Содержание
Пропилен (пропен), получение, свойства, химические реакции
Пропилен (пропен), получение, свойства, химические реакции.
Пропилен (пропен), C3H6 – органическое вещество класса алкенов. Пропилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.
Пропилен (пропен), формула, газ, характеристики
Физические свойства пропилена (пропена)
Химические свойства пропилена (пропена)
Получение пропилена (пропена)
Химические реакции – уравнения получения пропилена (пропена)
Применение и использование пропилена (пропена)
Пропилен (пропен), формула, газ, характеристики:
Пропилен (пропен) – органическое вещество класса алкенов, состоящий из трех атомов углерода и шести атомов водорода. Пропилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.
Химическая формула пропилена C3H6, рациональная формула H2CCHCH3, структурная формула CH2=CH-CH3. Изомеров не имеет.
Строение молекулы:
Пропилен – бесцветный газ, без вкуса, со слабым запахом.
Пожаро- и взрывоопасен.
Плохо растворяется в воде. Зато хорошо растворяется в углеводородах.
Пропилен по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007, но оказывает вредное воздействие на человека более сильным, чем этилен (этен).
Физические свойства пропилена (пропена):
Наименование параметра: | Значение: |
Цвет | без цвета |
Запах | со слабым запахом |
Вкус | без вкуса |
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) | газ |
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 | 1,184 |
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм. ), кг/м3 | 1,9149 |
Температура плавления, °C | -185,25 |
Температура кипения, °C | -47,6 |
Температура вспышки, °C | 107,8 |
Температура самовоспламенения, °C | 410 |
Критическая температура*, °C | 91,4 |
Критическое давление, МПа | 4,6 |
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных | от 2,3 до 11,1 |
Удельная теплота сгорания, МДж/кг | 45,694 |
Молярная масса, г/моль | 42,08 |
* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.
Химические свойства пропилена (пропена):
Пропилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, замещение, окисление, полимеризация молекул.
Химические свойства пропилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкенов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:
- 1. каталитическое гидрирование (восстановление) пропилена:
CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3 (kat = Ni, Pd, Pt, to).
В результате данной химической реакции образуется пропан.
- 2. галогенирование пропилена:
CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br -CHBr-CH3.
- 3. гидрогалогенирование пропилена:
CH2=CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3.
Водород кислоты HBr присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Br связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.
- 4. гидратация пропилена:
CH2=CH-CH3 + H2O → CH3-CHОН-CH3 (H+, to).
Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной). В результате данной химической реакции образуется изопропанол (изопропиловый спирт).
- 5. горение пропилена:
2CH2=CH-CH3 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O.
В результате горения пропилена происходит разрыв всех связей в молекуле, а продуктами реакции являются углекислый газ и вода.
- 6. полимеризация пропилена:
CH2=CH-CH3 → (-CH2-CH(СН3)-)n (kat, to).
В результате образуется полипропилен.
Получение пропилена (пропена). Химические реакции – уравнения получения пропилена (пропена):
Пропилен получают как в лабораторных условиях, так и в промышленных масштабах.
Обычно пропилен получают при пиролизе углеводородного сырья и каталитическом крекинге нефтяных фракций.
В промышленных масштабах пропилен получают, например, в результате следующей химической реакции:
- 1. каталитическое дегидрирование пропана:
CH3-СН2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, to = 575 °C).
Пропилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:
- 1. дегидратация изопропилового спирта:
CH3-CHОН-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2O (H2SO4, H3PO4, Al2О3).
- 2. дегалогенирования дигалогенпроизводных пропана:
Cl-CH2-CHCl-CH3 + Zn → CH2=CH-CH3 + ZnCl2.
Cl-CH2-CHCl-CH3 + Mg → CH2=CH-CH3 + MgCl2.
- 3. неполное гидрирование пропина:
CH≡CH-CH3 + H2 → CH2=CH-CH3 (Pd, to).
- 4. дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей:
CH3-СН2-CH2Cl + NaOH → CH2=CH-CH3 + NaCl + H2O;
Применение и использование пропилена (пропена):
– как сырье в химической промышленности для органического синтеза различных органических соединений: оксида пропилена, изопропилового спирта, ацетона, альдегидов, акриловой кислоты, акрилонитрила, полипропилена,
– в производстве полимеров, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.
Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com
как получить пропилен реакция ацетилен пропен 1 2 вещество пропилен кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение пропилена
напишите уравнение реакций пропилен
Коэффициент востребованности
25 896
Решутест.
Продвинутый тренажёр тестов
Решутест. Продвинутый тренажёр тестов
- Главная
ЕГЭ
- Химия
Химические свойства углеводородов – повышенный уровень сложности
Решил заданий
Не решил заданий
Осталось заданий
История решения
1519 —
не приступал
2862 —
не приступал
9916 —
не приступал
2416 —
не приступал
8968 —
не приступал
3031 —
не приступал
3028 —
не приступал
3016 —
не приступал
3015 —
не приступал
3017 —
не приступал
3023 —
не приступал
Формат ответа: цифра или несколько цифр, слово или несколько слов. Вопросы на соответствие «буква» — «цифра» должны записываться как несколько цифр. Между словами и цифрами не должно быть пробелов или других знаков.
Примеры ответов: 7 или здесьисейчас или 3514
Раскрыть
Скрыть
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
|
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
|
А) бензол и хлор (AlCl3)
|
1) пропен
|
Б) циклопропан и водород
|
2) пропан
|
В) бензол и хлор (УФ)
|
3) хлорбензол
|
Г) толуол и водород
|
4) гексахлорциклогексан
|
|
5) ксилол
|
|
6) метилциклогексан
|
№2
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
|
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
|
А) этан и азотная кислота
|
1) бутен
|
Б) этан и соляная кислота
|
2) изобутан
|
В) этан и хлор
|
3) нитроэтан
|
Г) бутан под действием Al2O3
|
4) хлорэтан
|
|
5) 1,2-дихлорэтан
|
|
6) взаимодействие невозможно
|
№3
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
|
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
|
А) пропан и бром
|
1) 1-бромпропан
|
Б) циклопропан и бром
|
2) 2-бромпропан
|
В) пропен и бромная вода
|
3) 1,3-дибромпропан
|
Г) пропин и бромная вода
|
4) 1,2-дибромпропан
|
|
5) 1,2-дибромпропен
|
|
6) бромциклопропан
|
№4
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
|
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
|
А) пропен и вода
|
1) этан
|
Б) этин и водород (изб. )
|
2) ацетон
|
В) пропин и вода
|
3) пропанол-2
|
Г) циклопропан и хлор
|
4) пропанол-1
|
|
5) 1,3-дихлорпропан
|
|
6) хлорциклопропан
|
№5
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ.
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
|
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
|
А) пропен и хлорводород
|
1) этен
|
Б) ацетилен и водород
|
2) уксусный альдегид
|
В) ацетилен и вода
|
3) 2-хлорпропан
|
Г) циклопропан и хлороводород
|
4) 1-хлорпропан
|
|
5) 1,2-дихлорпропан
|
|
6) хлорциклопропан
|
№6
Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии данных веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГЕНТЫ
|
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
|
A) толуол и хлор (свет)
|
1) бензойная кислота
|
Б) толуол и водород (Ni)
|
2) хлорметилбензол
|
В) толуол и перманганат калия в кислой среде
|
3) метилцилогексан
|
Г) этилбензол и перманганат калия в кислой среде
|
4) бензол
|
5) метилфенилкетон
| |
6) бензальдегид
|
Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии данных веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГЕНТЫ
|
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
|
А) пропилен и бромоводород
|
1) пропандиол-1,2
|
Б) пропилен и вода
|
2) 2-бромпропан
|
В) пропилен и бромная вода
|
3) изопропанол
|
Г) пропилен и раствор перманганата калия в нейтральной среде
|
4) 1-бромпропан
|
5) 1,2-дибромпропан
| |
6) пропанол-1
|
Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии данных веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГЕНТЫ
|
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
|
A) изопрен и Br2
|
1) этанол
|
Б) бутилен-1 и Br2
|
2) 1,4-дибром-2-метилбутен-2
|
В) ацетилен и H2O
|
3) 1,2-дибромбутан
|
Г) этилен и H2O
|
4) 2,3-дибромбутан
|
5) этаналь
| |
6) этилацетат
|
Установите соответствие между названиями реагирующих веществ и продуктами этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
НАЗВАНИЯ ВЕЩЕСТВ
|
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
|
А) циклопропан и бром
|
1) 1-бромпропан
|
Б) метилциклопропан и бром
|
2) 1,2-дибромпропан
|
В) циклопропан и бромоводород
|
3) 1,3-дибромпропан
|
Г) циклопентан и бромоводород
|
4) 1,4-дибромпропан
|
5) 1,3-дибромбутан
| |
6) реакция не идет
|
Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии данных веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГЕНТЫ
|
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
|
A) циклопропан и Br2(водн)
|
1) 1,2-дибромпропан
|
Б) циклопропан и HBr
|
2) 1,3-дибромпропан
|
В) пропан и Br2 (hν)
|
3) 1-бромпропан
|
Г) пропилен и Br2(водн)
|
4) 2,3-дибромбутан
|
5) 2-бромпропан
| |
6) бромциклопропан
|
Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии данных веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
РЕАГЕНТЫ
|
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
|
А) толуол и хлор (свет)
|
1) изопропанол
|
Б) толуол и хлор (в присутствии AlCl3)
|
2) хлорметилбензол
|
В) пропен и вода
|
3) 2,4,6-трихлортолуол
|
Г) пропен и бромоводород
|
4) 1-бромпропан
|
|
5) 2-бромпропан
|
|
6) 3,5-дихлортолуол
|
Так твой прогресс будет сохраняться.
Регистрация
Мы отправили код на:
Изменить
Получить код повторно через
00:00
Я прочитал(-а) Политику конфиденциальности и согласен(-на) с правилами использования моих персональных данных
Ништяк!
Решено верно
Браво!
Решено верно
Крутяк!
Решено верно
Зачёт!
Решено верно
Чётко!
Решено верно
Бомбезно!
Решено верно
Огонь!
Решено верно
Юхууу!
Решено верно
Отпад!
Решено верно
Шикарно!
Решено верно
Блестяще!
Решено верно
Волшебно!
Решено верно
Видео с вопросом
: определение того, что происходит при смешивании бромной воды с пропеном
Что из перечисленного происходит при добавлении бромной воды к пропилену? [A] Окраска брома исчезает с образованием 1,2-дибромпропана. [B] Цвет брома не меняется и реакции не происходит. [C] Окраска брома исчезает с образованием 1-бромпропена. [D] Окраска брома исчезает с образованием 1-бромпропана. [E] Окраска брома исчезает с образованием 1,3-дибромпропана.
Стенограмма видео
Что из следующего происходит при
присоединение бромной воды к пропилену? (A) Цвет брома исчезает
с образованием 1,2-дибромпропана. (B) Цвет брома не
меняется и никакой реакции не происходит. (C) Цвет брома исчезает
с образованием 1-бромпропена. (D) Цвет брома исчезает
с образованием 1-бромпропана. (E) Цвет брома исчезает
с образованием 1,3-дибромпропана.
Название пропена оканчивается на -ен. Это говорит нам о том, что пропен является
алкен. Алкены ненасыщенные
углеводороды, содержащие хотя бы одну углерод-углеродную двойную связь. Префикс prop- говорит нам, что
пропен содержит три атома углерода. Трехатомный углеводород
с одной двойной связью должен иметь показанную здесь структуру. Бромная вода представляет собой смесь
двухатомный бром и вода. Богатый электронами углерод-углерод
двойная связь в алкене легко реагирует с двухатомным бромом при комнатной температуре.
температура и атмосферное давление.
Эта реакция представляет собой реакцию галогенирования
реакция, химическая реакция, которая включает присоединение одного или нескольких галогенов к
соединение. В ходе этой реакции
р-связь между атомами углерода разрывается, как и связь между двумя
атомы брома. Это позволяет получить два новых
образуются бром-углеродные связи. И соединение, содержащее два
образуются атомы брома. В результате реакции между пропеном и
бромная вода встречается, мы можем исключить вариант ответа (B).
Соединение, полученное с помощью
реакция имеет трехуглеродную основную цепь, содержащую только одинарные связи. Мы можем назвать эту базовую цепочку
пропан: проп- для трех атомов углерода и -ан для алкана, углерод с одинарной связью
атомы. Это означает, что мы можем исключить ответ
вариант (С), так как продукт этой реакции не содержит алкенов.
Продукт содержит два брома
атомов, один связан с атомом углерода номер один и один связан с атомом углерода номер
два. Мы можем указать это в названии с помощью
добавление 1,2-дибром- перед названием основной цепи. Таким образом, эта молекула
1,2-дибромпропан. Это означает правильный ответ на
что из нижеперечисленного происходит при добавлении бромной воды к пропилену?
выбор ответа (А).
Нам может быть интересно, почему цвет
брома исчезает. Бромная вода имеет свойство
коричневато-оранжевого цвета, а пропен — бесцветный газ. При добавлении бромной воды в
колбу и две молекулы реагируют, 1,2-дибромпропан, бесцветная жидкость,
произведено. Так, коричневато-оранжевый цвет
бром исчез. Это видимое изменение цвета объясняет, почему
бромная вода часто используется, чтобы определить, содержит ли неизвестный углеводород
алкен.
электрофильное присоединение — несимметричные алкены и бром
электрофильное присоединение — несимметричные алкены и бром
РЕАКЦИЯ МЕЖДУ НЕСИММЕТРИЧНЫМИ АЛКЕНАМИ С БРОМОМ | |
Важно! На этой странице предполагается, что вы уже читали страницу о присоединении брома к симметричным алкенам. Если вы этого не сделали, вы должны прочитать его, прежде чем продолжить. Он содержит важные советы, которые вам понадобятся, чтобы наилучшим образом использовать эту страницу. | |
На этой странице вы найдете факты и простой, лаконичный механизм электрофильных реакций присоединения между бромом и алкенами, такими как пропен. Если вы хотите, чтобы вам подробно объяснили механизм, внизу страницы есть ссылка. Несимметричный алкен подобен пропилену, в котором группы или атомы, присоединенные к любому концу двойной углерод-углеродной связи, различны. Например, в пропилене на одном конце водород и метильная группа, а на другом конце двойной связи два атома водорода. Бут-1-ен — еще один несимметричный алкен. Электрофильное присоединение брома к пропилену Факты Как и все другие алкены, пропен реагирует на холоде с чистым жидким бромом или с раствором брома в органическом растворителе, таком как тетрахлорметан. Двойная связь разрывается, и к каждому атому углерода присоединяется атом брома. Бром теряет свой первоначальный красно-коричневый цвет и превращается в бесцветную жидкость. В случае реакции с пропеном образуется 1,2-дибромпропан. Аналогично ведут себя и другие галогены, кроме фтора. (Фтор взрывоопасно реагирует со всеми углеводородами, включая алкены, с образованием углерода и фтороводорода.) Если вас интересует реакция, скажем, с хлором, все, что вам нужно сделать, это заменить Br на Cl во всех уравнениях на этой странице. Механизм реакции пропилена с бромом Реакция является примером электрофильного присоединения. | |
Внимание! Так же, как и в случае с симметричными алкенами, существует две широко используемые версии механизма пропен/бром, и вы должны знать, какую из них примут ваши экзаменаторы. Как узнать, какой из них ожидают ваши исследователи, объясняется на странице присоединения брома к симметричным алкенам. | |
Бром как электрофил Бром является очень «поляризуемой» молекулой, и приближающаяся пи-связь в пропилене индуцирует диполь в молекуле брома. Если вы рисуете этот механизм на экзамене, напишите рядом с молекулой брома слова «индуцированный диполь». Упрощенный вариант механизма | |
Примечание. Используйте эту версию, если только ваши экзаменаторы не настаивают на более точной версии. | |
Более точная версия механизма | |
Примечание: Не изучайте это, если на этом не настаивают ваши экзаменаторы. Нет смысла усложнять себе жизнь. | |
На первой стадии реакции один из атомов брома присоединяется к обоим атомам углерода, при этом положительный заряд оказывается на атоме брома. Образуется ион бромония. Затем ион бромония атакуется сзади ионом брома, образующимся в результате близкой реакции.
|