , которая имеет красно-коричневый цвет.

Алканы и алкены, как правило, бесцветны.

Итак, когда бромную воду добавляют к алкану или алкену и хорошо перемешивают, вначале смесь приобретает красно-коричневый цвет из-за брома.

По мере протекания реакции бромирования реакционная смесь обесцвечивается (теряет красно-коричневый цвет).

Если бромная вода не обесцвечивается, значит, реакции не было.

Алкены легко реагируют с бромной водой в реакции присоединения, поэтому бромная вода легко обесцвечивается.

Алканы гораздо менее реакционноспособны, чем алкены, и реагируют с бромной водой только в присутствии УФ-излучения.

В этих условиях алканы вступают в реакции замещения галогенами и медленно обесцвечивают бромную воду.

Пример реакции замещения: галогенирование алканов

В стандартных лабораторных условиях алканы не реагируют с галогенами.

Алканы могут реагировать с галогенами в присутствии УФ-излучения.

Этан, CH 3 -CH 3 , является примером алкана.

Бром в форме бромной воды (Br 2(aq) ) является примером галогена.

В стандартных лабораторных условиях этан не будет реагировать с бромной водой.

В присутствии УФ-излучения этан будет реагировать с бромом в реакции замещения.

УФ-излучение — это условие , при котором будет происходить реакция, поэтому оно написано над стрелкой в ​​химическом уравнении.

Во время этой реакции атомы брома замещают (замещают) атомы водорода по одному, первоначально образуя бромэтан (бромэтил) и бромистый водород, как показано в химическом уравнении ниже:

этан + бромная вода УФ
бромэтан + бромистый водород
  Н
|
  Н
|
 
Н- С С
  |
Х
  |
Х
 
+ Бр-Бр УФ
  Н
|
  Н
|
 
Н- С С Бр
  |
Х
  |
Х
 
+ Н Бр

По мере протекания реакции интенсивность повторного коричневого цвета бромной воды уменьшается.

Возможны дальнейшие замены, как показано в химическом уравнении ниже:

бромэтан + бромная вода УФ
1,2-дибромэтан + бромистый водород
  Н
|
  Н
|
 
Н- С С -Бр
  |
Х
  |
Х
 
+ Бр-Бр УФ
  Н
|
  Н
|
 
Бр С С Бр
  |
Х
  |
Х
 
+ Н Бр

Замещения могут продолжаться до тех пор, пока молекула не будет полностью бромирована (гексабромэтан).

  Бр
|
  Бр
|
 
Бр С С Бр
  |
Бр
  |
Бр
 

Галогенирование этана обычно не демонстрируется в школьной лаборатории, потому что этан представляет собой газ при комнатной температуре и давлении.

Циклогексан, однако, представляет собой жидкий алкан при комнатной температуре и давлении, и именно этот алкан чаще всего используется для демонстрации:

    (a) отсутствие реакции с бромной водой в стандартных лабораторных условиях

    (б) медленная реакция с бромной водой в УФ-свете

Пример реакции присоединения: галогенирование алкенов

Алкены содержат двойную связь между атомами углерода (C=C).

Эта двойная связь является активным центром молекулы.

Алкены легко реагируют с галогенами в стандартных лабораторных условиях.

В этой реакции присоединения атомы галогенов присоединяются поперек двойной связи алкена.

В алкене, содержащем только одну двойную связь, двойная связь разрывается, добавляются атомы галогена, и единственным продуктом реакции будет дигалогеналкан.

Например, в реакции бромирования, если присутствует избыток алкена, то цвет реакционной смеси изменится с красно-коричневого на бесцветный.

Этен (этилен) является примером алкена, CH 2 = CH 2 .

Активным центром молекулы этена является двойная связь (C=C).

Бром в виде бромной воды (Br 2(aq) ) является примером галогена.

Этен легко реагирует с бромом, поэтому цвет бромной воды меняется с красно-коричневого на бесцветный.

атомов брома присоединятся к двойной связи в этилене, чтобы получить только один продукт; 1,2-дибромэтан.

Этот синтез 1,2-дибромэтана из этилена показан в химическом уравнении ниже:

этен
(этилен)
+ бромная вода 1,2-дибромэтан
(этилендибромид)
         
Н- С = С
  |
Х
  |
Х
 
+ Бр-Бр
  Бр
|
  Бр
|
 
Н- С С — Н
  |
Х
  |
Х
 

Присоединение брома по двойной связи в этилене обычно не демонстрируется в школьных лабораториях, потому что этилен представляет собой газ при комнатной температуре и давлении.

Гораздо чаще используют циклогексен, потому что это жидкий алкен при комнатной температуре и давлении.

Циклогексен будет реагировать с бромом в реакции присоединения с образованием 1,2-дибромциклогексана.

Красно-коричневая бромная вода обесцвечивается по мере протекания реакции.

электрофильное присоединение – симметричные алкены и бром

РЕАКЦИЯ МЕЖДУ СИММЕТРИЧНЫМИ АЛКЕНАМИ С БРОМОМ

 

На этой странице представлены факты и простой, лаконичный механизм реакций электрофильного присоединения между бромом (и другими галогенами) и алкенами, такими как этилен и циклогексен. Если вы хотите, чтобы вам подробно объяснили механизмы, внизу страницы есть ссылка.

 

Электрофильное присоединение брома к этилену

Факты

Алкены реагируют на холоде с чистым жидким бромом или с раствором брома в органическом растворителе, таком как тетрахлорметан. Двойная связь разрывается, и к каждому атому углерода присоединяется атом брома. Бром теряет свой первоначальный красно-коричневый цвет и превращается в бесцветную жидкость. В случае реакции с этиленом образуется 1,2-дибромэтан.

Это обесцвечивание брома часто используется в качестве теста на наличие двойной углерод-углеродной связи. Если используется водный раствор брома («бромная вода»), получается смесь продуктов. Присутствие воды усложняет механизм сверх того, что требуется текущими учебными планами уровня A (или эквивалента) в Великобритании.

Аналогично ведут себя и другие галогены, кроме фтора. (Фтор взрывоопасно реагирует со всеми углеводородами, включая алкены, с образованием углерода и фтористого водорода.)

Если вас интересует реакция, скажем, с хлором, все, что вам нужно сделать, это заменить Br на Cl во всех уравнениях на этой странице.

Механизм реакции между этиленом и бромом

Реакция является примером электрофильного присоединения.


Внимание! Обычно используются две версии механизма этена/брома, и вы должны знать, что примут ваши экзаменаторы.

Одна версия упрощена, чтобы привести ее в соответствие с другими механизмами электрофильного присоединения алкенов. Вы вероятно обнаружите, что ваши экзаменаторы примут это, но вы должны выяснить это, чтобы быть уверенным.

Вы почти наверняка не сможете понять это из своей программы. Вам необходимо обратиться к последним схемам выставления оценок или к любым вспомогательным материалам, предоставленным вашими экзаменаторами. Если вы все еще не уверены, свяжитесь напрямую со своими экзаменаторами. Если вы готовитесь к экзамену в Великобритании, вы можете узнать, как это сделать, воспользовавшись ссылкой на веб-сайт вашего Совета на странице учебных программ.

Человек, с которым вам нужно связаться, вероятно, имеет должность Специалист по химии или что-то подобное. Спросите, нужен ли им механизм реакции между бромом и алкенами, который протекает через карбокатион или через промежуточный ион бромония.


Бром как электрофил

Бром является очень «поляризуемой» молекулой, и приближающаяся пи-связь в этилене индуцирует диполь в молекуле брома. Если вы рисуете этот механизм на экзамене, напишите рядом с молекулой брома слова «индуцированный диполь» — чтобы показать, что вы понимаете, о чем идет речь.

Упрощенный вариант механизма


Примечание.   Используйте эту версию, если только ваши эксперты не настаивают на более точной версии.


Более точная версия механизма


Примечание:   Не изучайте это без необходимости. Есть реальный риск запутаться. Если ваши экзаменаторы с радостью примут простую версию, нет смысла усложнять себе жизнь.


На первой стадии реакции один из атомов брома присоединяется к обоим атомам углерода, при этом положительный заряд оказывается на атоме брома. Образуется ион бромония.

Затем ион бромония атакуется с тыльной стороны ионом брома, образующимся в соседней реакции.

 

Электрофильное присоединение брома к циклогексену

Факты

Циклогексен реагирует с бромом так же и в тех же условиях, что и любой другой алкен. Образуется 1,2-дибромциклогексан.

Механизм реакции циклогексена с бромом

Реакция является примером электрофильного присоединения.


Внимание! Опять же, есть две широко используемые версии этого механизма, и вы должен знать , какие экзаменаторы примут.


Бром как электрофил

Опять же, бром поляризуется приближающейся пи-связью в циклогексене. Не забудьте рядом с молекулой брома написать слова «индуцированный диполь».

Упрощенный вариант механизма


Примечание:   : Используйте эту версию, если ваши экзаменаторы не настаивают на более точной версии.


Альтернативный вариант механизма


Примечание:   Не изучайте это без необходимости. Если ваши экзаменаторы с радостью примут простую версию, нет смысла усложнять себе жизнь.


На первой стадии реакции один из атомов брома присоединяется к обоим атомам углерода, при этом положительный заряд оказывается на атоме брома. Образуется ион бромония.

Затем ион бромония атакуется с тыльной стороны ионом брома, образующимся в соседней реакции.

 

Куда бы вы хотели отправиться сейчас?

Помогите! Расскажите мне об этих механизмах. . .

Посмотрите на те же реакции с участием несимметричных алкенов. . .

В меню реакций электрофильного присоединения.