Содержание
Опыт 24. Взаимодействие анилина с бромной водой
Реактивы и оборудование:анилин,
насыщенная бромная вода; пробирки.
В пробирку наливают 2—3 мл воды,
добавляют 1—2 капли анилина и тщательно
перемешивают. К полученной эмульсии по
каплям при перемешивании прибавляют
бромную воду. Выпадает белый осадок
триброманилина:
Объясните, почему реакция
приводит к образованию триброманилина.
Рассмотрите механизм монобромирования
анилина и объясните влияние аминогруппы
на бензольное кольцо.
Опыт 25. Окисление анилина
Реактивы и оборудование:анилин,
хромовая смесь; пробирки.
В пробирку наливают 1 мл воды и
2—3 капли анилина, тщательно перемешивают
и добавляют 1—2 мл хромовой смеси
(раствор дихромата калия в разбавленной
серной кислоте).
Окраска раствора меняется от
оранжевой до зеленой, а затем наблюдается
почернение реакционной смеси.
Конечным продуктом окисления
анилина является краситель сложного
строения — «черный анилин», который
используют для окрашивания тканей и
получения красящего слоя копировальной
бумаги.
Лабораторная работа №4
Гетероциклические соединения Опыт 26. Получение фурфурола и его свойства
Реактивы и оборудование:древесные опилки, разбавленная (1:1)
соляная кислота, анилин, уксусная
кислота, 1%-ный раствор нитрата серебра,
5%-ный раствор аммиака; обратные
холодильники к пробиркам, изогнутые
газоотводные трубки, фильтровальная
бумага, водяные бани, пробирки.
26.1. Получение фурфурола из
пентозанов.Пробирку заполняют на
1/10 часть сухими опилками и добавляют
разбавленную (1:1) соляную кислоту (кислота
должна пропитать и покрыть опилки).
Пробирку закрывают пробкой с обратным
воздушным холодильником и нагревают
на кипящей водяной бане 10 мин.
Затем
холодильник меняют на пробку с изогнутой
газоотводной трубкой, пробирку закрепляют
в лапке штатива и нагревают на газовой
горелке. Отгоняют в пустую пробирку-приемник
1—2 мл жидкости.
Фурфурол образуется из пентозанов,
которые вместе с клетчаткой входят
в состав древесины:
С полученным раствором фурфурола
проводят некоторые реакции.
26.2.Взаимодействие фурфурола с
анилином.На полоску фильтровальной
бумаги наносят каплю анилина. В это
же место добавляют каплю уксусной
кислоты, а затем раствора фурфурола.
Появляется пятно, окрашенное в красный
цвет.
26.3. Реакция фурфурола с аммиачным
раствором серебра.В пробирку наливают
1 мл аммиачного раствора гидроксида
серебра и добавляют 1—2 капли раствора
фурфурола. Раствор нагревают на горячей
водяной бане. Выпадает черный осадок
металлического серебра.
Напишите уравнение реакции
взаимодействия фурфурола с аммиачным
раствором гидроксида серебра и с
анилином.
Наличие какой функциональной
группы доказывают реакции, проведенные
в опытах 26.2, 26.3?
Опыт 27. Сравнение свойств пиридина и хинолина
Реактивы и оборудование:пиридин, хинолин, 2%-ный раствор хлорида
железа (III), 2%-ный раствор сульфата
меди, насыщенный раствор пикриновой
кислоты (свежеприготовленный), красная
лакмусовая бумага; пробирки.
27.1. Растворимость пиридина и
хинолина в воде и его основные свойства.
Пиридин быстро и в любых соотношениях
растворяется в воде. К 1 мл пиридина
приливают 5 мл воды. Каплю полученного
раствора наносят на красную лакмусовую
бумагу. Водный раствор пиридина проявляет
слабые основные свойства:
К капле пиридина осторожно прибавляют
концентрированную соляную кислоту.
Реакционная смесь сильно разогревается,
и выпадает белый осадок. К полученному
осадку приливают воду. Наблюдают его
растворение. Тоже самое проделывают с
хинолином.
Что наблюдаете?
Напишите уравнение реакций пиридина
и хинолина с соляной кислотой.
27.2.Образование солей пиридина
и хинолина.В две пробирки наливают
по 1мл 2%-ных растворов хлорида железа
(III) и сульфата меди и добавляют по 1—2
капли раствора пиридина, полученного
в предыдущем опыте. В пробирке с
хлоридом железа (III) выпадает осадок
бурого цвета:
В
пробирке с сульфатом меди сначала
выпадает голубой осадок
гидроксида
меди (II):
В избытке
пиридина осадок гидроксида меди (II)
быстро растворяется
с образованием комплексной соли
ярко-синего цвета. Аналогично проведите
опыт с хинолином. Сравните образование
солей с хинолином. Сделайте вывод.
Бромирование — анилин — Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1
Cтраница 1
Бромирование анилина даже при очень больших разбавлениях протекает очень быстро.
Так, для извлечения из морской воды брома, находящегося там в виде NaBr, раньше прибавляли хлор для выделения брома из бромистого натрия, а затем анилин, который реагировал с бромом, образуя легко отделяющийся осадок.
[1]
Бромирование анилина протекает медленно, поэтому предварительно электрогенерируют избыток Вг2 из бромида калия и после завершения химической реакции образования триброманилина, реверсируя ток электролиза, титруют избыток Вг2 катодно генерированными Си — ионами. Этот процесс протекает с большой скоростью, так как Вг2 восстанавливается как непосредственно на Pt-электроде, так и химически электрогенерированными Си — ионами.
[2]
Бромирование анилинов, как и можно было предполагать, идет настолько быстро, что его трудно контролировать. По этому методу пары брома пропускают в раствор анилина в разбавленной соляной кислоте.
[3]
Бромирование анилина даже при очень больших разбавлениях протекает очень быстро.
Так, для извлечения брома из морской воды, находящегося там в виде NaBr, раньше прибавляли хлор для выделения брома из бромистого натрия, а затем анилин, который реагировал с бромом, образуя легко отделяющийся осадок.
[4]
Почему бромирование анилина сразу приводит к три-броманилину, а бромирование ацетанилида дает лишь моно-бромпроизводное.
[5]
Почему бромирование анилина сразу приводит к три-броманилину, а бромирование ацетанилида дает лишь моно-бромпроизводное.
[6]
Почему бромирование анилина сразу привел дит к триброманилину, а бромирование ацетанилида дает лишь монобромпроизводное.
[7]
Почему при бромировании анилина и л-толуидина на каждую моле-кулу аминов расходуется шесть, а при бромировании о — и л-толуидинов только четыре атома брома.
[8]
Методика основана на бромировании анилина в трибромани-лин бромид-броматным раствором.
[9]
Аналоги анилина реагируют столь же легко; толуидины дают дибромпроизводные.
Бромирование анилина или его аналогов с образованием 2 4 6-тризамещенных производных фактически протекает настолько легко, что этот процесс трудно регулировать. Однако при переходе к N-ацетиламинам процесс галогенирования поддается контролю.
[10]
Какие вещества образуются при действии бромной воды на следующие соединения: 1) анилин, 2) о-толуидин, 3) ж-толуидин, 4) 2 4 6-триметиланилин, 5) л-анизидин. Почему бромирование анилина сразу приводит к триброманилину, а бромирование ацетанилида дает лишь монобромпроизводное.
[11]
| Важнейшие реакции первичных аминов.
[12] |
При действии на анилин бромной воды образуется 2 4 6-триброманилин. Поскольку бромирование анилина проходит количественно, а образующийся триброманилин плохо растворим в воде и выпадает в осадок, эту реакцию используют для обнаружения анилина.
[13]
Из уравнения реакции ( а) видно, что бромат реагирует с ионами брома лучше в кислой среде.
Однако бромирование анилина в сильнокислой среде происходит медленно. Поэтому важное значение имеет правильное установление кислотности раствора. Концентрация же бромистого калия в растворе должна быть 0 15 г-экв / л или выше.
[14]
| Кривая титрования смеси растворов хлорида и иодида.
[15] |
Страницы:
1
2
РЕАКЦИЯ МЕЖДУ ФЕНИЛАМИНОМ (АНИЛИНОМ) И БРОМНОЙ ВОДОЙ На этой странице рассматривается реакция бензольного кольца фениламина (анилина) с бромной водой. Это объясняет, почему аминогруппа активирует кольцо. Активация кольца Группа -NH 2 , присоединенная к бензольному кольцу в фениламине, делает кольцо намного более реакционноспособным, чем оно могло бы быть в противном случае. Например, фениламин будет реагировать с водным раствором брома (бромная вода) на холоду и в отсутствие какого-либо катализатора. Неактивированные кольца будут реагировать с бромом только в присутствии катализатора. Неподеленная пара атома азота касается делокализованных электронов кольца. . . . . . и становится делокализованным вместе с ними: | ||
Примечание: Если вы не понимаете эти диаграммы, вам нужно прочитать о связи в бензоле, чтобы понять их смысл. Если вы перейдете по этой ссылке, вам, возможно, придется изучить несколько других страниц, прежде чем вы будете готовы вернуться сюда снова. Используйте кнопку НАЗАД (или файл HISTORY, или меню GO) в браузере, чтобы вернуться на эту страницу. | ||
В бензольном кольце происходят реакции замещения, в которых электроны кольца атакуются положительными ионами или слабо положительными частями молекул. Если вы увеличите плотность электронов вокруг кольца, привлекая дополнительные электроны из -NH 2 становится еще привлекательнее для приходящих электрофилов. Вот что происходит с фениламином. | ||
Примечание: Если вы не уверены, что означает какой-либо из этих терминов, вы можете узнать, перейдя по этой ссылке на страницу, посвященную электрофильному замещению. Если вы решите перейти по этой ссылке, используйте кнопку НАЗАД (или файл HISTORY, или меню GO) в браузере, чтобы вернуться на эту страницу позже. | ||
Направляющее действие -NH 2 группа Группа -NH 2 оказывает большее активирующее действие на одни позиции вокруг ринга, чем на другие (по причинам, выходящим за рамки уровня UK A). Это означает, что входящие группы будут занимать одни позиции намного быстрее, чем другие. В результате этого группа -NH 2 имеет 2,4-направленный эффект . Это означает, что входящие группы будут иметь тенденцию занимать 2-е положение (по соседству с -NH 9).0020 2 ) или 4-й позиции (напротив группы -NH 2 ). Вы вряд ли получите какой-либо из образовавшихся 3-изомеров — он образуется слишком медленно. Реакция с бромной водой Если к фениламину добавить бромную воду, бромная вода обесцвечивается и образуется белый осадок. Это точно так же, как реакция, которая происходит с фенолом. Осадок представляет собой 2,4,6-трибромфениламин. Обратите внимание на многократную подстановку вокруг кольца — во все активированные позиции. (6-я позиция, конечно же, такая же, как и 2-я позиция. Обе находятся рядом с группой -NH 2 .) | ||
Примечание: Бромная вода обычно используется в качестве теста на двойную связь C=C. Поскольку и фенол, и фениламин обесцвечивают бромную воду и дают белый осадок, как их различить? Во-первых, конечно, они выглядят совсем иначе. Фениламин обычно представляет собой коричневатое масло, тогда как фенол имеет белые кристаллы, пахнущие дезинфицирующим средством. Если вам нужен простой химический тест, проверьте их растворимость в растворе гидроксида натрия и в разбавленной соляной кислоте. Фенол слегка кислый и поэтому реагирует с раствором гидроксида натрия с образованием бесцветного раствора. Фениламин является слабощелочным и поэтому реагирует с разбавленной соляной кислотой с образованием бесцветного (или бледно-коричневого) раствора. Фенол растворим в разбавленной соляной кислоте не лучше, чем в воде. Точно так же фениламин будет не более растворим в растворе гидроксида натрия, чем в воде. | ||
© Джим Кларк, 2011 г. (изменено в апреле 2016 г.) | ||
Это точно так же, как действие группы -ОН в феноле, если вы уже сталкивались с этим.
Другими словами, он подвергается электрофильному замещению.
Важным отличием от фениламина (и фенола) является образование белого осадка, а также обесцвечивание бромной воды.
Вам нужно будет использовать КНОПКУ НАЗАД в браузере, чтобы вернуться сюда позже.Бромная вода реагирует с анилином с образованием: Kaysons Medical
Видеолекции
Доступ к более чем 500 часам видеолекций в режиме 24/7, охватывающих полную программу подготовки к NEET.
Онлайн-поддержка
Отработайте более 30000+ вопросов, начиная с базового уровня и заканчивая NEET.
Сеанс устранения сомнений в реальном времени
Задавайте свои сомнения в прямом эфире каждый день.
Присоединяйтесь к нашему живому сеансу устранения сомнений, который проводят наши эксперты NEET.
Национальные пробные тесты
Ознакомьтесь с шаблоном вопросов для экзамена NEET, попробовав наши национальные пробные тесты.
Организованное обучение
Использование нашего плана обучения и правильное планирование полной учебной программы является ключом к получению достойного рейтинга в NEET. Таким образом, мы помогаем вам расставить приоритеты по всем предметам и эффективно подготовиться.
Серия тестов/Ежедневные задания
Проведите тесты, чтобы проанализировать свой прогресс и оценить, на каком уровне вы находитесь с точки зрения подготовки к NEET.
ПОГОВОРИТЬ С КОНСУЛЬТАНТОМ? НАЖМИТЕ
ЗДЕСЬ
Бромная вода реагирует с анилином с образованием
о-Броманилин
м-Броманилин
п-Броманилин
2, 4, 6-триброманилин
легкий
Раствор
Правильный вариант
2, 4, 6-Триброманилин
Смотреть бесплатное видео-лекции Скачать Neet Важные вопросы Скачать Полный курс биологии, физики, химии
ПОДОБНЫЕ ВОПРОСЫ
Q1
Органическое соединение (C 3 H 9 N) (A) при обработке азотистой кислотой дает спирт, и N 2 выделяется газ.
(A) при нагревании с CHCl 3 и едким кали давали (C), который при восстановлении давал изопропилметиламин. Предсказать структуру (А) [АИПМТ (Сеть)-2012]
сложно
Посмотреть решение
Q2
Какое из следующих соединений является самым основным?
[АИПМТ (Сеть)-2011]
затрудн.
Посмотреть решение
Q3
Что из следующего является наиболее основным в растворе четыреххлористого углерода?
трудный
Посмотреть решение
Q4
Какой будет конечный продукт в следующей последовательности реакций?
трудный
Посмотреть решение
Q5
Сколько изомеров молекулярной формулы C 3 H 9 N выделит N
газа при обработке HNO 2 ?
трудный
Посмотреть решение
Q6
Бензолдиазония хлорид при реакции с водой дает
легкий
Посмотреть решение
Q7
Нитробензол в реакции с конц.