Бромная вода этилен: Алкены. Этилен.

Химия — 9

Деятельность

Получение этилена и его химические свойства

Обеспечение: штатив, пробка с газоотводной трубкой, конц-ная серная кислота, раствор KMnO₄, бромная вода, этиловый спирт, спиртовка, 4 пробирки, гранулы Al₂O₃.
Ход работы: В пробирку налейте 2–3 мл этилового спирта и 5–6 мл серной кислоты.
Для равномерного кипения в пробирку поместите несколько гранул Al₂O₃. Надев пробку
с газоотводной трубкой, закрепите пробирку в штативе в наклонном положении и
осторожно нагрейте смесь. Выделяющийся газ, посредством газоотводной трубки,
поочереди пропустите в течение 1-2 минут через бромную воду и очень разбавленный
раствор KMnO₄, каждый объемом 2–3 мл, и следите за происходящими изменениями.
Затем, повернув конец газоотводной трубки вверх, зажгите выходящий из нее газ.
Обсудите результаты.

• Ациклические углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь, называются этиленовыми углеводородами.

По Международной номенклатуре углеводороды этиленового ряда называют
алкенами. Общая формула алкенов – C_nH_2n (n≥2), а их относительная молекулярная
масса вычисляется выражением M_r(C_nH_2n) = 14n. Первый представитель гомоло-

гического ряда – этилен CH₂=CH₂ (C₂H₄), второй – пропилен H₂C=CH–CH₃ (C₃H₆). Одновалентный остаток
этилена –CH=CH₂ называют винильной группой.

Из молекулярной модели этилена следует, что в молекуле все атомы расположены в одной плоскости. В молекуле этилена четыре σ(C–H), одна σ(C–С) и одна π-связь.

На примере этилена рассмотрим получение, свойства и применения алкенов.

Получение. В лаборатории этилен можно получить отщеплением воды от
этилового спирта:

На примере этилена рассмотрим получение, свойства и применения алкенов.

Физические свойства. Этилен – газ без цвета, запаха, немного легче воздуха; в воде практически не растворим. При обычных условиях первые представители ряда (C₂H₄, C₃H₆, C₄H₈) – газы.

Химические свойства. По химическим свойствам этилен более активный,
чем метан. Он вступает в реакции присоединения, полимеризации и окисления.

I. Реакции присоединения.

1. Этилен в присутствии катализатора присоединяет 1 моль водорода,
превращаясь в этан:

Цены и новости на рынке химии

Новости и события

Превращение сточных вод в удобрения возможно и может сделать сельское хозяйство более устойчивым

По словам исследователей-экологов из Университета Дрекселя, сточные воды, вытекающие из огромных бассейнов осадка сточных вод, могут сыграть роль в более устойчивом сельском хозяйстве. Новое иссл…

Завод бытовой химии в Астраханской области запустят в 2024 году

На предприятии будут производить шампуни, порошки, жидкое мыло и другие чистящие средства.

Завод в Наримановском районе строит ООО «Роза», входящее в…

Химики МГУ в 5 раз улучшили катализатор для производства пропилена

Научная группа кафедры физической химии химического факультета МГУ модифицировала катализатор метатезиса для получения важнейших соединений промышленности – этилена и пропилена. Ученым удалось ув…

«Омский каучук» обновляет лабораторию

В лабораторию по контролю за продуктами производства оргсинтеза отдела технического контроля ПАО «Омский каучук» поступила крупная партия лабораторного оборудования.

Поставка включает 21 …

В библиотеке №14 «Библиотечно-информационный центр «Интеллект» состоялся тематический урок с демонстрацией химических опытов

Тематический урок с демонстрацией химических опытов «Удивительная химия»

Проект «Занимательная лаборатория «Наука – это интересно!»…

На этилен-полиэтиленовом заводе увеличат мощность парогенераторного комплекса

Успешно продолжается проект “Повышение энергоэффективности и мощности парогенераторного комплекса на этилен-полиэтиленовом заводе”, реализуемый в производственном объединении «Азерикимъя» Государ…

Информация

Газ этилен

Превращение сточных вод в удобрения возможно и может сделать сельское хозяйство более устойчивым
Завод бытовой химии в Астраханской области запустят в 2024 году
Химики МГУ в 5 раз улучшили катализатор для производства пропилена

Этилен можно получить

Превращение сточных вод в удобрения возможно и может сделать сельское хозяйство более устойчивым
Завод бытовой химии в Астраханской области запустят в 2024 году
Химики МГУ в 5 раз улучшили катализатор для производства пропилена

Каталог организаций и предприятий

Технологии Красоты и Здоровья

С системой питьевой воды Biontech у вас дома всегда будет источник полезной щелочной ионизированной воды, который защищает вас от опасных заболеваний, поддерживает здоровье и нормализует обменные проц. ..

Вода ОнЛайн

«Вода Онлайн» входит в Топ 5 , компаний по доставке воды в Москве и области. На рынке с 2003 года. Активная клиентская база: 15000 юридических и физических лиц. Ежедневная доставка в 1100 точек собстве…

Вода+

Магазин сантехники Вода+ рад видеть своих покупателей на нашем сайте и в магазине. Мы на рынке уже 9 лет, что доказывает наш профессионализм и большой опыт нашей команды! Мы можем предоставить полный …

Жив Здоров

предлагаем качественную продукцию и отменный сервис, доступный каждому.
Вода насыщенна ионами серебра, который является идеальным природным антисептиком.
Вода проходит процесс структуризации. Её стр…

АрмаСила

ООО «АрмаСила» осуществляет комплексное снабжение объектов промышленным оборудованием:запорная арматура – задвижки (вода, газ), затворы, клапаны, вентили, электроприводы; сантехническое оборудова…

«МАГАДАНСКАЯ ГРУППА» ОАО

Пиво, напитки безалкогольные, вода минеральная…

Предложения на покупку и продажу продукции

Средство дезинфицирующее РааБокс

Средство дезинфицирующее «РааБокс»
Описание: прозрачная бесцветная жидкость, готовая к применению.
Состав: волорода перекись (4.5-5.5%), изопропиловый спирт (37, 0-43, 0%), вода.
Назначение: для обеззар…

Рынок этилена в России

ГЛАВА 1. ТЕХНОЛОГИЯ ПРОИЗВОДСТВА ЭТИЛЕНА И СФЕРЫ ЕГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ.
1.1. Свойства продукта и технические характеристики.
1.2. Области применения этилена.
1.3. Технология производства этилена.
1.3.1. И…

Присоединение брома и хлора к алкенам – Органическая химия I

Реакция присоединения также легко протекает между галогенами (Br ₂ и Cl ₂ ) и алкенами. В присутствии апротонного растворителя продукт представляет собой вицинальный дигалогенид, как показано здесь для присоединения хлора к пропилену.

Рисунок 10.4a Реакция присоединения

Реакция между двойной связью C=C и бромом (Br ₂ ) может быть использована в качестве теста на присутствие алкена в неизвестном образце. Бромный реагент имеет красноватый цвет, а продукт вицинальный дибромид бесцветен. Когда к образцу добавляется бром, если красноватый цвет исчезает, это означает, что образец содержит алкен. Происходит реакция присоединения, при которой израсходуется красноватый бром, и образуется бесцветный продукт, поэтому окраска тускнеет.

Механизм присоединения галогена к алкенам

Продукты присоединения галогена к алкенам кажутся простыми, когда каждый галоген присоединяется к каждому атому углерода двойной связи. Однако добавление происходит с уникальной стереохимической особенностью, которая требует особого внимания. Получается, что атомы галогена присоединяются через антиприсоединение к двойной связи, как показано в примерах здесь:

Рисунок 10.4b Антиаддитивное средство

Механизм, объясняющий антиприсоединение галогена, включает передачу электронных пар способом, отличным от того, с которым мы знакомы, и образованием промежуточного соединения циклического иона галония. Мы возьмем добавление брома к ( E)- 2-бутену в качестве примера, чтобы объяснить механизм.

Рис. 10.4c Механизм: присоединение Br ₂ к E -2-бутену

Когда молекула Br ₂ приближается к алкену на первой стадии, электронная плотность π-связи в алкене отталкивает электронную плотность в брома, поляризуя молекулу брома и делая атом брома ближе к электрофильной двойной связи. Алкен отдает пару π-электронов более близкому брому, вызывая смещение атома брома, который находится дальше. Неподеленная пара на более близком атоме брома затем действует как нуклеофил, чтобы атаковать другой sp ² углерод. Таким образом, один и тот же атом брома является и электрофилом, и нуклеофилом, и две одинарные связи образуются между двумя атомами углерода sp ² и более близким бромом, что дает промежуточное соединение циклического иона бромония.

На втором этапе нуклеофильный бромид Br ^– (полученный на этапе 1) атакует углерод циклического промежуточного соединения. Поскольку нижняя сторона промежуточного продукта заблокирована кольцом, Br ^– может атаковать только с верхней стороны, что приводит к противоположному положению двух Br в продукте. Атака аналогична S _N 2 и вызывает раскрытие кольца и образование вицинального дибромида. В приведенном выше примере два атома углерода в промежуточном ионе бромония находятся в одной и той же химической среде, поэтому они оба имеют одинаковый шанс быть атакованными Br ^–, как показано синей и красной стрелками. В результате двух атак в этой реакции образуется один и тот же продукт — мезосоединение ( 2R,3S )-2,3-дибромбутан.

Далее рассмотрим присоединение брома к ( Z )-2-бутен . Как и следовало ожидать, реакция протекает по тому же механизму, что и циклический промежуточный ион бромония; однако продукты имеют разные стереохимические характеристики.

Рисунок 10.4d Механизм: присоединение Br ₂ к (Z) -2-бутену

к любому углероду в ионе бромония, следуя синей или красной стрелке, приводит к другому энантиомеру (этап 2 в приведенном выше механизме). Поскольку оба атома углерода имеют одинаковую вероятность подвергнуться атаке, продукт представляет собой рацемическую смесь двух энантиомеров в соотношении 50:50.

Начиная с двух разных диастереомеров, (E) -2-бутена и (Z) -2-бутена , реакция присоединения дает разные стереоизомеры. Добавление ( E )-2-бутена дает один продукт, мезосоединение ( 2R,3S) -2,3-дибромбутана, а добавление ( Z )-2-бутена производит рацемическую смесь двух энантиомеров, ( 2S,3S )-2,3-дибромбутана и (2R,3R )-2,3-дибромбутан. Такая реакция, в которой определенный стереоизомер исходного материала дает определенный стереоизомер продукта, называется стереоспецифической реакцией . Антиприсоединение галогена к алкену является примером стереоспецифической реакции .

Показать продукт следующего сложения.

Растворы:

Образование продукта рацемической смеси можно объяснить механизмом:

Образование галогидрина

Если в качестве растворителя в реакции используется вода, а не CH ₂ Cl ₂ , вода принимает участие в реакции и действует как нуклеофил, атакуя промежуточное соединение циклического галония на второй стадии. В результате основным продуктом присоединения будет вицинальный галогенгидрин. Вицинальный галогенгидрин представляет собой соединение, содержащее галоген и ОН-группу на двух соседних атомах углерода.

Рисунок 10.4e Образование галогенгидрина Рисунок 10. 4f Механизм: реакция бромной воды с циклогексеном

На втором этапе механизма как H ₂ O (растворитель), так и Br ^– (полученный на первом этапе) являются нуклеофилами и могут реагировать с циклическим ионом бромония. Однако, поскольку H ₂ O является растворителем, его концентрация намного выше, чем у Br ^– , поэтому основные продукты образуются при атаке H ₂ O.

Эта реакция по-прежнему является стереоспецифической реакцией, в которой происходит присоединение против , поскольку галоген и группа ОН находятся в противоположном положении. Для приведенного выше примера при добавлении бромной воды к циклогексену получается рацемическая смесь с обоими энантиомерами.

Если алкен не имеет симметричной структуры, наблюдается, что присоединение также проявляет региоселективность, в частности, галоген присоединяется к атому углерода с большим числом атомов водорода, и группа ОН оказывается на двойной связи. углерод с меньшим количеством атомов водорода. Как это можно объяснить?

Это связано с различием между двумя атомами углерода двойной связи в циклическом интермедиате. Когда нуклеофил атакует воду, связь C-Br начинает разрываться, и атом углерода приобретает частичные положительные заряды. Атом углерода с двумя заместителями несет больше положительных зарядов и напоминает более устойчивый третичный карбокатион, а другой атом углерода с одним заместителем проявляет вторичный карбокатионный характер. В результате предпочтительна атака на углерод с более третичным карбокатионным характером.

Рисунок 10.4f Третичный углерод по сравнению с вторичным углеродом

Покажите основной продукт(ы) следующих реакций:

Ответы на практические вопросы главы 10

Бромирование алкенов Br2 с образованием дибромидов – Master Organic Chemistry

dasdas

Описание: Обработка алкенов бромом (Br2) дает вицинальные дибромиды (1,2-дибромиды).

Примечания: Бромы присоединяются к противоположным сторонам двойной связи («антиприсоединение»). Иногда в этой реакции упоминается растворитель – распространенным растворителем является четыреххлористый углерод (CCl4). CCl4 на самом деле не влияет на реакцию, просто чтобы отличить ее от реакции, где растворителем является h3O, в этом случае образуется бромгидрин (см. также).

Примечания: Еще раз обратите внимание, что в первом примере CCl4 является просто растворителем и в этих случаях не влияет на реакцию (в отличие от воды или спиртов в качестве растворителя – см. страницу образования бромгидрина). Иногда упоминается «темнота», чтобы отличить эту реакцию от случаев, когда Br2 может способствовать бромированию радикальным путем.

Механизм:

Атака алкена на бром (этап 1, стрелки A и B) дает ион бромония, который подвергается атаке с обратной стороны ионом брома с образованием транс — дибромсодержащий продукт. Обратите внимание, что бром доставляется к противоположным сторонам алкена («анти» присоединение).

Примечания: Обратите внимание, что в этой реакции образуется смесь энантиомеров 1:1. Образующийся энантиомер будет зависеть от того, к какой стороне алкена присоединяется бром.

Дополнительные примеры:

Эти примеры показывают, что происходит, когда хиральный центр уже присутствует в молекуле; получается смесь диастереомеров.
Нижний пример выглядит сложным, но на самом деле это не так — мы все еще просто разрываем C-C и образуем две связи C-Br, как и с любым другим алкеном. Постарайтесь не испугаться всех дополнительных атомов в молекуле! (В исходном материале есть хиральные центры, поэтому мы снова образуем смесь диастереомеров).

Проверьте себя!

Примеры типов экзаменов

(Дополнительно) Ссылки и дополнительная литература:

1. First example
   The Halogenation of Ethylenes
   Irving Roberts and George E. Kimball
   Journal of the American Chemical Society 1937 59 (5), 947-948
   DOI: 10.1021/ja01284a507
   One of самые ранние описания в литературе трехчленного иона бромония, объясняющие стереохимию против этой реакции.
2. Механистические исследования
   К вопросу об обратимом образовании ионов бромония в процессе электрофильного бромирования олефинов. 2. Кристаллическая и молекулярная структура бромониевого иона адамантилиденадамантана
   Slebocka-Tilk, R. G. Ball, and R. Stan Brown
   Journal of the American Chemical Society 1985 107 (15), 4504-4508
   DOI: 10.1021/ja00301a021
   стабильный ион бромония. Это важно, поскольку доказывает посредническую роль этих трехчленных циклических ионов бромония в электрофильном присоединении брома к алкенам.
3. Ссылка на экспериментальную процедуру
   Руфин Акуэ-Геду и Бенуа Риго
   Орг.